4-phenyl-6-methylenetetrahydro-2-pyranone | 92912-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-phenyl-6-methylenetetrahydro-2-pyranone
• 英文别名: 3-phenyl-6-methylidenetetrahydro-2-pyranone；6-Methylidene-4-phenyloxan-2-one
• CAS: 92912-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KMKDUJCZIBSOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-6-methylenetetrahydro-2-pyranone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氧代-3-苯基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸蛋白酶的烯醇内酯抑制剂。区域化学对苯基取代的（卤代亚甲基）四氢和-二氢呋喃酮和（卤代亚甲基）四氢吡喃酮对α-胰凝乳蛋白酶的失活行为的影响：稳定的酰基酶中间体。

  摘要：

  我们已经发现，α-芳基取代的卤代烯醇内酯（I和II）是胰凝乳蛋白酶的有效的基于机理的灭活剂。在本研究中，为了进行比较，我们研究了具有内酯官能团的内酯羰基的β和γ的卤代烯醇内酯。我们合成了4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-呋喃酮（1），4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）二氢-2-呋喃酮（2），4-苯基-6（ E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（3）和5-苯基-6（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（4），通过卤代内酯化反应转化为适当的苯基取代的炔酸前体进入相应的5（E）-（卤代亚甲基）呋喃酮和6（E）-（卤代亚甲基）吡喃酮体系。4-苯基呋喃酮（1和2）和5-苯基吡喃酮（4）被证明是唯一可逆的竞争性抑制剂。相反，4-苯基四氢吡喃酮（3）以时间依赖性方式灭活了α-胰凝乳蛋白酶。这种失活非常迅速但可逆，酶活性的再生是自发的并且肼加速的，这表明存在稳定的酰基酶。碘亚甲基内酯3与相应的蛋白质

  DOI：

  10.1021/jm00152a011
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-5-己炔酸 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-phenyl-6-methylenetetrahydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸蛋白酶的烯醇内酯抑制剂。区域化学对苯基取代的（卤代亚甲基）四氢和-二氢呋喃酮和（卤代亚甲基）四氢吡喃酮对α-胰凝乳蛋白酶的失活行为的影响：稳定的酰基酶中间体。

  摘要：

  我们已经发现，α-芳基取代的卤代烯醇内酯（I和II）是胰凝乳蛋白酶的有效的基于机理的灭活剂。在本研究中，为了进行比较，我们研究了具有内酯官能团的内酯羰基的β和γ的卤代烯醇内酯。我们合成了4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）四氢-2-呋喃酮（1），4-苯基-5（E）-（碘代亚甲基）二氢-2-呋喃酮（2），4-苯基-6（ E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（3）和5-苯基-6（E）-（碘亚甲基）四氢-2-吡喃酮（4），通过卤代内酯化反应转化为适当的苯基取代的炔酸前体进入相应的5（E）-（卤代亚甲基）呋喃酮和6（E）-（卤代亚甲基）吡喃酮体系。4-苯基呋喃酮（1和2）和5-苯基吡喃酮（4）被证明是唯一可逆的竞争性抑制剂。相反，4-苯基四氢吡喃酮（3）以时间依赖性方式灭活了α-胰凝乳蛋白酶。这种失活非常迅速但可逆，酶活性的再生是自发的并且肼加速的，这表明存在稳定的酰基酶。碘亚甲基内酯3与相应的蛋白质

  DOI：

  10.1021/jm00152a011

文献信息

• Synthesis of Enol Lactones via Cu(I)-Catalyzed Intramolecular O-Vinylation of Carboxylic Acids
  作者：Changhui Sun、Yewen Fang、Shuang Li、Yue Zhang、Qiwu Zhao、Shana Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol9015578

  日期：2009.9.17

  catalysis of CuI/trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, a number of carboxylic acids underwent efficient intramolecular O-vinylation with vinyl bromides leading to the synthesis of the corresponding five- and six-membered enol lactones. The same catalytic system also led to the efficient cycloisomerization of alkynoic acids.

  随着的CuI /催化反式- Ñ，Ñ 'N'-二甲基-1,2-二胺，一些羧酸进行高效的分子内O型乙烯化与乙烯基溴化物通向相应的五元和六元烯醇内酯的合成。相同的催化系统还导致炔酸的有效环异构化。
• [EN] KINETIC RESOLUTION<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2011070028A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Whilst methodologies for the Kinetic Resolution of alcohols are well established, no analogous direct methods exist for the highly selective, direct catalytic Kinetic Resolution of thiols (i.e., R-SH). The present invention relates to a method for resolving stereoisomeric mixtures of thiols. In particular, the present invention relates to purely organocatalytic mediated resolution of enantiomeric mixtures of thiols without the need for enzymes. Also disclosed are some novel catalysts. Such catalysts may comprise a cinchona alkaloid-derived moiety.

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。
• Obtention de δ-methylene δ-lactones et de δ-lactones γ-ethyleniques
  作者：Abdelkébir Jellal、Jacques Grimaldi、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91002-0

  日期：1984.1
• SOFIA, M. J.;KATZENELLENBOGEN, J. A., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 2, 230-238
  作者：SOFIA, M. J.、KATZENELLENBOGEN, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• JELLAL, A.;GRIMALDI, J.;SANTELLI, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 30, 3179-3182
  作者：JELLAL, A.、GRIMALDI, J.、SANTELLI, M.

  DOI：——

  日期：——