(E)-2-(2-methylstyryl)thiophene | 4565-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-methylstyryl)thiophene
• 英文别名: trans-2--thiophen；trans-2-(o-Methyl-styryl)-thiophen；2-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 4565-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: YEGFCLVRERNMGD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylstyryl)thiophene 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOMINAGA, YOSHINORI;TEDJAMULIA, M. L.;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 487-490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙烯基噻吩 、 (2-甲基苯基)肼 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 以65%的产率得到(E)-2-(2-methylstyryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧苯甲酸介导的芳基自由基的生成：通过C–C与β-硝基苯乙烯的交叉偶联来合成芪类化合物†

  摘要：

  在硝基苯乙烯存在下，通过芳基肼和邻碘氧苯甲酸的组合生成芳基自由基导致了斯蒂苯类的合成，其方法是在随后消除亚硝酰基基团后形成新的碳-碳键。以高收率合成了具有优异E选择性的对称和不对称对苯二甲酸酯，具有宽的底物范围和无过渡金属，温和的反应条件，在开放的气氛中，较短的反应时间内的优势。自由基介导的机制是由自由基诱捕实验推测和支持的。通过简单的两步合成白藜芦醇（一种对抗癌和神经系统研究有用的有价值的类芪），证明了所开发方法的应用通过其前药E -1,3-二甲氧基-5-（4-甲氧基苯乙烯基）苯。

  DOI：

  10.1039/c7nj04701k

文献信息

• <i>o</i>-Iodoxybenzoic acid mediated generation of aryl free radicals: synthesis of stilbenes through C–C cross-coupling with β-nitrostyrenes
  作者：Ganesh Wagh、Snehalata Autade、Pravin C. Patil、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c7nj04701k

  日期：——

  substrate scope and transition metal free, mild reaction conditions, under an open atmosphere in a short reaction time. A free radical mediated mechanism was postulated and supported by radical trapping experiments. Application of the developed methodology is demonstrated through a simple, two step synthesis of resveratrol, a valuable stilbenoid for anticancer and neurological studies via its prodrug E-1,

  在硝基苯乙烯存在下，通过芳基肼和邻碘氧苯甲酸的组合生成芳基自由基导致了斯蒂苯类的合成，其方法是在随后消除亚硝酰基基团后形成新的碳-碳键。以高收率合成了具有优异E选择性的对称和不对称对苯二甲酸酯，具有宽的底物范围和无过渡金属，温和的反应条件，在开放的气氛中，较短的反应时间内的优势。自由基介导的机制是由自由基诱捕实验推测和支持的。通过简单的两步合成白藜芦醇（一种对抗癌和神经系统研究有用的有价值的类芪），证明了所开发方法的应用通过其前药E -1,3-二甲氧基-5-（4-甲氧基苯乙烯基）苯。
• TOMINAGA, YOSHINORI;TEDJAMULIA, M. L.;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 487-490
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、TEDJAMULIA, M. L.、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——