3-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 2746-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 2746-41-0
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: MFIQRTJGUCNKRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl)pyridine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯催化杂环腙氧化分子内环化高效合成3-取代1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过杂环腙与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯的分子内氧化环化反应制备了一系列1,2,4-三唑并吡啶。通过 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的合成证实了这种简单转化的普遍适用性。该协议的优点是催化剂的无毒和较短的反应时间，以获得良好的制备收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003707162

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles,<i>N</i>-Fused 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxadiazoles<i>via</i>Molybdenum Hexacarbonyl-Mediated Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Mangarao Nakka、Ramu Tadikonda、Srinivas Nakka、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1002/adsc.201500703

  日期：2016.2.18

  protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles, N‐fused 1,2,4‐triazoles and 1,2,4‐oxadiazoles using molybdenum hexacarbonyl where, for the first time, molybdenum hexacarbonyl acts as a convenient and reliable solid source of carbon monoxide. This procedure provides an easy access to a library of 1,2,4‐triazole, N‐fused 1,2,4‐triazole and 1,2,4‐oxadiazole derivatives in fair to good

  已经开发了一种方便高效的方案，用于使用六羰基钼合成1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑，其中首次使用六羰基钼可作为方便可靠的一氧化碳固体来源。该程序可轻松访问1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑衍生物的文库，而收率不高，不需要气态一氧化碳和钯催化剂。
• TBAI/TBHP-Catalyzed Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-a]pyridines and 3,5-Diaryl-1,2,4-oxadiazoles via Oxidative Cleavage of C=C Double Bond
  作者：S. L. Matcha、S. Vidavalur

  DOI：10.1134/s1070428021090141

  日期：2021.9

  Abstract A simple and efficient protocol has been described for the synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyri­dines and 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles by reacting 2-hydrazinylpyridine and benzamidoximes, respec­tively, with styrenes via TBAI/TBHP-mediated oxidative cleavage of C=C bond under ligand- and metal-free conditions.

  摘要 通过 2-肼基吡啶和苯甲胺肟反应合成 [1,2,4] 三唑并 [4,3- a ] 吡啶和 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的简单有效的方案已被描述，分别在无配体和无金属条件下通过 TBAI/TBHP 介导的 C=C 键氧化裂解与苯乙烯。
• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyridines and Related Heterocycles by Sequential Condensation and Iodine-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Ertong Li、Zhiyuan Hu、Lina Song、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/chem.201601744

  日期：2016.7.25

  A facile and efficient approach to access 1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyridines and related heterocycles has been accomplished through condensation of readily available aryl hydrazines with corresponding aldehydes followed by iodine‐mediated oxidative cyclization. This transition‐metal‐free synthetic process is broadly applicable to a variety of aromatic, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes, and can

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。
• Facile one pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles via oxidative cyclisation using DDQ
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.696

  日期：——

  Abstract A facile and expedient one pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles from 2-hydrazinopyridines or 2hydrazinopyrazines and aldehydes is described via oxidative cyclization using DDQ as a safe and convenient oxidizing agent and polyethylene glycol as recyclable reaction medium. This protocol is effective toward various substrates having different functionalities. The easy recyclability of the

  摘要 描述了使用 DDQ 作为安全和方便的氧化剂和聚乙二醇作为可回收反应介质，通过氧化环化，从 2-肼基吡啶或 2-肼基吡嗪和醛类中简便、方便地一锅法合成 N-稠合 1,2,4-三唑。该协议对具有不同功能的各种基板有效。反应介质的易回收性使该过程经济且潜在地适用于商业应用。