2-(2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl)pyridine | 2746-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl)pyridine
• 英文别名: 1-(2-chlorobenzylidene)-2-(pyridin-2-yl)hydrazine；2-Chlor-benzaldehyd-(N-pyrid-2-yl-hydrazon)；2-chloro-benzaldehyde pyridin-2-ylhydrazone；(C6H4Cl-2)CH=N-NH(C5H4N)；N-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 2746-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃
• 分子量: 231.685
• InChiKey: MTSLOVHWFGDYMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  384.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl)pyridine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯催化杂环腙氧化分子内环化高效合成3-取代1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过杂环腙与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯的分子内氧化环化反应制备了一系列1,2,4-三唑并吡啶。通过 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的合成证实了这种简单转化的普遍适用性。该协议的优点是催化剂的无毒和较短的反应时间，以获得良好的制备收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003707162
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯催化杂环腙氧化分子内环化高效合成3-取代1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过杂环腙与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯的分子内氧化环化反应制备了一系列1,2,4-三唑并吡啶。通过 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的合成证实了这种简单转化的普遍适用性。该协议的优点是催化剂的无毒和较短的反应时间，以获得良好的制备收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003707162

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyridines and Related Heterocycles by Sequential Condensation and Iodine-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Ertong Li、Zhiyuan Hu、Lina Song、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/chem.201601744

  日期：2016.7.25

  A facile and efficient approach to access 1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyridines and related heterocycles has been accomplished through condensation of readily available aryl hydrazines with corresponding aldehydes followed by iodine‐mediated oxidative cyclization. This transition‐metal‐free synthetic process is broadly applicable to a variety of aromatic, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes, and can

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。
• Synthesis, characterization, structural-activity relationship and biomolecular interaction studies of heteroleptic Pd(II) complexes with acetyl pyridine scaffold
  作者：Nikita J. Patel、Bhupesh S. Bhatt、Pankajkumar A. Vekariya、Foram U. Vaidya、Chandramani Pathak、Juhi Pandya、Mohan N. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128802

  日期：2020.12
• Activation of C–X (X=Cl or Br) bonds in 2-halobenzaldehydes as their 2-pyridylhydrazone derivatives: oxidative addition to tungsten(0) to give aryl–tungsten(II) complexes
  作者：Sarath D Perera、Jesus J Fernandez-Sanchez、Bernard L Shaw

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00644-2

  日期：2001.12

  Condensation of 2-pyridylhydrazine, (NC5H4)NHNH2, with the 2-halobenzaldehydes 2,6-dichlorobenzaldehyde, 2-chlorobenzaldehyde or 2-bromobenzaldehyde gave the 2-pyridylhydrazones, (C6H3Cl2-2,6)CH=N-NH(C5H4N) (1a), (C(6)H(4)Cl2)CH=N-NH(C5H4N) (1b) or (C6H4Br-2)CH=N-NH(C5H4N) (1c), respectively. Treatment of 1a with [W(CO)(3)(NCEt)(3)] in warm tetrahydrofuran caused oxidative addition of the C-Cl bond to give the aryl-tungsten(II) complex [W(CO)(3)Cl(C(6)H(3)Cl6)CH=N-NH(C5H4N)-C,N,N}] (2a). Similarly, the hydrazones 1b and 1c, when treated with [W(CO)(3)(NCEt)(3)], gave the aryl-tungsten(II) Complexes [W(CO)(3)Cl(C6H4)CH=N-NH(C5H4N)-C,N,N] (2b) and [W(CO)(3)Br(C6H4)CH=N-NH(C5H4N)-C,N,N}] (2c). H-1 and C-13-H-1} NMR, IR and mass spectral data are given. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Heena; Sidhu, Anjali; Bala, Anju, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, <hi>2021</hi>, vol. 31, # 2, p. 227 - 235
  作者：Heena、Sidhu, Anjali、Bala, Anju

  DOI：——

  日期：——