ethyl 2-((S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl]propyl)-2H-tetrazole-5-carboxylate | 1356484-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-((S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl]propyl)-2H-tetrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propyl]tetrazole-5-carboxylate
• CAS: 1356484-60-0
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₃
• 分子量: 336.434
• InChiKey: VUMBYPAYWYBKNZ-NLIDSEJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl]propyl)-2H-tetrazole-5-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-{(S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-3a-methyl-7-oxo-1H-inden-3-yl]propyl}-2H-tetrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  维生素D杂环类似物; 第2部分：合成第一个在侧链带有四唑环的维生素D类似物

  摘要：

  使用Calverley-Choudhry方法而不是Wittig-Horner方法非常有效地获得了在侧链具有四唑环的骨化三醇类似物，后者的收率非常低。 1α，25-二羟基维生素D 3-四唑-杂环-氮杂类固醇-Windhaus-Grundmann酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260258
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-八氢-1-[(1S)-2-碘-1-甲基乙基]-7a-甲基-1H-茚-4-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-((S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl]propyl)-2H-tetrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  维生素D杂环类似物; 第2部分：合成第一个在侧链带有四唑环的维生素D类似物

  摘要：

  使用Calverley-Choudhry方法而不是Wittig-Horner方法非常有效地获得了在侧链具有四唑环的骨化三醇类似物，后者的收率非常低。 1α，25-二羟基维生素D 3-四唑-杂环-氮杂类固醇-Windhaus-Grundmann酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260258

文献信息

• Vitamin D Heterocyclic Analogues; Part 2: Synthesis of the First Vitamin D Analogues with a Tetrazole Ring at the Side Chain
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Zoila Gándara、Pedro Suárez、Maria González

  DOI：10.1055/s-0030-1260258

  日期：2011.12

  Access to the calcitriol analogues with a tetrazole ring at the side chain was very efficiently achieved using the Calverley-Choudhry approach instead of the Wittig-Horner method, which gave very low yields. 1α,25-dihydroxyvitamin D3 - tetrazole - heterocycles - azasteroids - Windhaus-Grundmann ketone

  使用Calverley-Choudhry方法而不是Wittig-Horner方法非常有效地获得了在侧链具有四唑环的骨化三醇类似物，后者的收率非常低。 1α，25-二羟基维生素D 3-四唑-杂环-氮杂类固醇-Windhaus-Grundmann酮