N-(4-fluorophenyl)quinolin-2-amine | 1372776-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)quinolin-2-amine
• CAS: 1372776-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂
• 分子量: 238.264
• InChiKey: CJCUXXISDZFQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基喹啉 、 4-氟苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到N-(4-fluorophenyl)quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物作为抗疟药和抗锥虫药的合成及生物学评价

  摘要：

  作为我们旨在开发针对热带疾病的新型安全化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成了一系列2-和3-氨基喹啉芳基衍生物，其中一些是新化合物，并被评估为抗克鲁斯锥虫的抗增殖剂，导致美国锥虫病（恰加斯病）的寄生虫，以及利什曼病的病原体墨西哥利什曼原虫。其中一些显示出作为寄生虫生长抑制剂的显着活性。含氟衍生物11b和11c对遗传性IC 50的墨西哥利什曼原虫的胞内前鞭毛体形式的效价比遗传霉素高两倍以上。值为41.9μM。对应于氟和氯衍生物11b-d的IC 50值与苯并硝唑对表鞭毛形式的次序相同。这些药物是有效的抗寄生虫药物的有趣实例，不仅具有作为先导药物的潜力，而且还可以用于进一步的体内研究。另外，所获得的化合物对Vero细胞没有毒性，这使其成为控制热带病的良好候选者。关于可能的作用方式，测定的喹啉衍生物与血红素相互作用，抑制其降解并产生氧化应激，该氧化应激不能被寄生虫的抗氧化防御系统所抵消。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.053

文献信息

• A mild and metal-free synthesis of 2- and 1-alkyl/aryl/dialkyl-aminoquinolines and isoquinolines
  作者：Yerramsetti Nanaji、Seema Kirar、Sandip V. Pawar、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1039/c9ra10397j

  日期：——

  A simple synthetic strategy has been developed for the synthesis of 2- and 1-alkyl/aryl/dialkylaminoquinolines and isoquinolines from the easily available quinoline and isoquinoline-N-oxides, different amines, triflic anhydride as activating agent and acetonitrile as solvent in a one-pot reaction under metal-free conditions at 0 °C to room temperature.

  开发了一种简单的合成策略，用于从容易获得的喹啉和异喹啉-N-氧化物、不同的胺、作为活化剂的三氟甲磺酸酐和作为溶剂的乙腈中合成2-和1-烷基/芳基/二烷基氨基喹啉和异喹啉。 -0℃至室温下无金属条件下的罐式反应。
• Site-Selective Deoxygenative Amination of Azine <i>N</i>-Oxides with Carbodiimides under Catalyst-, Activator-, Base-, and Solvent-Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00741

  日期：2021.8.6
• Synthesis and biological evaluation of new quinoline derivatives as antileishmanial and antitrypanosomal agents
  作者：Santiago N. Chanquia、Facundo Larregui、Vanesa Puente、Carlos Labriola、Elisa Lombardo、Guadalupe García Liñares

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.053

  日期：2019.3

  developing new safe chemotherapeutic agents against tropical diseases, a series of aryl derivatives of 2- and 3-aminoquinoline, some of them new compounds, was designed, synthesized, and evaluated as antiproliferative agents against Trypanosoma cruzi, the parasite responsible for American trypanosomiasis (Chagas’ disease), and Leishmania mexicana, the etiological agent of Leishmaniasis. Some of them showed

  作为我们旨在开发针对热带疾病的新型安全化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成了一系列2-和3-氨基喹啉芳基衍生物，其中一些是新化合物，并被评估为抗克鲁斯锥虫的抗增殖剂，导致美国锥虫病（恰加斯病）的寄生虫，以及利什曼病的病原体墨西哥利什曼原虫。其中一些显示出作为寄生虫生长抑制剂的显着活性。含氟衍生物11b和11c对遗传性IC 50的墨西哥利什曼原虫的胞内前鞭毛体形式的效价比遗传霉素高两倍以上。值为41.9μM。对应于氟和氯衍生物11b-d的IC 50值与苯并硝唑对表鞭毛形式的次序相同。这些药物是有效的抗寄生虫药物的有趣实例，不仅具有作为先导药物的潜力，而且还可以用于进一步的体内研究。另外，所获得的化合物对Vero细胞没有毒性，这使其成为控制热带病的良好候选者。关于可能的作用方式，测定的喹啉衍生物与血红素相互作用，抑制其降解并产生氧化应激，该氧化应激不能被寄生虫的抗氧化防御系统所抵消。