2-methyl-4-oxo-4-(p-tolyl)butanenitrile | 1181267-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-4-(p-tolyl)butanenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanenitrile
• CAS: 1181267-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MQJZPLQDJYHPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-4-oxo-4-(p-tolyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物不对称共轭加成的多功能相转移催化剂的结构研究指导开发

  摘要：

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105536

文献信息

• Mizoroki–Heck type reactions and synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds by heterogeneous organic semiconductor photocatalysis
  作者：Jagadish Khamrai、Saikat Das、Aleksandr Savateev、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1039/d0gc03792c

  日期：——

  We report the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds and substituted alkenes (Mizoroki–Heck type coupling) starting from secondary and tertiary alkyl halides and vinyl acetate or styrene derivatives using visible-light photocatalysis. The protocol uses mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-CN) as a heterogeneous organic semiconductor photocatalyst and Ni(II) salts as Lewis acid catalysts. Detailed

  我们报告了使用可见光光催化从仲和叔烷基卤化物和醋酸乙烯酯或苯乙烯衍生物开始合成1,4-二羰基化合物和取代的烯烃（Mizoroki-Heck型偶联）。该协议使用介孔石墨氮化碳（mpg-CN）作为非均相有机半导体光催化剂和Ni（II）盐作为路易斯酸催化剂。已经对异质材料进行了详细的后表征，以支持所提出的催化循环。除了较高的官能团耐受性外，温和的反应条件，可扩展性以及mpg-CN光催化剂的易于回收和再利用为可持续发展和效率方面的这些广泛转化提供了实用的解决方案，建议将该方法用于学术界和应用领域。工业综合。