2-氯环庚-2-烯-1-酮 | 67382-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯环庚-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-chlorocyclohept-2-enone
• 英文别名: 2-chloro-2-cyclohepten-1-one；2-Chlorocyclohept-2-en-1-one
• CAS: 67382-69-8
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: BZDLXACFBAPLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯环庚-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 1-chlorocyclohepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Corbett, Madelaine; Gulbis, Jacqueline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 945 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-偶氮基-1-环庚烯-1-醇 在 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯环庚-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  的反应α -diazoketones用苯硒基氯。α-氯-和α-苯基硒烯基-αβ-不饱和酮的新合成

  摘要：

  在室温下，α-重氮酮与苯基硒烯基氯反应，得到α-氯-α-苯基硒烯基酮；在结构上允许的情况下，这些加合物可以通过消除反应转化为α-氯代或α-苯基硒烯基-α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c39800000506

文献信息

• Reaction of Benzeneseleninyl Chloride with Olefins in the Presence of a Lewis Acid. A Novel One Step Vinylic Chlorination
  作者：Nobumasa Kamigata、Takeshi Satoh、Masato Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.61.449

  日期：1988.2

  In the presence of aluminum chloride benzeneseleninyl chloride was found to be an excellent vinylic chlorinating reagent of olefins under mild conditions. However, such olefins as styrene, trans-stilbene, and trans-1-phenylpropene afforded dichloro adducts under similar conditions. A plausible reaction mechanism involving positive chlorine intermediate is proposed.

  在氯化铝的存在下，苯硒酰氯在温和条件下被发现是一种极好的烯烃乙烯基氯化试剂。然而，苯乙烯、反式二苯乙烯和反式-1-苯基丙烯等烯烃在类似条件下会产生二氯加合物。提出了涉及正氯中间体的合理反应机理。
• Reaction of FeCl3 with 7-chloro-1-silyloxybicyclo[4-1-0]heptanes : A way to 2-(1-chloroalkylidene)cyclohexanones
  作者：L Blanco、A Mansour

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85131-1

  日期：1988.1

  The regioselectivity of the FeCl3-promoted cleavage of the title compounds was studied : 2-(1,1-dichloroalkyl)cyclohexanones were obtained which were converted to 2-(l-chloroalkylidene)cyclohexanones by dehydrochlorination.

  研究了FeCl 3促进的标题化合物裂解的区域选择性：获得了2-（1,1-二氯烷基）环己酮，通过脱氯化氢将其转化为2-（1-氯亚烷基）环己酮。
• One-Step Preparation of<i>α</i>-Chloro-<i>α</i>,<i>β</i>-unsaturated Carbonyl Compounds by the Reaction of Silyl Enol Ethers with TiCl₄–LiAlH₄–CCl₄
  作者：Michiharu Mitani、Yoshinori Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.284

  日期：1994.1

  Reaction of silyl enol ethers in a system composed of TiCl4, LiAlH4, and CCl4, which generates dichlorocarbene, produced α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds in an one-step process.

  甲硅烷基烯醇醚在由 TiCl4、LiAlH4 和 CCl4 组成的体系中反应生成二氯卡宾，一步法生成 α-氯-α,β-不饱和羰基化合物。
• Cerium(III) chloride mediated regioselective synthesis of cyclic α-chloro-α,β-enones and α-chloro-β-hydroxy ketones
  作者：Antonio Garrido Montalban、Lars-Oliver Wittenberg、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01129-6

  日期：1999.8

  Reaction of cyclic α,β-epoxy ketones with Ce(III) chloride under hydrous or anhydrous conditions yields the corresponding cyclic α-chloro-α,β-enones or cyclic α-chloro-β-hydroxy ketones, respectively.

  在含水或无水条件下，环状α，β-环氧酮与氯化铈（Ⅲ）的反应分别产生相应的环状α-氯-α，β-烯酮或环状α-氯-β-羟基酮。
• Photocatalytic Radical Coupling of Organoborates with α-Halogenated Electron-Poor Olefins
  作者：Marina Caldarelli、Sarah Jane Rezzi、Nicoletta Colombo、Tracey Pirali、Gianluca Papeo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02386

  日期：2024.1.5

  Herein, we report the visible-light-mediated addition of organoborates to α-halogenated electron-poor olefins enabled by an environmentally benign metal-free catalyst. The method accommodates a variety of boronic acid derivatives as well as alkenes and delivers the corresponding saturated α-halo-derivatives in up to 90% yields. The obtained products are high-value building blocks in organic synthesis

  在此，我们报告了通过环境友好的无金属催化剂实现的可见光介导的有机硼酸盐与α-卤代贫电子烯烃的加成。该方法适用于各种硼酸衍生物以及烯烃，并以高达 90% 的产率提供相应的饱和 α-卤代衍生物。所得产品是有机合成中的高价值构建模块，可进行各种后续转化。