eriodictyol 7,3'-dimethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: eriodictyol 7,3'-dimethyl ether
• 英文别名: 5,4'-dihydroxy-7,3'-dimethoxyflavanone；(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: QZJVBGCZOLNWHW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eriodictyol 7,3'-dimethyl ether 在 碘 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 毡毛美洲茶素; 4',5-二羟基-3',7-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Geissman, Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 376,381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O-Demethylation and Sulfation of 7-Methoxylated Flavanones by Cunninghamella elegans.
  作者：Abdel-Rahim Sayed Ibrahim、Ahmed Mohamed Galal、Mohammed Shamim Ahmed、Gabir Salem Mossa

  DOI：10.1248/cpb.51.203

  日期：——

  Metabolism of 7-O-methylnaringenin (sakuranetin) by Cunninghamella elegans NRRL 1392 yielded naringenin and naringenin-4′-sulfate. C. elegans also converted 5, 3′, 4′-trihydroxy-7-methoxyflavanone into eriodictyol-4′-sulfate. Furthermore, incubation of 5, 4′-dihydroxy-7, 3′-dimethoxyflavanone with the same fungus gave homoeriodictyol (5, 7, 4′-trihydroxy-3′-methoxyflavanone) and homoeriodicytol-7-sulfate. The structures of the new metabolites were established by spectral analysis including 2D-NMR, HR-ESI-FT-MS beside hydrolysis by acid.

  Cunninghamella elegans NRRL 1392对7-O-甲基柚皮素（樱草素）的代谢作用产生了柚皮素和柚皮素-4′-硫酸盐。C. elegans还将5, 3′, 4′-三羟基-7-甲氧基黄烷酮转化为异黄酮-4′-硫酸盐。此外，将5, 4′-二羟基-7, 3′-二甲氧基黄烷酮与同一种真菌一起培养，可得到同型异黄酮（5, 7, 4′-三羟基-3′-甲氧基黄烷酮）和同型异黄酮-7-硫酸盐。通过包括二维核磁共振、高分辨质谱-飞行时间质谱在内的光谱分析和酸水解，确定了新代谢产物的结构。
• Geissman, Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 376,381
  作者：Geissman

  DOI：——

  日期：——