2-(methoxymethoxy)octadecanal | 601488-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)octadecanal
• CAS: 601488-19-1
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃
• 分子量: 328.536
• InChiKey: LVMUHIGFPZLFOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-(甲氧基甲氧基)-1-丙烯 、 2-(methoxymethoxy)octadecanal 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以38%的产率得到(+/-)-4-hexadecyl-4-(methoxymethoxy)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  来自手性 α-烷氧基烯胺的多米诺 Aza-Claisen/Mannich 环化反应或 α-烷氧基酯烯醇化物或腈阴离子的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应：两条 (3+2) 环化路线到同手性 4-烷基- 4-羟基-2-环戊烯酮合成

  摘要：

  报道了对 4-烷基-4-羟基亚烷基-环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成的研究。两个 (3+2) 环化过程允许合成同手性 4-烷基-4-羟基-2-环戊烯酮 4-5、10-11 和 17。第一个过程涉及多米诺氮杂-克莱森/曼尼希环化反应，得到来自α-烷氧基-烯胺的烷基化，衍生自手性α-烷氧基醛1、9或16，以3-碘-2-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯(3)作为丙酮基等价物。第二个过程基于酯 21、39 或腈 20 与丙酮基等价物 3 或 25 的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应。作为应用程序，已经进行了由螺[环戊烯-呋喃]酮 5 合成天然存在的亚烷基-环戊烯酮前列腺素克拉维酮 II 和 (+/-)-untenone 19 的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300045
• 作为产物：
  描述：

  1-hexadecylmagnesium bromide 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 2-(methoxymethoxy)octadecanal
  参考文献：
  名称：

  来自手性 α-烷氧基烯胺的多米诺 Aza-Claisen/Mannich 环化反应或 α-烷氧基酯烯醇化物或腈阴离子的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应：两条 (3+2) 环化路线到同手性 4-烷基- 4-羟基-2-环戊烯酮合成

  摘要：

  报道了对 4-烷基-4-羟基亚烷基-环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成的研究。两个 (3+2) 环化过程允许合成同手性 4-烷基-4-羟基-2-环戊烯酮 4-5、10-11 和 17。第一个过程涉及多米诺氮杂-克莱森/曼尼希环化反应，得到来自α-烷氧基-烯胺的烷基化，衍生自手性α-烷氧基醛1、9或16，以3-碘-2-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯(3)作为丙酮基等价物。第二个过程基于酯 21、39 或腈 20 与丙酮基等价物 3 或 25 的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应。作为应用程序，已经进行了由螺[环戊烯-呋喃]酮 5 合成天然存在的亚烷基-环戊烯酮前列腺素克拉维酮 II 和 (+/-)-untenone 19 的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300045

文献信息

• Domino Aza-Claisen/Mannich Cyclization Reaction from a Chiral α-Alkoxy Enamine or Sequential Alkylation of an α-Alkoxy Ester Enolate or Nitrile Anion, Followed by an Intramolecular Wittig Reaction: Two (3+2) Annulation Routes to Homochiral 4-Alkyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone Synthesis
  作者：Cyrille Kuhn、Leandros Skaltsounis、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1002/ejoc.200300045

  日期：2003.7

  process is based on the sequential alkylation of esters 21, 39, or nitrile 20 with acetonyl equivalents 3 or 25, followed by an intramolecular Wittig reaction. As an application, the synthesis of the naturally occurring alkylidene-cyclopentenone prostaglandin clavulone II from the spiro[cyclopentene-furan]one 5 and the formal total synthesis of (+/-)-untenone 19 has been carried out. (© Wiley-VCH Verlag

  报道了对 4-烷基-4-羟基亚烷基-环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成的研究。两个 (3+2) 环化过程允许合成同手性 4-烷基-4-羟基-2-环戊烯酮 4-5、10-11 和 17。第一个过程涉及多米诺氮杂-克莱森/曼尼希环化反应，得到来自α-烷氧基-烯胺的烷基化，衍生自手性α-烷氧基醛1、9或16，以3-碘-2-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯(3)作为丙酮基等价物。第二个过程基于酯 21、39 或腈 20 与丙酮基等价物 3 或 25 的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应。作为应用程序，已经进行了由螺[环戊烯-呋喃]酮 5 合成天然存在的亚烷基-环戊烯酮前列腺素克拉维酮 II 和 (+/-)-untenone 19 的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)