2-iodo-3-(methoxymethoxy-methyl)-cyclohex-2-enone | 181041-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-3-(methoxymethoxy-methyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Iodo-3-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 181041-42-9
• 化学式: C₉H₁₃IO₃
• 分子量: 296.105
• InChiKey: KUVOCDYRQYDLHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯硼酸 、 2-iodo-3-(methoxymethoxy-methyl)-cyclohex-2-enone 在 N-甲基吡咯烷酮 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-(2,5-dimethoxy-phenyl)-3-(methoxymethoxy-methyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基金属化合物与β-取代的α-碘烯和三氟甲磺酸环己酯的交叉偶联反应

  摘要：

  发现在存在弱配位配体[AsPh 3或Pd（邻甲苯基）3 ]和CuI（0.75-1.0当量）的Pd 2（dba）3 ·CHCl 3的存在下，富电子芳基斯坦酮与α-碘代烯偶联。）可得到空间受阻的α-芳基环己烯酮15–20。另外，分别通过环己基衍生物7c，f和11与芳基硼酸21的Suzuki偶联反应制备化合物19、22和23。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00489-9
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 2-iodo-3-(methoxymethoxy-methyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基金属化合物与β-取代的α-碘烯和三氟甲磺酸环己酯的交叉偶联反应

  摘要：

  发现在存在弱配位配体[AsPh 3或Pd（邻甲苯基）3 ]和CuI（0.75-1.0当量）的Pd 2（dba）3 ·CHCl 3的存在下，富电子芳基斯坦酮与α-碘代烯偶联。）可得到空间受阻的α-芳基环己烯酮15–20。另外，分别通过环己基衍生物7c，f和11与芳基硼酸21的Suzuki偶联反应制备化合物19、22和23。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00489-9

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of arylmetal compounds with β-substituted α-iodoenones and a cyclohexyl triflate
  作者：Folkert Boße、Ashok Rao Tunoori、AndréJ. Niestroj、Oliver Gronwald、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00489-9

  日期：1996.7

  Electron-rich arylstannanes were found to couple with α-iodoenones in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3, a weak-coordinating ligand [AsPh3 or Pd(o-tol)3] and CuI (0.75-1.0 equiv) to give sterically hindered α-arylcyclohexenones 15–20. In addition, compounds 19, 22 and 23 were prepared by Suzuki coupling reactions of the cyclohexyl derivatives 7c,f and 11, respectively, with the arylboronic acid 21.

  发现在存在弱配位配体[AsPh 3或Pd（邻甲苯基）3 ]和CuI（0.75-1.0当量）的Pd 2（dba）3 ·CHCl 3的存在下，富电子芳基斯坦酮与α-碘代烯偶联。）可得到空间受阻的α-芳基环己烯酮15–20。另外，分别通过环己基衍生物7c，f和11与芳基硼酸21的Suzuki偶联反应制备化合物19、22和23。