4-methyl-4-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one | 5259-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Methyl-4-(3-oxo-butyl)-cyclohex-2-en-1-on
• CAS: 5259-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UKLLPNJJTKFYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 乙二醇 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4a-methyl-3,4,5,6,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Aldol Condensation versus Conjugate Addition. Intramolecular Cyclization Using a Combination of Lewis Acid and 1,2-Diol.

  摘要：

  研究了在路易斯酸和1,2-二醇的组合存在下，3-取代的4-甲基-4-(3-氧基丁基)-2-环己烯-1-酮（1）的反应性。结果表明，影响六元环形成的几个因素，包括由于C3取代基、路易斯酸和二醇的存在而导致的两种类型的分子内醛醇反应和分子内1,4-加成。在本研究中，开发了制备两种类型去氢化萘骨架的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1171
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 4-methyl-4-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol Condensation versus Conjugate Addition. Intramolecular Cyclization Using a Combination of Lewis Acid and 1,2-Diol.

  摘要：

  研究了在路易斯酸和1,2-二醇的组合存在下，3-取代的4-甲基-4-(3-氧基丁基)-2-环己烯-1-酮（1）的反应性。结果表明，影响六元环形成的几个因素，包括由于C3取代基、路易斯酸和二醇的存在而导致的两种类型的分子内醛醇反应和分子内1,4-加成。在本研究中，开发了制备两种类型去氢化萘骨架的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1171

文献信息

• Aldol Condensation versus Conjugate Addition. Intramolecular Cyclization Using a Combination of Lewis Acid and 1,2-Diol.
  作者：Satoshi YAMADA、Hiroshi SUEMUNE

  DOI：10.1248/cpb.48.1171

  日期：——

  The reactivity of 3-substituted 4-methyl-4-(3-oxobutyl)-2-cyclohexen-1-ones (1) in the presence of a combination of a Lewis acid and a 1, 2-diol was studied. The results suggest several factors that influence 6-membered ring formation, including two types of intramolecular aldol reaction and intramolecular 1, 4-addition, due to the C3-substituent, Lewis acid, and the presence of diol. In this study, novel methodology to prepare two types of decalin skeleton could be developed.

  研究了在路易斯酸和1,2-二醇的组合存在下，3-取代的4-甲基-4-(3-氧基丁基)-2-环己烯-1-酮（1）的反应性。结果表明，影响六元环形成的几个因素，包括由于C3取代基、路易斯酸和二醇的存在而导致的两种类型的分子内醛醇反应和分子内1,4-加成。在本研究中，开发了制备两种类型去氢化萘骨架的新方法。