2-氯甲基-4-硝基吡啶 | 312321-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氯甲基-4-硝基吡啶
• 中文别名: 2-氯-4-硝基吡啶
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4-nitropyridine
• CAS: 312321-71-4
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD07368191
• 分子量: 172.571
• InChiKey: CSHNLCUQDKMNFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-4-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((3,5-dimethylmorpholino)methyl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-（吡啶-4-氧基）-3-（3,3-二氟环丁基）-吡唑衍生物的合成和生物学评估，该衍生物为新型有效的转化生长因子-β1型受体抑制剂。

  摘要：

  抑制转化生长因子β（TGF-β）1型受体（ALK5）提供了一种治疗纤维化疾病和恶性肿瘤的可行方法。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的4-（吡啶-4-氧基）-3-（3,3-二氟环丁基）-吡唑衍生物，并作为TGF-β1型受体抑制剂进行了生物学评估。最有效的化合物15r抑制ALK5酶和NIH3T3细胞的活力，IC50值分别为44和42.5 nM。与LY-3200882相比，化合物15r还具有更好的口服血浆暴露和出色的生物利用度，并且在CT26异种移植小鼠模型中体内抑制了65.7％的肿瘤生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112354
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-氯甲基-4-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Superoxide Dismutase Activity of Iron(II)TPEN Complex and Its Derivatives.

  摘要：

  超氧化物与炎症、缺血再灌注损伤和致癌等多种疾病的发病机制有关。超氧化物歧化酶（SOD）能催化超氧化物的歧化反应，生成氧气和过氧化氢，并能保护活细胞免受来自氧气的自由基的毒性。因此，SODs 及其功能模拟物具有潜在的药物价值。我们以前曾报告过，在众多铁络合物中，Fe(II)四-N, N, N', N'-（2-吡啶基甲基）乙二胺（Fe(II)TPEN）具有出色的 SOD 活性（IC50=0.5μM）（J. Biol.为了开发更有效的 SOD 功能模拟物，我们合成了在 TPEN 所有吡啶的 4 位上带有电子供体或电子吸附基团的 Fe(II)TPEN 衍生物，并测量了这些复合物的 SOD 活性和氧化还原电位。在这些铁基 SOD 模拟物中，Fe(II) tetrakis-N, N, N', N'-(4-methoxy-2-pyridylmethyl)ethylenediamine（Fe(II)(4MeO)4TPEN）的 SOD 活性最高（IC50=0.1 μM）。此外，我们还发现 15 种铁（II）复合物的氧化还原电位与 SOD 活性之间存在良好的相关性，其中包括上一篇论文（《有机金属化学》，出版中）中报道的铁基 SOD 模拟物。因此，我们的研究结果对于开发临床上有用的 SOD 模拟物应该具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1514

文献信息

• [EN] MACROCYLIC PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE MACROCYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015150557A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to substituted macrocylic pyrimidine derivatives of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention have EF2K inhibitory activity and optionally also Vps34 inhibitory activity. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式（I）的取代大环嘧啶衍生物，其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物具有EF2K抑制活性，还可能具有Vps34抑制活性。本发明还涉及制备这种新化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• Treatment of Alcohols with Tosyl Chloride Does Not always Lead to the Formation of Tosylates
  作者：Rui Ding、Yong He、Xiao Wang、Jingli Xu、Yurong Chen、Man Feng、Chuanmin Qi

  DOI：10.3390/molecules16075665

  日期：——

  Treatment of substituted benzyl alcohols with tosyl chloride resulted in the formation of the corresponding chlorides, not the usual tosylates. A series of experiments demonstrated that it was possible to predict whether chlorination or tosylation would occur for substituted benzyl alcohols and pyridine methanols. Treatment of electron withdrawing group-substituted benzyl alcohols with tosyl chloride gave

  用甲苯磺酰氯处理取代的苯甲醇导致形成相应的氯化物，而不是通常的甲苯磺酸盐。一系列实验表明，可以预测取代苯甲醇和吡啶甲醇是否会发生氯化或甲苯磺酰化。用甲苯磺酰氯处理吸电子基团取代的苯甲醇，在温和条件下以中等收率得到相应的氯化物，这为直接从醇制备氯化物提供了一种简单的方法。
• Fe(PyTACN)-Catalyzed<i>cis</i>-Dihydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Irene Prat、David Font、Anna Company、Kathrin Junge、Xavi Ribas、Matthias Beller、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201200938

  日期：2013.3.25

  catalysts for efficient and selective alkene oxidation (epoxidation and cis‐dihydroxylation) employing hydrogen peroxide as oxidant. Complex [Fe(II)(Me,Me,HPyTACN)(CF3SO3)2] (7), was identified as the most efficient and selective cis‐dihydroxylation catalyst among the family. The high activity of 7 allows the oxidation of alkenes to proceed rapidly (30 min) at room temperature and under conditions where the

  通式为[Fe（II）（R，Y，X PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]的铁络合物家族，其中R，Y，X PyTACN = 1‐ [2′‐（4‐Y‐6 -[X-吡啶基）甲基] -4,7-二烷基-1,4,7-三氮杂环壬烷，X和Y分别表示吡啶的4和6位上的基团，R表示在N-处的烷基取代基三氮杂双环壬烷环的4和N-7被证明是使用过氧化氢作为氧化剂进行有效且选择性的烯烃氧化（环氧化和顺式-二羟基化）的催化剂。络合物[Fe（II）（Me，Me，H PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]（7）被认为是该家族中最有效和选择性最强的顺式-二羟基化催化剂。7的高活性使烯烃的氧化在室温下以及在不大量使用烯烃而仅是限制性试剂的条件下迅速进行（30分钟）。在3％（摩尔）的存在下7，2当量。H 2 O 2作为氧化剂，当量为15当量。在乙腈溶液中，水被烯烃顺式-二羟基化，其收率可能对于合成目的是令人感兴趣的。竞
• Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging
  申请人：Hasserodt Jens

  公开号：US20070218010A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention relates to contrast agents for magnetic resonance imaging comprising a chelating ligand and a transition metal ion, said ligand carrying a substituent capable of reacting chemically or biochemically with a target substance while bringing about a change in the spin state.

  这项发明涉及磁共振成像对比剂，包括螯合配体和过渡金属离子，所述配体携带能够在带来自旋态变化的同时与靶物质在化学或生物化学上发生反应的取代基。
• Assessing the Impact of Electronic and Steric Tuning of the Ligand in the Spin State and Catalytic Oxidation Ability of the Fe^II(Pytacn) Family of Complexes
  作者：Irene Prat、Anna Company、Teresa Corona、Teodor Parella、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1021/ic4004033

  日期：2013.8.19

  has been assayed in catalytic C–H and C═C oxidation reactions with H2O2. These catalysts exhibit excellent efficiency in the stereospecific hydroxylation of alkanes and in the oxidation of olefins. Remarkably, R′-substituents have little influence on the efficiency and chemoselectivity of the catalytic activity of the complexes, but the selectivity toward olefin cis-dihydroxylation is enhanced for complexes

  铁络合物的一族具有通式[铁II（R，R 'Pytacn）（X）2 ] Ñ +被描述，其中[R ， - [R 'Pytacn是四齿配体1 - [（4--R'-6- R-2-吡啶基）甲基] -4,7-二甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷，R是指吡啶的α位上的基团，R'是在γ位上的基团， X表示CH 3 CN或CF 3 SO 3。本文中，我们结合结构和光谱表征，使用X射线衍射研究了吡啶取代基R和R'对配位铁中心电子性能的影响，1H NMR和UV-可见光谱，以及磁化率测量。如CD 3 CN溶液中的磁化率测量所示，在吡啶环（R'）的γ-位置上取代基的电子性质调节配体场的强度，这直接表明了磁性体的数量活跃的高旋转S = 2亚铁态。确实，一系列复合物[Fe II（H， R'Pytacn）（CD 3 CN）2 ] 2+以高自旋（S = 2）和低自旋（S= 0）的配合物，其有效磁矩与R'的电子释放能力直接相关。