9-(4-bromobenzoyl)-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-9-en-1-one | 1354574-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(4-bromobenzoyl)-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-9-en-1-one
• 英文别名: 9-(4-Bromobenzoyl)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azaspiro[4.5]dec-9-en-4-one
• CAS: 1354574-84-7
• 化学式: C₂₃H₂₂BrNO₄S
• 分子量: 488.402
• InChiKey: QNEAOIWDGQFWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 2-碘酰苯甲酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(4-bromobenzoyl)-7-tosyl-7-azaspiro[4.5]dec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的串联半萜品醇重排/炔丙醛复分解反应的芳丙基丙磺酰胺系的2,3-环氧环己-1-醇与螺哌啶

  摘要：

  描述了一种简单而有效的三氟甲磺酸催化的芳基丙基磺酰胺连接的2，3-环氧环己-1-醇的环异构化反应。通过串联半频哪醇重排/炔-醛复分解进行环化，在温和的反应条件下得到螺哌啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100576

文献信息

• Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Tandem Semi-Pinacol Rearrangement/Alkyne-Aldehyde Metathesis Reaction of Arylpropagylsulfonamide-Tethered 2,3-Epoxycyclohexan-1-ols to Spiropiperidines
  作者：Ming-Nan Lin、Shih-Hui Wu、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/adsc.201100576

  日期：2011.12

  A simple and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed cycloisomerization of arylpropagylsulfonamide-tethered 2,3-epoxycyclohexan-1-ols is described. The cyclization proceeds via tandem semi-pinacol rearrangement/alkyne-aldehyde metathesis to afford spiropiperidines under mild reaction conditions.

  描述了一种简单而有效的三氟甲磺酸催化的芳基丙基磺酰胺连接的2，3-环氧环己-1-醇的环异构化反应。通过串联半频哪醇重排/炔-醛复分解进行环化，在温和的反应条件下得到螺哌啶。