(2S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-ethyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one | 1160713-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-ethyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: (2S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-ethyl-6-hydroxypyran-3-one
• CAS: 1160713-13-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: UDZRZIKJOIAFHN-NBFOIZRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(2S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-ethyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法催化不对称合成吡喃酮

  摘要：

  对映体富集的吡喃酮是天然产物合成和化合物库生成的重要中间体。概述了它们合成的一锅法。在催化 (-)-MIB 存在下，2-糠醛的催化不对称烷基化生成对映体富集的呋喃基醇锌。添加水/THF，然后添加 NBS 导致形成 ee>90% 的吡喃酮，产率在 46-77% 之间。

  DOI：

  10.1021/ol900905r

文献信息

• One-Pot Catalytic Asymmetric Synthesis of Pyranones
  作者：Kevin Cheng、Ann Rowley Kelly、Rachel A. Kohn、Jessica F. Dweck、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol900905r

  日期：2009.6.18

  Enantioenriched pyranones are important intermediates in the synthesis of natural products and the generation of compound libraries. A one-pot method for their synthesis is outlined. Catalytic asymmetric alkylation of 2-furfurals in the presence of catalytic (−)-MIB generates enantioenriched furyl zinc alkoxides. Addition of water/THF followed by NBS results in formation of pyranones with ee’s >90%

  对映体富集的吡喃酮是天然产物合成和化合物库生成的重要中间体。概述了它们合成的一锅法。在催化 (-)-MIB 存在下，2-糠醛的催化不对称烷基化生成对映体富集的呋喃基醇锌。添加水/THF，然后添加 NBS 导致形成 ee>90% 的吡喃酮，产率在 46-77% 之间。