3-amino-2-[[2-phenyl-2-oxoethyl]thio]-4(3H)-quinazolinone | 78045-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-2-[[2-phenyl-2-oxoethyl]thio]-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-amino-2-phenacylthio-4(3H)-quinazolinone；3-Amino-2-phenacylsulfanylquinazolin-4-one
• CAS: 78045-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: AYQKGUUXAMWOQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  534.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-[[2-phenyl-2-oxoethyl]thio]-4(3H)-quinazolinone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.18 g的产率得到3-phenyl-2H,6H-[1,3,4]thiadiazino[2,3-b]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic desulfurization ring contraction of condensed thiadiazines as a general route towards pyrazoloazines and pyrazoloazoles with a bridgehead (ring junction) nitrogen atom

  摘要：

  Pyrolytic conversion of [1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-4-ones, [1,3,4]thiadiazino[2,3-b]quinazolin-10-ones and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines into their corresponding pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-ones, Pyrazolo[4,3-b]quinazolin-9-ones and pyrazolo[5,1-b][1,2,4]triazoles via desulfurization ring contraction is described. The starting condensed 1,3,4-thiadiazines were prepared from the corresponding readily available 4-amino-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-ones, 3-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-quinazolin-4(1H)-one and 4-amino-3(2H)-thioxo-1,2,4-triazoles upon reaction with the appropriate alpha-haloketones in two steps, or directly in one step in ethylpyridinium tetrafluoroborate (ionic liquid, IL). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.067
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetamido-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-2-[[2-phenyl-2-oxoethyl]thio]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Gakhar, H. K.; Gupta, S. C.; Kumar, Naresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 14 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Novel 3-Amino-2(1H)-thioxo-4(3H)-quinazolinones and Evaluation of Their Immunotropic Activity. Part III
  作者：Wanda Nawrocka、Michal Zimecki

  DOI：10.1002/ardp.19973301208

  日期：——

  The synthesis of two series of derivatives containing the quinazolinone‐4 moiety is described. 3‐Amino‐2(1H)‐thioxo‐4(3H)‐quinazolinone (1) was subjected to reactions with halogenoketones and halogenoaldehydes, leading to the production of the corresponding ketones, aldehydes, Schiff bases, and 6‐oxo‐1,4,5‐thiadiazin[2,3‐b]quinazoline derivatives. Subsequently, 1 was condensed with selected α,β‐unsaturated

  描述了包含喹唑啉酮-4 部分的两个系列衍生物的合成。3-氨基-2(1H)-硫代-4(3H)-喹唑啉酮(1)与卤代酮和卤代醛反应，生成相应的酮、醛、席夫碱和6-氧代-1， 4,5-噻二嗪 [2,3-b] 喹唑啉衍生物。随后，1与选定的α，β-不饱和羰基化合物、醛、酮、酰氯和酯缩合。在体液和细胞免疫反应模型中测试了这些化合物的潜在活性。测试表明，这些化合物表现出不同的免疫活性。特别感兴趣的是化合物 19，
• Synthesis of New 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Derivatives by Reaction of 3-Amino-2(1<i>H</i>)-thioxo-4(3<i>H</i>)-quinazolinone with Selected Substituted Cinnamic Acids and Halogenoketones
  作者：Wanda P. Nawrocka、Jan J. Staśko、Hanna Liszkiewicz

  DOI：10.1080/10426500701648044

  日期：2008.5.14

  Two series of N-acylated (2–6) and S-alkylated (7–13) 4(3H)-quinazolinone derivatives have been synthesized by reaction of 3-amino-2(1H)-thioxo-4(3H)-quinazolinone (1) with selected substituted cinnamic acids and halogenoketones, respectively. The structures of the compounds obtained result from the IR, 1H NMR, and mass spectra.

  通过3-氨基-2(1H)-硫代-4(3H)-喹唑啉酮的反应合成了两个系列的N-酰化(2-6)和S-烷基化(7-13)4(3H)-喹唑啉酮衍生物(1) 分别使用选定的取代肉桂酸和卤代酮。所得化合物的结构由 IR、1H NMR 和质谱得到。
• Santagati; Modica; Santagati, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 10, p. 737 - 740
  作者：Santagati、Modica、Santagati、Cutuli、Mangano、Caruso

  DOI：——

  日期：——
• GAKHAR, H. K.;GUPTA, S. C.;KUMAR, NARESH, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 1, 14-16
  作者：GAKHAR, H. K.、GUPTA, S. C.、KUMAR, NARESH

  DOI：——

  日期：——
• Gakhar, H. K.; Gupta, S. C.; Kumar, Naresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 14 - 16
  作者：Gakhar, H. K.、Gupta, S. C.、Kumar, Naresh

  DOI：——

  日期：——