(3S,5S,7S)-7-(benzyloxy)-5-methoxy-3-methyldecanal | 1035455-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,7S)-7-(benzyloxy)-5-methoxy-3-methyldecanal
• 英文别名: (3S,5S,7S)-5-methoxy-3-methyl-7-phenylmethoxydecanal
• CAS: 1035455-30-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: ANNVOSFWNBNVQJ-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7S)-7-(benzyloxy)-5-methoxy-3-methyldecanal 在 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (3S,9R,11S,13S,E)-1,13-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-11-methoxy-9-methylhexadec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的正式全合成

  摘要：

  本文描述了（+）-neopeltolide的正式全合成，neopeltolide是一种从海洋海绵Neopeltidae中分离出来的细胞毒性大环内酯。合成的关键特征包括固定C9-甲基中心的不对称伊文思烷基化，末端环氧化物的Jacobsen水解动力学拆分，以及随后的区域选择性开放，分别将Pd催化的oxa-固定在C11和C13位置的立体中心。迈克尔反应以构建四氢吡喃环，并进行山口大内酯化以形成分子的大环核心。

  DOI：

  10.1021/jo301425c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methylhept-1-ol-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3S,5S,7S)-7-(benzyloxy)-5-methoxy-3-methyldecanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的正式全合成

  摘要：

  本文描述了（+）-neopeltolide的正式全合成，neopeltolide是一种从海洋海绵Neopeltidae中分离出来的细胞毒性大环内酯。合成的关键特征包括固定C9-甲基中心的不对称伊文思烷基化，末端环氧化物的Jacobsen水解动力学拆分，以及随后的区域选择性开放，分别将Pd催化的oxa-固定在C11和C13位置的立体中心。迈克尔反应以构建四氢吡喃环，并进行山口大内酯化以形成分子的大环核心。

  DOI：

  10.1021/jo301425c

文献信息

• Diastereo‐ and Enantioselective Access to Stereotriads through a Flexible Coupling of Substituted Aldehydes and Alkenes
  作者：Jing Li、Alexander Preinfalk、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201900801

  日期：2019.4.23

  A flexible redox-neutral coupling of aldehydes and alkenes enables rapid access to stereotriads starting from a single stereocenter with perfect levels of enantio- and diastereoselectivity under mild conditions. The versatility of the method is highlighted by the installation of heteroatoms along the tether, which enables a route to structurally diverse building blocks. The formal synthesis of (+)-neopeltolide

  醛和烯烃的灵活的氧化还原-中性偶合使得在温和条件下可以从单一的立体中心快速进入立体三单元组，同时具有理想水平的对映体和非对映体选择性。该方法的多功能性是通过在系链上安装杂原子而突出显示的，这使一条通往结构多样的构建基块的途径成为可能。（+）-neopeltolide的正式合成进一步证明了这种方法的合成效用。
• Total Synthesis of (+)-Neopeltolide by a Prins Macrocyclization
  作者：Sang Kook Woo、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200800386

  日期：2008.4.14