N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid-5-hydrazide | 4510-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid-5-hydrazide
• 英文别名: Carbobenzoxy-L-glutaminsaeure-γ-hydrazid；N-Z-L-Glutaminsaeure-5-hydrazid；Benzyloxycarbonyl-L-glutaminsaeure-γ-hydrazid；N-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminsaeure-5-hydrazid；N-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminsaeure-5-azid；(2S)-5-hydrazinyl-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 4510-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: OZIDQXSMHCUIEM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  629.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid-5-hydrazide 在 盐酸 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-glutamic acid-5-hydrazide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An Examination of the Use of Carbobenzyloxy-γ-L-glutamyl Hydrazide in the Synthesis of γ-Peptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a024
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸5乙脂 在 magnesium oxide 、 一水合肼 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid-5-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  关于谷胱甘肽（γ-谷氨酰胺-半胱氨酸-甘氨酸）的新合成

  摘要：

  谷胱甘肽的一种新合成方法（γ-谷氨酰胺基-L-半胱氨酸-甘氨酸）被报道。从半胱氨酸和甘氨酸开始，在阻断半胱氨酸的SH基团和NH 2基团之后，建立了S-苄基-N-碳苯甲氧基-半胱氨酸-甘氨酸。通过拆分尿苯并基团并酯化，获得S-苄基半胱氨酸-甘氨酸甲酯，其与碳苯并基-L-谷氨酰胺-α-酸-γ-叠氮化物偶联。皂化后，形成S-苄基-N-碳苯甲氧基-谷胱甘肽，通过用液氨中的钠还原将其转化为谷胱甘肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310309

文献信息

• Use of Anhydrous Hydrogen Fluoride in Peptide Synthesis. I. Behavior of Various Protective Groups in Anhydrous Hydrogen Fluoride
  作者：Shumpei Sakakibara、Yasutsugu Shimonishi、Yasuo Kishida、Masanori Okada、Hideo Sugihara

  DOI：10.1246/bcsj.40.2164

  日期：1967.9

  properties of anhydrous hydrogen fluoride (HF) as a reagent for the acidolysis of various protective groups have been studied. Amino acids with various protective groups were each treated with HF at 0 or 20°C in the presence of anisole, and the reaction products were tested. Thus, HF was found to be much better than the other known reagents, such as hydrogen bromide and trifluoroacetic acid. In the present

  已经研究了无水氟化氢 (HF) 作为酸解各种保护基团的试剂的性质。在苯甲醚存在下，在 0 或 20°C 下用 HF 分别处理具有各种保护基团的氨基酸，并测试反应产物。因此，发现 HF 比其他已知试剂（例如溴化氢和三氟乙酸）好得多。在本研究中，以下基团首次被证明可以安全去除：硝基精氨酸中的硝基、二苯甲酰胺中的二苯甲基、叔丁基半胱氨酸中的叔丁基、异丙氧基羰基和异丙基酯基团。设计了一种新的方便的装置，用于安全处理用于肽合成的 HF。
• Functionalization of photochromic dithienylmaleimides
  作者：D. Wutz、C. Falenczyk、N. Kuzmanovic、B. König

  DOI：10.1039/c5ra00015g

  日期：——

  Synthetic routes for the functionalization of photochromic dithienylmaleimides at three different positions are reported.

  报道了在三个不同位置对光致变色二噁英基马来酰亚胺进行官能化的合成路线。
• Revision of the Neotropical genus <i>Acanthoscelio</i> (Hymenoptera: Scelionidae)
  作者：Eric J. Dotseth、Norman F. Johnson

  DOI：10.4039/ent133487-4

  日期：2001.8

  from Costa Rica south to Paraguay and southeastern Brazil. Acanthoscelio americanus Ashmead (Brazil) and A. flavipes Ashmead (Costa Rica, Panama, Venezuela, and Trinidad) are redescribed, and six new species are described: A. acutussp.nov. (Costa Rica, Colombia, Venezuela, Trinidad, Ecuador, Peru, and Brazil), A. latenssp.nov. (Ecuador), A. nimbosussp.nov. (Colombia, Ecuador, Peru, Brazil, and Bolivia)

  摘要对新热带棘球藻属进行了修订。我们识别出从哥斯达黎加南部到巴拉圭和巴西东南部的八种物种。Acanthoscelio americanus Ashmead（巴西）和 A. flavipes Ashmead（哥斯达黎加、巴拿马、委内瑞拉和特立尼达）被重新描述，并且描述了六个新物种：A. acutussp.nov。（哥斯达黎加、哥伦比亚、委内瑞拉、特立尼达、厄瓜多尔、秘鲁和巴西），A.latenssp.nov。（厄瓜多尔），A. nimbosussp.nov。（哥伦比亚、厄瓜多尔、秘鲁、巴西和玻利维亚），A. prolatussp.nov。（哥伦比亚和厄瓜多尔），A. punctatussp.nov。（哥斯达黎加、巴拿马、哥伦比亚和厄瓜多尔）和 A. radiatussp.nov。（哥伦比亚、厄瓜多尔、秘鲁、巴西和法属圭亚那）。提供了物种的关键。
• Synthesis of γ-Glutamyl Peptides
  作者：W. J. LE QUESNE、G. T. YOUNG

  DOI：10.1038/163604b0

  日期：1949.4

  IN the classical synthesis by Bergmann and Zervas1, carbobenzoxy L-glutamic anhydride reacts with amino-acid esters to yield, after saponification and hydrogenation, α-glutamyl peptides. There have, however, been indications that the anhydride ring may not open exclusively in this direction. Bergmann2 reported that glycylglycine ethyl ester yields a mixture of the α- and γ-derivatives, and in the analogous

  在 Bergmann 和 Zervas1 的经典合成中，苯甲氧基 L-谷氨酸酐与氨基酸酯反应，在皂化和氢化后产生 α-谷氨酰肽。然而，有迹象表明酸酐环可能不会专门在这个方向上打开。Bergmann2 报道，甘氨酰甘氨酸乙酯产生 α- 和 γ-衍生物的混合物，在与氨的类似反应中，Melville3 发现大约 14% 的谷氨酰胺与异谷氨酰胺混合。在苯甲氧基 L-天冬氨酸酐 4 的环开环中也观察到异常。
• Synthese des immunspezifischen, polypeptid-artigen haptens der anthrax-subtilis bacillengruppe. Ein synthetischer beweis der konstitution der natürlichen polyglutaminsäuren
  作者：V. Bruckner、M. Kajtár、J. Kovács、H. Nagy、J. Wein

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88042-4

  日期：1958.5

  γ-Poly-l-glutamic acid (IIIa), γ-poly-d-glutamic acid (IIIb) and mesoid γ-poly-glutamic acid (IIIc) have been synthesised.

  合成了γ-聚-1-谷氨酸（IIIa），γ-聚-d-谷氨酸（IIIb）和类固相γ-聚谷氨酸（IIIc）。