methyl 3-O-benzyl-5-cyano-5-deoxy-D-xylofuranoside | 131053-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-5-cyano-5-deoxy-D-xylofuranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 131053-23-1；131053-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: OBHGIBBBCKNHTO-HABKJSAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 methyl 3-O-benzyl-5-cyano-5-deoxy-D-xylofuranoside 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-O-benzyl-5-cyano-5-deoxy-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral pyrrolidine and piperidine glycosidase inhibitors

  摘要：

  本发明揭示了一种新颖的方法，通过对甲基呋喃苷的4-氨基和5-氨基-2-三氟甲磺酸酯的异构混合物进行分子内环闭合，合成手性吡咯烷和哌啶。这种新方法优选地提供了从双丙酮葡萄糖合成1,4-二去氧-1,4-亚胺-D-阿拉伯糖醇（称为DAB1）、（2S,3R,4R）-3,4-二羟基脯氨酸、法果胺[1,5-亚胺-1,2,5-三去氧-D-阿拉伯糖醇]以及（2S,3R,4R）-3,4-二羟基哌酰胺的高效合成，通过对甲基呋喃苷的异构混合物的2-O-三氟甲基磺酸酯的分子内亲核取代反应实现。

  公开号：

  US05013842A1
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-(1-isopropylidene)-3-O-benzyl-α-D-xylohexofuranonitrile 、 乙酰氯 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 3-O-benzyl-5-cyano-5-deoxy-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral pyrrolidine and piperidine glycosidase inhibitors

  摘要：

  本发明揭示了一种新颖的方法，通过对甲基呋喃苷的4-氨基和5-氨基-2-三氟甲磺酸酯的异构混合物进行分子内环闭合，合成手性吡咯烷和哌啶。这种新方法优选地提供了从双丙酮葡萄糖合成1,4-二去氧-1,4-亚胺-D-阿拉伯糖醇（称为DAB1）、（2S,3R,4R）-3,4-二羟基脯氨酸、法果胺[1,5-亚胺-1,2,5-三去氧-D-阿拉伯糖醇]以及（2S,3R,4R）-3,4-二羟基哌酰胺的高效合成，通过对甲基呋喃苷的异构混合物的2-O-三氟甲基磺酸酯的分子内亲核取代反应实现。

  公开号：

  US05013842A1

文献信息

• Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]
  作者：George W.J. Fleet、David R. Witty

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86337-5

  日期：1990.1
• US5013842A
  申请人：——

  公开号：US5013842A

  公开（公告）日：1991-05-07