(E)-2-(3-chlorostyryl)-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide | 1455499-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-chlorostyryl)-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3-chlorophenyl)ethenyl]-N,N-dimethylindole-1-carboxamide
• CAS: 1455499-68-9
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O
• 分子量: 324.81
• InChiKey: MBJXFKGLGZYMAJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-chlorostyryl)-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(E)-2-(3-chlorostyryl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Ru-catalyzed direct C2-olefination of N-heteroarenes with alkenes directed by a removable N-dimethylcarbamoyl group

  摘要：

  一种高效且具有选择性的Ru催化直接C2氧化偶联吲哚、吡咯和咔唑的方法已成功开发，该方法利用O2作为终端氧化剂，并在可移除的N-二甲基氨基甲酰基团辅助下进行。此工艺不仅适用于电子贫乏的烯烃，也适用于未经活化的烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3cc44787a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide 、 3-氯苯乙烯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.25h， 以93%的产率得到(E)-2-(3-chlorostyryl)-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Ru-catalyzed direct C2-olefination of N-heteroarenes with alkenes directed by a removable N-dimethylcarbamoyl group

  摘要：

  一种高效且具有选择性的Ru催化直接C2氧化偶联吲哚、吡咯和咔唑的方法已成功开发，该方法利用O2作为终端氧化剂，并在可移除的N-二甲基氨基甲酰基团辅助下进行。此工艺不仅适用于电子贫乏的烯烃，也适用于未经活化的烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3cc44787a