2-氰基-1,1-联苯-2-羧酸 | 57743-13-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-1,1-联苯-2-羧酸
• 中文别名: 2'-氰基-1,1'-联苯-2-羧酸
• 英文名称: 2'-cyano-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Cyanophenyl)benzoic acid
• CAS: 57743-13-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00512056
• 分子量: 223.231
• InChiKey: SSRWCQMTMKFPAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  427.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-1,1-联苯-2-羧酸 在 镍 氢气 作用下， 生成 2'-aminomethylbiphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mesnard; Dupin; Brasington, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 3, p. 315 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-t-Butyl-2,2'-diphenamidsaeure 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-氰基-1,1-联苯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Boyd,G.V.; Monteil,R.L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1338 - 1350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room-temperature cobalt-catalyzed arylation of aromatic acids: overriding the ortho-selectivity via the oxidative assembly of carboxylate and aryl titanate reagents using oxygen
  作者：Kun-Ming Liu、Rui Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c5ob02496j

  日期：——

  A room temperature phosphine or NHC ligand-free cobalt-catalyzed arylation of (hetero)aromatic acids has been developed.

  室温下，一种无需膦或NHC配体的钴催化的芳香酸（包括杂芳香酸）的芳香基化反应已经开发出来。
• A Practical Preparation of 2-Carboxyphenylboronic Acid and its Application for the Preparation of Biaryl-2-carboxylic Acids using Suzuki Coupling Reactions
  作者：Bin Tao、Subhash C. Goel、Jagvir Singh、David W. Boykin

  DOI：10.1055/s-2002-31954

  日期：——

  A practical synthesis of 2-carboxyphenylboronic from 2-tolylboronic acid and aqueous potassium permanganate under mild conditions is reported. The title compound couples with aryl bromides containing electron-withdrawing groups to give biaryl-2-carboxylic acids.

  报道了在温和条件下由 2-甲苯基硼酸和高锰酸钾水溶液合成 2-羧基苯基硼酸的方法。标题化合物与含有吸电子基团的芳基溴化物偶联生成联芳基-2-羧酸。
• Persulphate oxidation of carboxylic acids. Part III. Oxidation of cis-cinnamic and biphenyl-2-carboxylic acids
  作者：P. Margaret Brown、J. Russell、R. H. Thomson、A. G. Wylie

  DOI：10.1039/j39680000842

  日期：——

  3,4-Benzocoumarins were obtained by oxidative cyclisation of biphenyl-2-carboxylic acids. The parent benzocoumarin was also formed by oxidation of 2′-substituted acids with elimination of the substituent (OMe, NO2, and CO2H and in low yield Me and Cl) but 2′-benzoylbiphenyl-2-carboxylic acid gave 5-benzoyl-3,4-benzocoumarin and 2′-cyanobiphenyl-2-carboxylic acid yielded fluorenone and phenanthridine-1

  通过联苯-2-羧酸的氧化环化获得3,4-苯并香豆素。母体苯并香豆素也通过氧化2'-取代的酸并消除取代基（OMe，NO 2和CO 2 H并以低收率的Me和Cl形成）形成，但是2'-苯甲酰基联苯-2-羧酸可产生5-苯甲酰基-3,4-苯并香豆素和2'-氰基联苯-2-羧酸生成芴酮和菲啶-1,10-碳内酯。顺式肉桂酸的类似氧化产生香豆素的产率很低，由于存在邻甲氧基而显着增加了香豆素的产率。讨论了这些反应的机理。
• Cobalt-Catalyzed Biaryl Couplings via C–F Bond Activation in the Absence of Phosphine or NHC Ligands
  作者：Juan Wei、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02354

  日期：2017.2.3

  Co-catalyzed biaryl coupling through C–F cleavage under phosphine or NHC-free conditions was described. A broad range of aryl fluorides including unactivated fluorides as well as those with sensitive functionalities could couple with various Ti(OEt)4-mediated aryl Grignard reagents with high selectivity under the catalysis of CoCl2/DMPU. Importantly, selective C–F bond activation couplings between two types

  描述了在膦或无NHC的条件下通过CF裂解产生的高度通用的选择性Co催化联芳基偶合。在CoCl 2 / DMPU的催化下，包括未活化的氟化物以及具有敏感功能的芳基氟化物在内的各种芳基氟化物都可以与各种Ti（OEt）4介导的芳基格利雅试剂进行高选择性的偶联。重要的是，还可以实现两种类型的氟之间的选择性CF键活化偶联（二氟芳族化合物和两个不同的偶联配偶体），并且在存在CCl或CBr键的情况下也可以实现。
• Ring Cleavage in Liquid Sulfur Dioxide. I. Cleavage of Cyclic 1,2-Diketone Monoximes
  作者：Daisaburo Murakami、Niichiro Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.31.1044

  日期：1958.9

  1,2-Diktone monoximes were subjected to treatment with thionyl chloride in liquid sulfur dioxide to obtain cyano carboxylic acids in good yields.

  在液体二氧化硫中用亚硫酰氯处理 1,2-Diktone 一肟，以良好的收率获得氰基羧酸。