1-methyl-7-[(4-methylsulfonyl)phenylamino]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 851888-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-7-[(4-methylsulfonyl)phenylamino]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 7-[(4-methylsulfonyl)phenylamino]-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；3-methyl-4-(4-methylsulfonylanilino)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 851888-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 317.368
• InChiKey: RNHMRVWEPADOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-[(4-methylsulfonyl)phenylamino]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-chloro-1-methyl-N-(1-methylethyl)-N-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-benzimidazol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  7-芳基氨基苯并咪唑系列作为新型CRF1受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  苯并咪唑系列有前途的先导化合物1已被确定为促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体拮抗剂。在这项研究中，我们专注于用芳基取代1的7-烷基氨基基团，该基团预计会占据CRF1受体的大亲脂性口袋。在此检查过程中，我们建立了2,7-二芳基氨基苯并咪唑类化合物的新合成方法。7-芳基氨基苯并咪唑的新颖合成最终鉴定出与烷基类似物1相当的抑制活性（IC50分别为27nM，56nM）。口服给药后，该化合物在小鼠额叶皮层，嗅球和垂体中具有离体（125）I-Tyr（0）（（125）I-CRF）结合抑制活性。在这份报告中，我们讨论了这些7-芳基氨基-1H-苯并咪唑的结构活性关系及其合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.005
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-methyl-7-[(4-methylsulfonyl)phenylamino]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-芳基氨基苯并咪唑系列作为新型CRF1受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  苯并咪唑系列有前途的先导化合物1已被确定为促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体拮抗剂。在这项研究中，我们专注于用芳基取代1的7-烷基氨基基团，该基团预计会占据CRF1受体的大亲脂性口袋。在此检查过程中，我们建立了2,7-二芳基氨基苯并咪唑类化合物的新合成方法。7-芳基氨基苯并咪唑的新颖合成最终鉴定出与烷基类似物1相当的抑制活性（IC50分别为27nM，56nM）。口服给药后，该化合物在小鼠额叶皮层，嗅球和垂体中具有离体（125）I-Tyr（0）（（125）I-CRF）结合抑制活性。在这份报告中，我们讨论了这些7-芳基氨基-1H-苯并咪唑的结构活性关系及其合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.005

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ACCOLES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005044793A3

  公开（公告）日：2006-03-30