2-氰基-1,5-二甲基吡咯-3-硼酸频那醇酯 | 863868-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氰基-1,5-二甲基吡咯-3-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 863868-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 246.117
• InChiKey: IHNFRCFQDGZXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-1,5-二甲基吡咯-3-硼酸频那醇酯 、 N-[1-(5-bromothiophen-2-yl)ethyl]-6,7-dimethoxy-2-methylquinazolin-4-amine hydrochloride 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到3-(5-{1-[(6,7-dimethoxy-2-methylquinazolin-4-yl)amino]ethyl}thiophen-2-yl)-1,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-METHYL-QUINAZOLINES
  [FR] 2-MÉTHYL-QUINAZOLINES

  摘要：

  本发明描述了一般式(I)的2-甲基喹唑啉化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造药物组合物的该化合物的用途。一般式(I)的2-甲基取代喹唑啉化合物有效且选择性地抑制Ras-Sos相互作用，而不显著靶向EGFR受体。因此，它们对于治疗或预防疾病特别是高增殖性疾病，如癌症作为单一药剂或与其他活性成分组合使用是有用的。

  公开号：

  WO2018172250A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-2-吡咯甲腈 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-氰基-1,2-二甲基吡咯-3-硼酸频那醇酯 、 2-氰基-1,5-二甲基吡咯-3-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  芳族C-H键的空间定向官能化：芳烃和杂环中邻位到氰基的选择性硼酰化

  摘要：

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。

  DOI：

  10.1021/ja0428309

文献信息

• Sterically Directed Functionalization of Aromatic C−H Bonds:  Selective Borylation Ortho to Cyano Groups in Arenes and Heterocycles
  作者：Ghayoor A. Chotana、Michael A. Rak、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0428309

  日期：2005.8.1

  Ir-catalyzed borylations of 4-substituted benzonitriles are described. In contrast to electrophilic aromatic substitutions and directed ortho metalations, C-H activation/borylation enables functionalization at the 2-position, adjacent to the cyano group, when the 4-subsitutent is larger than cyano. When an excess of borane reagent is used, diborylation can be achieved with a single regioisomer being

  描述了 4-取代苄腈的 Ir 催化硼化。与亲电芳香取代和定向邻位金属化相反，当 4-取代基大于氰基时，CH 活化/硼酸化能够在与氰基相邻的 2-位进行官能化。当使用过量的硼烷试剂时，在某些情况下可以通过形成单一区域异构体来实现二硼化。还报道了空间定向硼酸化扩展到氰基取代的五元和六元环杂环。
• [EN] 2-METHYL-QUINAZOLINES<br/>[FR] 2-MÉTHYL-QUINAZOLINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018172250A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention describes 2-methyl-quinazoline compounds of general formula (I), methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions. The 2-methyl substituted quinazoline compounds of general formula(I) effectively and selectively inhibit the Ras-Sos interaction without significantly targeting the EGFR receptor. They are therefore useful for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, such as cancer as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明描述了一般式(I)的2-甲基喹唑啉化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造药物组合物的该化合物的用途。一般式(I)的2-甲基取代喹唑啉化合物有效且选择性地抑制Ras-Sos相互作用，而不显著靶向EGFR受体。因此，它们对于治疗或预防疾病特别是高增殖性疾病，如癌症作为单一药剂或与其他活性成分组合使用是有用的。
• C–H Borylation Catalysts that Distinguish Between Similarly Sized Substituents Like Fluorine and Hydrogen
  作者：Susanne L. Miller、Ghayoor A. Chotana、Jonathan A. Fritz、Buddhadeb Chattopadhyay、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02299

  日期：2019.8.16

  By modifying ligand steric and electronic profiles it is possible to C–H borylate ortho or meta to substituents in aromatic and heteroaromatic compounds, where steric differences between accessible C–H sites are small. Dramatic effects on selectivities between reactions using B2pin2 or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin) are described for the first time. Judicious ligand and borane combinations

  通过修改配体空间和电子分布，可以将 C-H 硼酸化为邻位或间位芳族和杂芳族化合物中的取代基，其中可及 C-H 位点之间的空间差异很小。首次描述了使用 B 2 pin 2或 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin)对反应之间选择性的显着影响。明智的配体和硼烷组合在底物上提供高度区域选择性的 C-H 硼酸化，而典型的硼酸化方案提供的选择性很差。