3-ethyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol | 3173-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol
• 英文别名: 5-Ethyl-1,2,4-triazolo<3,4-b>-1,3,4-thiadiazol-2-thiol；3-Aethyl-s-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazol-6-thiol；3-ethyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thione；3-Ethyl(1,2,4)triazolo(3,4-b)(1,3,4)thiadiazole-6(5H)-thione；3-ethyl-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thione
• CAS: 3173-12-4
• 化学式: C₅H₆N₄S₂
• mdl: MFCD08702638
• 分子量: 186.261
• InChiKey: QPPYXBQCWBDLLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  347.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型6-磺酰基-1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成，抗菌活性及机理

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的6-磺酰基-1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。建立了CoMFA模型，以根据化合物的EC 50值分析定量的构效关系。该模型用于设计和合成具有较高活性的化合物32和33。化合物33对米黄单胞菌PV的EC 50值。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。空心稗（XOC）分别为0.59和1.63 mg / L，分别高于硫代二唑铜（90.43和97.93 mg / L）和比美噻唑（68.37和75.59 mg / L）。此外，化合物33对细菌叶斑纹（BLS）和细菌叶枯病（BLB）的防护活性分别为49.65％和49.42％，优于硫代二唑铜（44.28％和41.51％）和比美噻唑（38.89％）。和40.09％）。化合物33对BLS的保护活性与防御相关酶活性，叶绿素含量和光合作用活化的提高密切相关。这与防御反应和光合作用相关蛋白的表达上调相一致。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01204
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-氨基-5-乙基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-ethyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-6-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型6-磺酰基-1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成，抗菌活性及机理

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的6-磺酰基-1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。建立了CoMFA模型，以根据化合物的EC 50值分析定量的构效关系。该模型用于设计和合成具有较高活性的化合物32和33。化合物33对米黄单胞菌PV的EC 50值。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。空心稗（XOC）分别为0.59和1.63 mg / L，分别高于硫代二唑铜（90.43和97.93 mg / L）和比美噻唑（68.37和75.59 mg / L）。此外，化合物33对细菌叶斑纹（BLS）和细菌叶枯病（BLB）的防护活性分别为49.65％和49.42％，优于硫代二唑铜（44.28％和41.51％）和比美噻唑（38.89％）。和40.09％）。化合物33对BLS的保护活性与防御相关酶活性，叶绿素含量和光合作用活化的提高密切相关。这与防御反应和光合作用相关蛋白的表达上调相一致。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01204

文献信息

• 1,2,4-Triazoles. XVI. Derivatives of the s-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole Ring System¹
  作者：K. T. Potts、R. M. Huseby

  DOI：10.1021/jo01349a014

  日期：1966.11