methyl 1-(2-oxoethyl)-1H-indole-7-carboxylate | 1262419-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-oxoethyl)-1H-indole-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-oxoethyl)indole-7-carboxylate
• CAS: 1262419-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: JJMVLDGALGUUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-oxoethyl)-1H-indole-7-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 水 、 sodium hydride 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-(1-oxo-2-(quinuclidin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1-hi]indol-7-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT3 RECEPTOR MODULATORS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT3, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011008572A3
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-7-羧酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 1-(2-oxoethyl)-1H-indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT3 RECEPTOR MODULATORS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT3, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011008572A3

文献信息

• The discovery of diazepinone-based 5-HT3 receptor partial agonists
  作者：David D. Manning、Cheng Guo、Zhenjun Zhang、Kristen N. Ryan、Jennifer Naginskaya、Sok Hui Choo、Liaqat Masih、William G. Earley、Jonathan D. Wierschke、Amy S. Newman、Catherine A. Brady、Nicholas M. Barnes、Peter R. Guzzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.074

  日期：2014.6

  type 3 (5-HT3) receptor partial agonists have been targeted as potential new drugs for the symptomatic relief of irritable bowel syndrome (IBS). Multiple diazepinone-based compounds have been discovered, which exhibit nanomolar binding affinity for the h5-HT3A receptor and display a range of intrinsic activities (IA = 7–87% of 5-HT Emax) in HEK cells heterologously expressing the h5-HT3A receptor. Favorable

  血清素3型（5-HT 3）受体部分激动剂已被定位为缓解肠易激综合征（IBS）症状的潜在新药。已发现多种基于二氮杂酮的化合物，它们对h 5-HT 3 A受体具有纳摩尔结合亲和力，并在异源表达HK细胞的HEK细胞中显示出一定范围的内在活性（IA = 5-HT E max的7–87％）。h 5-HT 3 A受体。鼠von Bezold–Jarisch反射模型的良好理化特性和体外ADME谱以及口服活性证明该系列有望产生适用于IBS适应症的中低IA部分激动剂。
• 5-HT3 RECEPTOR MODULATORS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：Guzzo Peter R.

  公开号：US20120270857A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Novel 5-HT 3 receptor modulators are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including chemotherapy-induced nausea and vomiting, post-operative nausea and vomiting, and irritable bowel syndrome. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  本发明公开了新型5-HT3受体调节剂。这些化合物用于治疗各种疾病，包括化疗引起的恶心和呕吐、术后恶心和呕吐以及肠易激综合征。本发明还描述了制备这些化合物的方法。
• 5-HT3 receptor modulators, methods of making, and use thereof
  申请人：Albany Molecular Research, Inc.

  公开号：US09045501B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  Novel 5-HT3 receptor modulators are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including chemotherapy-induced nausea and vomiting, post-operative nausea and vomiting, and irritable bowel syndrome. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  本发明公开了新型5-HT3受体调节剂。这些化合物用于治疗各种疾病，包括化疗引起的恶心和呕吐、术后恶心和呕吐以及肠易激综合征。本发明还描述了制备这些化合物的方法。
• US8710046B2
  申请人：——

  公开号：US8710046B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• US9045501B2
  申请人：——

  公开号：US9045501B2

  公开（公告）日：2015-06-02