2,2-dimethyl-5-(3-oxopentanoyl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 143456-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(3-oxopentanoyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(3-oxopentanoyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 143456-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: RXUKIADGETUXIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(3-oxopentanoyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 以 氯仿 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-ethyl-1-ethoxypyridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-烷基-1-烷氧基吡啶-2,4-二酮的合成及酮-烯醇互变异构

  摘要：

  2,2-二甲基-5-（3-氧代烷酰基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮与烷氧基胺的反应在酰基侧链的β'-酮基上进行区域选择性反应，得到相应的三羰基亚胺，其沸腾甲苯中的N-烷氧基导致分子内环化产物N-烷氧基-2,4-二氧代吡啶-3-羧酸的形成。在160-165°C下，将所得的3-吡啶吡啶羧酸在亚甲基苯中脱羧，可制得N-烷氧基吡啶-2,4-二酮。从IR和NMR光谱出发，讨论了Meldrum酸的5-酰基衍生物系列和获得的N-烷氧基吡啶-2,4-二酮的酮-烯醇和亚胺-烯胺互变异构问题。

  DOI：

  10.1134/s1070428011020199

文献信息

• [EN] PREPARATION OF 3,5-DIOXO HEXANOATE ESTER IN TWO STEPS<br/>[FR] PRÉPARATION D'ESTER DE 3,5-DIOXO-HEXANOATE EN DEUX ÉTAPES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012130919A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention discloses a method for the preparation of tert-butyl 6-chloro-3,5- dioxohexanoate from Meldrum's acid derivative and its use for the preparation of tert-butyl (4R,6S)-(6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate(BHA), Rosuvastatin and Atorvastatin.

  本发明揭示了一种从梅尔德酸衍生物制备叔丁基6-氯-3,5-二氧己酸酯的方法，并用于制备叔丁基(4R,6S)-(6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊基)乙酸酯（BHA）、瑞舒伐他汀和阿托伐他汀的方法。