甘氨酰-L-苯丙氨酰-L-丝氨酸 | 23828-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酰-L-苯丙氨酰-L-丝氨酸
• 英文名称: Gly-Phe-Ser
• 英文别名: H-Gly-Phe-Ser-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 23828-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• mdl: MFCD00058472
• 分子量: 309.322
• InChiKey: GGAPHLIUUTVYMX-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-Ser-OH 在 哌啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 甘氨酰-L-苯丙氨酰-L-丝氨酸 、 (tert-butoxycarbonyl)glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  O-酰基丝氨酸位点的 无痕化学连接†

  摘要：

  通过O-酰化丝氨酸含肽的O-到N-酰基转移的化学连接可提供丝氨酸通过8和11元环过渡态包含天然肽的分子，为肽加工的各种潜在应用打开了大门。如计算所支持的，这些无痕化学连接的可行性是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob07050b