2-bromo-4,5-dichloroaniline | 1940-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dichloroaniline
• CAS: 1940-30-3
• 化学式: C₆H₄BrCl₂N
• 分子量: 240.914
• InChiKey: MAMRRASCBCVQHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  302.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dichloroaniline 在 红铝 吡啶 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 铜 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (4,5-Dichloro-2-phenylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potential noncataleptic neuroleptic agents: 2,3-Dichloro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrobenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过对3,4-二氯溴苯进行硝化反应得到的6-硝基衍生物V，经胺VI和腈VII转化为2-溴-4,5-二氯苯甲酸(IX)。在3-甲基-1-丁醇中，在碳酸钾和铜及碘化亚铜的催化下，与硫代苯酚发生反应，得到4,5-二氯-2-(苯硫基)苯甲酸(Xa)，进而还原为醇XIa。经过未表征的中间体XIIa和XIIIa，转化为同系物酸XIVa。在150°C下，经过多磷酸环化，得到2,3-二氯二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XV)，再还原为醇XVI。经氢氯酸处理得到不稳定的氯衍生物XVII，其与1-(2-羟乙基)哌嗪发生取代反应，形成标题化合物II。其二甲磺酸盐呈现出略有毒性和非痉挛镇静药的特性。由于在大剂量下不影响大鼠脑中多巴胺代谢，因此不能被视为一种神经阻滞剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19840992
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯溴苯 在 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-bromo-4,5-dichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Potential noncataleptic neuroleptic agents: 2,3-Dichloro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrobenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过对3,4-二氯溴苯进行硝化反应得到的6-硝基衍生物V，经胺VI和腈VII转化为2-溴-4,5-二氯苯甲酸(IX)。在3-甲基-1-丁醇中，在碳酸钾和铜及碘化亚铜的催化下，与硫代苯酚发生反应，得到4,5-二氯-2-(苯硫基)苯甲酸(Xa)，进而还原为醇XIa。经过未表征的中间体XIIa和XIIIa，转化为同系物酸XIVa。在150°C下，经过多磷酸环化，得到2,3-二氯二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XV)，再还原为醇XVI。经氢氯酸处理得到不稳定的氯衍生物XVII，其与1-(2-羟乙基)哌嗪发生取代反应，形成标题化合物II。其二甲磺酸盐呈现出略有毒性和非痉挛镇静药的特性。由于在大剂量下不影响大鼠脑中多巴胺代谢，因此不能被视为一种神经阻滞剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19840992

文献信息

• DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20100160388A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。
• [EN] SHMT INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHMT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018106636A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Microwave-Assisted Nickel-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles: Ammonia as a Cheap and Nontoxic Nitrogen Source
  作者：Fang Ke、Peng Zhang、Yiwen Xu、Xiaoyan Lin、Jin Lin、Chen Lin、Jianhua Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610843

  日期：2018.12

  efficient and convenient Ni-catalyzed C–N bond formation for the synthesis of various benzimidazoles from various 2-haloanilines, aldehydes, and ammonia in a concise manner is reported. This protocol uses commercially available, nonhazardous, clean ammonia as a reaction partner instead of other nitrogen sources. Benzimidazoles, as the sole products, were obtained in high to excellent yields (up to 95%)

  报道了一种高效且方便的 Ni 催化 C-N 键形成，用于以简洁的方式从各种 2-卤代苯胺、醛和氨合成各种苯并咪唑。该协议使用市售的、无害的、清洁的氨作为反应伙伴，而不是其他氮源。苯并咪唑作为唯一的产品，以高到极好的收率（高达 95%）获得。
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of Some Halo Substituted Schiff Bases
  作者：S. B. Junne、Archana B. Kadam、S. L. Shinde、G. S. Waghamare、Y. B. Vibhute

  DOI：10.1155/2010/571309

  日期：——

  Some new halo substituted Schiff bases have been prepared from different aromatic aldehydes and a series of substituted aromatic amines to form a number of potentially biologically active compounds. The structures of the Schiff bases have been characterized by using IR and¹HNMR spectroscopy. These compounds were screened against human pathogenic bacteria by agar diffusion method. Ampicillin was used as control.

  一些新的卤代希夫碱已经由不同的芳香醛和一系列取代芳香胺制备而成，形成了一些潜在具有生物活性的化合物。使用红外和1H核磁共振光谱对希夫碱的结构进行了表征。这些化合物通过琼脂扩散法对抗人类致病细菌进行了筛选。青霉素被用作对照。
• Synthesis of benzimidazoles by CuI-catalyzed three-component reaction of 2-haloaniline, ammonia and aldehyde in water
  作者：Fang Ke、Peng Zhang、Chen Lin、Xiaoyan Lin、Jianhua Xu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8ob02172d

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed three-component reaction of 2-haloaniline, ammonia and aldehyde for the synthesis of benzimidazoles with 1,10-phenanthroline as the ligand has been developed. A variety of substituted benzimidazole derivatives can be obtained in yields up to 95%.

  开发了一种高效的铜催化的2-卤代苯胺，氨和醛的三组分反应，以1,10-菲咯啉为配体合成苯并咪唑。可以以高达95％的产率获得各种取代的苯并咪唑衍生物。