2-bromo-5-chloropent-1-ene | 160746-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-5-chloropent-1-ene
• CAS: 160746-21-4
• 化学式: C₅H₈BrCl
• 分子量: 183.476
• InChiKey: XCSZPWRFDNJURK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-chloropent-1-ene 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 12-methylene-13-oxa-tricyclo[6.4.1.0^1,6]tridecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  八和九元环合成规程的发展与酮酸酯的sp（2），sp（3）杂交有机二卤化物的环合中。

  摘要：

  已经开发出一种方案，其中可以进行各种二卤化物与酮酯的环化反应以提供进入八元和九元碳环的入口。在该方法中，其中一个烯基-或芳基溴化物和一个束缚的烷基氯构成有机二卤化物，sp（2）-杂交的溴化物与有机锂之间的选择性金属-卤素交换反应启动了该过程。向金属y试剂的重金属化生成了一种物质，该物质经过选择性羰基加成到酮酯的酮上，从而形成内酯中间体。使所得的氯代烷基内酯与碘化sa（II）进行分子内还原偶联完成所需的环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo001195w
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-chloropent-1-en-1-yl 在 溶剂黄146 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2-bromo-5-chloropent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  八和九元环合成规程的发展与酮酸酯的sp（2），sp（3）杂交有机二卤化物的环合中。

  摘要：

  已经开发出一种方案，其中可以进行各种二卤化物与酮酯的环化反应以提供进入八元和九元碳环的入口。在该方法中，其中一个烯基-或芳基溴化物和一个束缚的烷基氯构成有机二卤化物，sp（2）-杂交的溴化物与有机锂之间的选择性金属-卤素交换反应启动了该过程。向金属y试剂的重金属化生成了一种物质，该物质经过选择性羰基加成到酮酯的酮上，从而形成内酯中间体。使所得的氯代烷基内酯与碘化sa（II）进行分子内还原偶联完成所需的环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo001195w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates:  Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence
  作者：Jun Takagi、Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/ja0202255

  日期：2002.7.1

  1-alkenylboronic acid pinacol esters via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron (pin(2)B(2), pin = Me(4)C(2)O(2)) with 1-alkenyl halides or triflates was carried out in toluene at 50 degrees C in the presence of KOPh (1.5 equiv) and PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol %). The borylation of acyclic and cyclic 1-alkenyl bromides and triflates was achieved in high yields with complete

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。
• Synthesis of 1-Alkenylboronic Esters<i>via</i>Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Kou Takahashi、Jun Takagi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2000.126

  日期：2000.2

  The synthesis of 1-alkenylboronic acid pinacol esters via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenyl halides or triflates with bis(pinacolato)diboron [(Me4C2O2)B-B(O2C2 Me4)] was carried out in toluene at 50 °C in the presence of potassium phenoxide (1.5 equivalents) and PdCl2(PPh3)2·2PPh3 (3 mol%).

  通过以钯催化的交叉耦合反应，将1-烯基卤化物或三氟化物与双(酯)二硼[(Me4C2O2)B-B(O2C2 Me4)]在相同的条件下合成1-烯基硼酸匹那可醇酯，反应在50°C的甲苯中进行，催化剂为1.5当量的苯氧钾和3 mol%的PdCl2(PPh3)2·2PPh3。
• A novel and efficient route to azabicycles via the isocyanate-mediated twofold cyclization
  作者：Mingming Li、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.050

  日期：2016.3

  A new one-pot route to azabicycles involving the [3,3]-sigmatropic rearrangement of dehydration product from allylic alcohol carbamate and base promoted twofold cyclization was described.

  描述了一种涉及氮杂双环化合物的新的一锅法，涉及从烯丙醇氨基甲酸酯和碱促进的脱水产物的[3,3]-σ重排，促进了双重环化。
• Bifunctional Phosphine-Enabled Regioselective Cycloisomerization of Enynyl Esters En Route to Bicyclo[2.2.1]heptenes
  作者：Philip Kohnke、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00161

  日期：2023.3.3

  esters and the Diels–Alder reaction. The gold catalysis permits the use of enynyl substrates without additional propargylic substitution and achieves the highly regioselective formation of less stable cyclopentadienyl esters. The regioselectivity is enabled by a bifunctional phosphine ligand, the remote aniline group of which facilitates α-deprotonation of a gold carbene intermediate. The reaction works

  通过烯炔酯的串联金催化环异构化和 Diels-Alder 反应，可以方便地获得桥接苯甲酸酯。金催化允许使用烯炔基底物，而无需额外的炔丙基取代，并实现了稳定性较差的环戊二烯酯的高区域选择性形成。区域选择性由双功能膦配体实现，其远程苯胺基团有助于金卡宾中间体的α去质子化。该反应适用于不同的烯烃取代模式和各种亲二烯化合物。
• Development of a Protocol for Eight- and Nine-Membered Ring Synthesis in the Annulation of sp²,sp³-Hybridized Organic Dihalides with Keto Esters
  作者：Gary A. Molander、Christoph Köllner

  DOI：10.1021/jo001195w

  日期：2000.12.1

  eight- and nine-membered carbocycles. In this process wherein one alkenyl- or aryl bromide and a tethered alkyl chloride comprise the organic dihalide, a selective metal-halogen exchange reaction between the sp(2)-hybridized bromide and an organolithium initiates the process. Transmetalation to an organoytterbium reagent generates a species that undergoes selective carbonyl addition to the ketone of

  已经开发出一种方案，其中可以进行各种二卤化物与酮酯的环化反应以提供进入八元和九元碳环的入口。在该方法中，其中一个烯基-或芳基溴化物和一个束缚的烷基氯构成有机二卤化物，sp（2）-杂交的溴化物与有机锂之间的选择性金属-卤素交换反应启动了该过程。向金属y试剂的重金属化生成了一种物质，该物质经过选择性羰基加成到酮酯的酮上，从而形成内酯中间体。使所得的氯代烷基内酯与碘化sa（II）进行分子内还原偶联完成所需的环化反应。