1-chloro-4-(phenylsulfonyl)but-2-yne | 51616-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(phenylsulfonyl)but-2-yne
• 英文别名: (4-Chlorobut-2-yne-1-sulfonyl)benzene；4-chlorobut-2-ynylsulfonylbenzene
• CAS: 51616-74-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂S
• 分子量: 228.699
• InChiKey: COALMRHIBGGBLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(phenylsulfonyl)but-2-yne 在 三乙胺 magnesium oxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 [(Z)-4-Benzenesulfonyl-3-(4-chloro-phenylsulfanyl)-but-2-enyl]-(4-chloro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Thyagarajan, B. S.; Wood, B. F.; Swynnerton, N. F., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 21, p. 357 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(phenylthio)but-2-yne 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-chloro-4-(phenylsulfonyl)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Novel Butyl, Butenyl, Butadienyl and Butynyl Sulfone Electrophiles for Use in Enolate Trapping Studies

  摘要：

  本文介绍了一些新型四碳亲电体和亲电体中间体的制备方法。因此，制备出了氯丁烯基砜（5）、碘丁炔基砜（6）和迄今未报道过的氯丁炔基砜（4）。此外，还制备出了含有咪唑螯合官能团的新型中间体 N-甲基咪唑砜 (13)-(15)。然而，它们很快就聚合了，因此无法进行进一步的合成操作。本文介绍了 α-（三甲基硅基）丁二烯基砜 (17) 和 (18) 的制备方法，并讨论了由三甲基硅基丁烯基硫醚 (27) 生成中间体 α-三甲基硅基硫化物 (21) 和 (22) 的模式。

  DOI：

  10.1071/ch9950651

文献信息

• Studies Towards CD Intermediates of Vitamin D3: Enolate Trapping of Ketone Enolates With Novel Sulfonyl Electrophiles
  作者：WA Loughlin、RK Haynes、S Sitpaseuth

  DOI：10.1071/ch9950491

  日期：——

  The phenyl sulfonyl electrophile (3) reacts with the titanium enol of cyclopentanone to provide an alkylated adduct (8). Conversion into the model hydrindanol (11) [71% from (8)] was readily effected by hydrogenation, and subsequent annelation with potassium t- butoxide . Application of the model study to the synthesis of a CD intermediate, through the use of the conjugate addition of lithiated butenyldiphenylphosphine oxide (2) to 2-methylcyclopentenone (1), followed by trapping with the electrophile (3), was not straightforward. Hydrogenation of the adduct (12) proceeded with loss of stereoselectivity. Instead, use of the alternative electrophiles, the α-( trimethylsilyl ) butadienyl sulfones (18) and (19), gave the desilylated unsaturated adduct (22). Hydrogenation of (22) proceeded smoothly to give the saturated adduct (15) as one isomer. However, in contrast to the model study, attempts at cyclization of the CD intermediate precursor (15) were unsuccessful.

  苯基磺酰基亲电子体 (3) 与环戊酮的钛烯醇反应，生成烷基化加合物 (8)。通过氢化和随后的叔丁醇钾环化反应，可以很容易地转化成模型氢茚醇 (11) [从 (8) 中得到 71%]。将模型研究应用于 CD 中间体的合成并不简单，方法是将石基丁烯二苯基氧化膦 (2) 与 2-甲基环戊烯酮 (1) 共轭加成，然后用亲电体 (3) 捕获。加合物 (12) 在加氢过程中失去了立体选择性。相反，使用替代亲电体 α-（三甲基硅基）丁二烯基砜 (18) 和 (19)，可以得到脱硅的不饱和加合物 (22)。(22)的加氢反应顺利进行，得到饱和加合物 (15) 的一种异构体。然而，与模型研究不同的是，CD 中间体前体 (15) 的环化尝试并不成功。
• Mass spectral rearrangements of 3-arylsulphonyl-2-arylthiopropenes andN-(4′-arylsulphonyl-2′-butynyl)-N-(4″-arylthio-2″-butynyl)anilines
  作者：P. E. Glaspy、R. A. Hancock、B. S. Thyagarajan

  DOI：10.1002/oms.1210200404

  日期：1985.4

  AbstractUnder electron impact the title compounds undergo skeletal rearrangement in addition to the anticipated modes of cleavage. The 3‐arylsulphonyl‐2‐arylthiopropenes readily eliminate sulphur dioxide. Other modes of fragmentation include rearrangement to a bisaryl sulphide moiety and sulphone‐sulphinate rearrangement. The formation of a bisaryl sulphide ion is analogous to the behaviour of the isomeric trans‐1‐arylsulphonyl‐2‐arylthiopropenes. N‐(4′‐Arylsulphonyl‐2′‐butynyl)‐N‐(4″‐arylthio‐2″‐butynyl) anilines do not undergo any of the skeletal rearrangements mentioned above, but display the concerted loss of the arylsulphonyl and arylthio moieties. Similar eliminations have been observed from the analogous bis‐sulphides and bis‐sulphones.
• Preparation of Some Novel Butyl, Butenyl, Butadienyl and Butynyl Sulfone Electrophiles for Use in Enolate Trapping Studies
  作者：WA Loughlin、RK Haynes

  DOI：10.1071/ch9950651

  日期：——

  The preparation of some novel four-carbon electrophiles and electrophile intermediates is described. Thus, the chlorobutenyl sulfone (5), the iodobutynyl sulfone (6) and the hitherto unreported chlorobutynyl sulfone (4) were prepared. The novel intermediates, containing a chelating imidazolyl functionality, the N- methylimidazolyl sulfides (13)-(15) were also prepared. However, they polmerized rapidly, thus preventing further synthetic manipulations. The preparation of the α-( trimethylsilyl ) butadienyl sulfones (17) and (18) is described and the mode of formation of the intermediate α- trimethylsilyl sulfides (21) and (22) from the trimethylsilylbutenyl sulfide (27) is discussed.

  本文介绍了一些新型四碳亲电体和亲电体中间体的制备方法。因此，制备出了氯丁烯基砜（5）、碘丁炔基砜（6）和迄今未报道过的氯丁炔基砜（4）。此外，还制备出了含有咪唑螯合官能团的新型中间体 N-甲基咪唑砜 (13)-(15)。然而，它们很快就聚合了，因此无法进行进一步的合成操作。本文介绍了 α-（三甲基硅基）丁二烯基砜 (17) 和 (18) 的制备方法，并讨论了由三甲基硅基丁烯基硫醚 (27) 生成中间体 α-三甲基硅基硫化物 (21) 和 (22) 的模式。
• Thyagarajan, B. S.; Wood, B. F.; Swynnerton, N. F., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 21, p. 357 - 366
  作者：Thyagarajan, B. S.、Wood, B. F.、Swynnerton, N. F.

  DOI：——

  日期：——