2-氰基-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰胺 | 122520-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰胺
• 英文名称: ST 494
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide；2-(4-hydroxybenzylidene)-2-cyanoacetamide；2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide；p-hydroxybenzylidenecyanoacetamide；(2E)-2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 122520-81-4；3695-89-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: ILLYSIXRHPOKIQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代磷酰氯 、 2-氰基-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰胺 生成 (E)-2-cyano-3-(4-diethoxyphosphinothioyloxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  LICASTRO, S. A. DE;ZERBA, E. N.;WOOD, E.;VILLAR, M. I. P. DE, PESTIC. SCI., 1982, 13, N 5, 505-512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯亚甲基丙二腈 在 manganese(IV) oxide 、 4-chlorobenzaldoxime 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-氰基-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rauf, Abdul; Awan, Faisal Saleem; Mumtaz, Saira, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2012, vol. 34, # 3, p. 728 - 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyhydroxylated Phenylacrylic Acid Derivatives as New Anti-tumor Agents
  作者：Sajjat Hussoin、George B. FitzGerald、Michael M. Wick

  DOI：10.1002/jps.2600800503

  日期：1991.5

  Preliminary evidence indicates that antitumor agents containing the o-dihydroxybenzene moiety exhibit enhanced antitumor activity toward malignant cells of high oxidative potential, such as melanoma cells. Based on this consideration, 11 hydroxybenzene acrylic acid derivatives of differing redox potential were prepared as potential substrates for the melanoma specific enzyme tyrosinase, that might

  初步证据表明，含有邻二羟基苯部分的抗肿瘤药对黑色素瘤细胞等具有高氧化潜能的恶性细胞表现出增强的抗肿瘤活性。基于此考虑，制备了具有不同氧化还原电势的11种羟苯丙烯酸衍生物作为黑素瘤特异性酶酪氨酸酶的潜在底物，其可能表现出一般的抗肿瘤活性并增强了对黑素瘤细胞的细胞毒性。这些化合物中的五个[α-氰基-β-（4-羟基苯基）-，α-氰基-β-（3,4-二羟基苯基）-和α-氰基-β-（3,4,5-三羟基苯基）丙烯酸发现酪氨酸酶（THPPA）和3,4-二羟基-和3,4,5-三羟基苯并氰基乙酰胺]是酪氨酸酶的底物，Km值为0.08至4.13 mM，Vmax值为0.18至3.02。这些数据表明，随着羟基数目的增加，氧化速率增加，并且氰酰胺比相应的氰酸的反应更快，其中二氰化物的反应性最低。相反，氰酰胺作为底物的效果不如氰酸。体外研究表明，除两种化合物外，所有化合物均对L1210（IC50范围为21-980 m
• Triflic acid-catalyzed metal-free synthesis of (<i>E</i>)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones
  作者：Bapurao D. Rupanwar、Santosh S. Chavan、Anil M. Shelke、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1039/c7nj05169g

  日期：——

  efficient synthesis of biologically active (E)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones has been reported with 64–94% yields under metal-free conditions. The reaction proceeds through sequential Knoevenagel condensation/stereoselective in situ monohydration of nitrile or C–N cyclization protocol in one-pot. The attractive features of this tandem process are moderate reaction conditions

  据报道，在无金属条件下，TfOH催化可高效合成具有生物活性的（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮，收率为64-94％。反应通过一锅顺序进行的Knoevenagel缩合反应/腈选择性地原位单水合或CN环化方案进行。该串联方法的吸引人的特征是中等反应条件，高原子经济性，广泛的底物范围，克级反应和易于操作。
• Agents de reticulation
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP2226314A1

  公开（公告）日：2010-09-08

  L'invention concerne Agent de réticulation des protéines de formule (I) dans laquelle R1 est un groupe aryle éventuellement substitué une ou plusieurs fois par un groupement choisi dans le groupe constitué des groupements hydroxy, C1-C4 alkyle, OBoc, SO3Na, Deu, C1-C4 alcoxy, R2 est N, ou n et m sont des entiers identiques ou différents compris antre 0 et 10, p est un entier compris entre 0 et5, k est 0, 1, 2 ou 3, X et X', identiques ou différents, sont une fonction réactive des protéines ; ainsi qu'une méthode d'analyse structurale d'une protéine ou d'un complexe de protéines.

  本发明涉及一种式 (I) 蛋白质交联剂 其中 R1 是芳基，可任选被选自羟基、C1-C4 烷基、OBoc、SO3Na、Deu 和 C1-C4 烷氧基的基团取代一次或多次、 R2 是 N、 或 n 和 m 是 0 至 10 之间相同或不同的整数，p 是 0 至 5 之间的整数，k 是 0、1、2 或 3，X 和 X'可以相同或不同，是蛋白质的反应函数；以及一种蛋白质或蛋白质复合物的结构分析方法。
• Arylcyanoacrylamides as inhibitors of the Dengue and West Nile virus proteases
  作者：Christoph Nitsche、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.061

  日期：2011.12

  The 3-aryl-2-cyanoacrylamide scaffold was designed as core pharmacophore for inhibitors of the Dengue and West Nile virus serine proteases (NS2B-NS3). A total of 86 analogs was prepared to study the structure-activity relationships in detail. Thereby, it turned out that the electron density of the aryl moiety and the central double bond have a crucial influence on the activity of the compounds, whereas the influence of substituents of the amide residue is less relevant. The para-hydroxy substituted analog was found to be the most potent inhibitor in this series with a K(i)-value of 35.7 mu M at the Dengue and 44.6 mu M at the West Nile virus protease. The aprotinin competition assay demonstrates a direct interaction of the inhibitor molecule with active centre of the Dengue virus protease. The target selectivity was studied in a counterscreen with thrombin and found to be 2.8:1 in favor of DEN protease and 2.3:1 in favor of WNV protease, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bicyclic compounds as ring-constrained inhibitors of protein-tyrosine kinase p56lck
  作者：Terrence R. Burke、Benjamin Lim、Victor E. Marquez、Zhen Hong Li、Joseph B. Bolen、Irena Stefanova、Ivan D. Horak

  DOI：10.1021/jm00056a001

  日期：1993.2

  A study was undertaken to prepare inhibitors of the lymphocyte protein-tyrosine kinase p56lck. Using the known p56lck inhibitor 3,4-dihydroxy-alpha-cyanocinnamamide (4) as a lead compound, bicyclic analogues were designed as conformationally constrained mimetics in which the phenyl ring and vinyl side chain of the cinnamamide are locked into a coplanar orientation. Such planarity was rationalized to be an important determinant for binding within a putative flat, cleftlike catalytic cavity. Bicyclic analogues were prepared using the naphthalene, quinoline, isoquinoline, and 2-iminochromene ring systems and examined for their ability to inhibit autophosphorylation of immunopurified p56lck. The most potent analogues were methyl 7,8-dihydroxyisoquinoline-3-carboxylate (12) (IC50 = 0.2 muM) and 7,8-dihydroxyisoquinoline-3-carboxamide (13) (IC50 = 0.5 muM). Inhibition by 12 was not competitive with respect to ATP. These compounds may represent important new structural motifs for the development of p56lck inhibitors.