6-[(2S)-3-hydroxy-3-methyl-2-(triethylsilyloxy)butyl]-7-(trifluoromethanesulfonyl)chromen-2-one | 325138-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-[(2S)-3-hydroxy-3-methyl-2-(triethylsilyloxy)butyl]-7-(trifluoromethanesulfonyl)chromen-2-one
• 英文别名: [6-[(2S)-3-hydroxy-3-methyl-2-triethylsilyloxybutyl]-2-oxochromen-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 325138-00-9
• 化学式: C₂₁H₂₉F₃O₇SSi
• 分子量: 510.604
• InChiKey: RVRXGSUFUJOAEJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2S)-3-hydroxy-3-methyl-2-(triethylsilyloxy)butyl]-7-(trifluoromethanesulfonyl)chromen-2-one 在 palladium diacetate 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 日本前胡醇
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮的催化不对称环氧化反应对（+）-递精蛋白和相关天然化合物进行对映选择性合成

  摘要：

  首次实现（+）-地精（1）和相关天然二氢吡喃香豆素（-）-花木素（3），（+）-地精醇（4）和（+）-marmesin（5）的对映选择性合成使用烯酮的催化不对称环氧化作为关键步骤。由La（O- i- Pr）3，BINOL和Ph 3 As generatedO以1：1：1的比例生成的新型多功能不对称催化剂可有效促进烯酮的催化不对称环氧化，以94％的收率得到环氧化物和96％ee，将其重结晶得到光学纯的环氧化物。转换为通用关键中间体（-）-二十二烷醇（7），所有天然的二氢吡喃香豆素都是通过钯催化的分子内C-O偶联反应合成的。基于X射线分析，激光解吸/电离飞行时间质谱，动力学研究和不对称扩增研究，还描述了烯类催化不对称环氧化的可能反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00861-5
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 lanthanum(III) isopropoxide 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 Ph₃PAs=O 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.42h， 生成 6-[(2S)-3-hydroxy-3-methyl-2-(triethylsilyloxy)butyl]-7-(trifluoromethanesulfonyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮的催化不对称环氧化反应对（+）-递精蛋白和相关天然化合物进行对映选择性合成

  摘要：

  首次实现（+）-地精（1）和相关天然二氢吡喃香豆素（-）-花木素（3），（+）-地精醇（4）和（+）-marmesin（5）的对映选择性合成使用烯酮的催化不对称环氧化作为关键步骤。由La（O- i- Pr）3，BINOL和Ph 3 As generatedO以1：1：1的比例生成的新型多功能不对称催化剂可有效促进烯酮的催化不对称环氧化，以94％的收率得到环氧化物和96％ee，将其重结晶得到光学纯的环氧化物。转换为通用关键中间体（-）-二十二烷醇（7），所有天然的二氢吡喃香豆素都是通过钯催化的分子内C-O偶联反应合成的。基于X射线分析，激光解吸/电离飞行时间质谱，动力学研究和不对称扩增研究，还描述了烯类催化不对称环氧化的可能反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00861-5

文献信息

• Enantioselective total syntheses of novel PKC activator (+)-decursin and its derivatives using catalytic asymmetric epoxidation of an enone
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01702-0

  日期：2000.12

  The catalytic asymmetric total syntheses of (+)-decursin and three related natural products, (+)-decursinol, (−)-prantschimgin and (+)-marmesin, were achieved for the first time using catalytic asymmetric epoxidation of an enone as the key step. The catalytic asymmetric epoxidation of enone was found to be promoted effectively by novel multifunctional asymmetric catalyst generated from La(O-i-Pr)3

  首次以烯酮的催化不对称环氧化反应实现了（+）-地精素和三种相关天然产物（+）-去氢醇，（-）-花青素和（+）-marmesin的催化不对称总合成。关键步骤。烯酮的催化不对称环氧化被发现由距离La产生新颖多功能不对称催化剂（O-有效地促进了我-Pr）3，BINOL和OAsPh 3以1：1：1的比例，得到的环氧化物在94％的产率和96％ee，将其重结晶得到光学纯的环氧化物。