trans-2-Methyl-3-decen-2-ol | 88444-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-Methyl-3-decen-2-ol
• 英文别名: (3E)-2-methyl-3-decen-2-ol；(E)-2-methyl-3-decen-2-ol；2-methyl-dec-3t-en-2-ol；2-methyl-dec-3-en-2-ol；(E)-2-methyldec-3-en-2-ol
• CAS: 88444-73-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: ZPMYAJHMFMUAHT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 trans-2-Methyl-3-decen-2-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E)-triethyl((2-methyldec-3-en-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化远程硼氢化和烯丙基硅氧烷的烯烃异构化

  摘要：

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05964e
• 作为产物：
  描述：

  prenyl tolyl sulfone 生成 trans-2-Methyl-3-decen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由β-γ-环氧砜合成烯丙醇

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93527-0

文献信息

• Isomerization of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium or Molybdenum Complexes
  作者：Seijiro Matsubara、Takashi Okazoe、Koichiro Oshima、Kazuhiko Takai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.844

  日期：1985.3

  Isomerization of primary allylic alcohols proceeds in dichloromethane at 25 °C in the presence of the catalyst prepared in situ from VO(acac)2 or MoO2(acac)2, and Me3SiOOSiMe3 to give tertiary isomers in good yields. The catalysts are also effective for the rearrangements of sec.→tert. allylic alcohols. The isomerization of an allenyl allylic alcohol, 6-methyl-1,2,5-heptatrien-4-ol, gives either (E)-2-methyl-3,5,6-heptatrien-2-ol or (E)-6-methyl-3,5-heptadien-2-one selectively depending on the reaction conditions.

  初级烯丙醇的异构化在25 °C的二氯甲烷中进行，使用现场制备的催化剂（VO(acac)2或MoO2(acac)2，和Me3SiOOSiMe3），能够高产率地生成三级异构体。这些催化剂在二次烯丙醇转化为三级烯丙醇的重排反应中也表现出良好的活性。对于烯炔烯丙醇6-甲基-1,2,5-七烯-4-醇的异构化，则根据反应条件的不同，可以选择性地产生(E)-2-甲基-3,5,6-七烯-2-醇或(E)-6-甲基-3,5-七烯-2-酮。
• Concomitant Epoxide Deoxygenation and Deacetylation of Glycidyl Acetates Induced by Telluride Ion
  作者：Donald C. Dittmer、Yanzhi Zhang、Robert P. Discordia

  DOI：10.1021/jo00084a016

  日期：1994.3

  Treatment of glycidyl acetates with telluride ion (Te2-) produced by reduction of elemental Te with LiEt(3)BH yields allylic alcohols by loss of the epoxide oxygen atom and the acetyl group from the ester. If the glycidyl acetate is disubstituted at C-3, a rearrangement to an isomeric allylic alcohol competes with the deoxygenation-deacetylation. Triethylborane, a byproduct in the reduction of Te, is believed to play an important role as a Lewis acid since when it is absent or removed by addition of fluoride ion the reaction is extremely slow.
• The application of allylic sulfoxide anions as vinyl anion equivalents. A general synthesis of allylic alcohols.
  作者：D.A. Evans、G.C. Andrews、T.T. Fujimoto、D. Wells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95950-7

  日期：1973.1
• Isomerization of primary allylic alcohols to tertiary ones by means of Me3SiOOSiMe3-VO(acac)2 catalyst
  作者：Seijiro Matsubara、Kazuhiko Takai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94523-4

  日期：1983.1
• Harding; Walsh; Weizmann, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 450
  作者：Harding、Walsh、Weizmann

  DOI：——

  日期：——