2-氰基-3-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 | 1211596-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(三氟甲基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1211596-75-6
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: BNDOWWMAPQBXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 在 锂硼氢 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-4-[(1-{[2-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-3-yl)methyl]cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现口服生物可利用配体有效的喹唑啉二酮作为有效和选择性的坦基酶抑制剂

  摘要：

  我们在此报告了喹唑啉二酮类作为有效和选择性的tankyrase 抑制剂的发现。阐明先导化合物1g的构效关系导致截短的类似物在细胞中具有良好的效力、药代动力学 (PK) 特性和优异的选择性。化合物21在细胞和增殖研究中表现出优异的效力、良好的选择性、体外活性和优异的 PK 曲线。化合物21还抑制裸鼠中H292异种移植肿瘤的生长。介绍了化合物的合成、生物学、药代动力学、体内功效研究和安全性概况。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00160
• 作为产物：
  描述：

  2-氟三氟甲苯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2-氰基-3-(三氟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现口服生物可利用配体有效的喹唑啉二酮作为有效和选择性的坦基酶抑制剂

  摘要：

  我们在此报告了喹唑啉二酮类作为有效和选择性的tankyrase 抑制剂的发现。阐明先导化合物1g的构效关系导致截短的类似物在细胞中具有良好的效力、药代动力学 (PK) 特性和优异的选择性。化合物21在细胞和增殖研究中表现出优异的效力、良好的选择性、体外活性和优异的 PK 曲线。化合物21还抑制裸鼠中H292异种移植肿瘤的生长。介绍了化合物的合成、生物学、药代动力学、体内功效研究和安全性概况。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00160

文献信息

• Novel Aminopyridine Derivatives Having Aurora a Selective Inhibitory Action
  申请人：Kato Tetsuya

  公开号：US20090192174A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to a compound of general formula I: wherein: n 1 and n 2 are the same or different, and are 0 or 1; R is aryl, heteroaryl, etc.; R e is hydrogen atom or lower alkyl; two groups selected from four groups consisting of (i) either one of R a1 and R a1 ′, (ii) either one of R a2 and R a2 ′, (iii) either one of R b1 and R b1 ′, and (iv) either one of R b2 and R b2 ′, are combined to form —(CH 2 ) n — where n is 1, 2 or 3; and among R a1 , R a1 ′, R a2 , R a2 ′, R b1 , R b1 ′, R b2 and R b2 ′, the groups which do not form —(CH 2 ) n — are each independently hydrogen atom, etc.; X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently CH, N, etc.; Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are the same or different and are CH or N, etc.; W is a 5-membered aromatic heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及一种通式I的化合物： 其中：n1和n2相同或不同，且均为0或1；R为芳基，杂芳基等；Re为氢原子或低碳基；从由(i) Ra1和Ra1'中的任意一个，(ii) Ra2和Ra2'中的任意一个，(iii) Rb1和Rb1'中的任意一个，以及(iv) Rb2和Rb2'中的任意一个四个基中选择两个基，组合形成—(CH2)n—，其中n为1、2或3；在Ra1、Ra1'、Ra2、Ra2'、Rb1、Rb1'、Rb2和Rb2'中不形成—(CH2)n—的基各自独立地为氢原子等；X1、X2、X3和X4各自独立地为CH、N等；Y1、Y2、Y3和Y4相同或不同，且为CH或N等；W为5-成员芳香杂环基，或其药学上可接受的盐或酯。
• Systematic Structural Tuning Yields Hydrazonyl Sultones for Faster Bioorthogonal Protein Modification**
  作者：Ming Fang、Gangam Srikanth Kumar、Qing Lin

  DOI：10.1002/cbic.202300398

  日期：2023.7.17

  A robust HS: Systematic studies of substituent effect yield hydrazonyl sultones (HS) that permit autonomous access of highly reactive nitrile imines through tautomerization to afford faster bioorthogonal modification of a nanobody carrying a strained alkyne, bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol.

  稳健的 HS ：对取代基效应的系统研究产生腙磺内酯 (HS)，允许通过互变异构自主获得高反应性腈亚胺，从而对携带应变炔、双环[6.1.0]non-4-yn 的纳米体进行更快的生物正交修饰-9-基甲醇。
• NOVEL AMINOPYRIDINE DERIVATIVE HAVING AURORA-A-SELECTIVE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2017279A1

  公开（公告）日：2009-01-21

  The present invention relates to a compound of general formula I: wherein: n1 and n2 are the same or different, and are 0 or 1; R is aryl, heteroaryl, etc.; Re is hydrogen atom or lower alkyl; two groups selected from four groups consisting of (i) either one of Ra1 and Ra1', (ii) either one of Ra2 and Ra2', (iii) either one of Rb1 and Rb1', and (iv) either one of Rb2 and Rb2', are combined to form -(CH2)n- where n is 1, 2 or 3; and among Ra1, Ra1', Ra2, Ra2', Rb1, Rb1', Rb2 and Rb2', the groups which do not form -(CH2)n- are each independently hydrogen atom, etc.; X1, X2, X3 and X4 are each independently CH, N, etc.; Y1, Y2, Y3 and Y4 are the same or different and are CH or N, etc.; W is a 5-membered aromatic heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及通式 I 的化合物： 其中 n1 和 n2 相同或不同，且为 0 或 1；R 为芳基、杂芳基等。Re为氢原子或低级烷基；选自以下四个基团的两个基团结合形成-(CH2)n-，其中 n 为 1、2 或 3：(i) Ra1 和 Ra1'中的任一个；(ii) Ra2 和 Ra2'中的任一个；(iii) Rb1 和 Rb1'中的任一个；(iv) Rb2 和 Rb2'中的任一个；在 Ra1、Ra1'、Ra2、Ra2'、Rb1、Rb1'、Rb2 和 Rb2'中，不形成-(CH2)n-的基团各自独立地为氢原子等。X1、X2、X3 和 X4 各自独立地为 CH、N 等；Y1、Y2、Y3 和 Y4 相同或不同，且为 CH 或 N 等；W 为 5 元芳香杂环基团、 或其药学上可接受的盐或酯。
• AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING AURORA-A-SELECTIVE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：MSD K.K.

  公开号：EP2017279B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• [EN] QUINAZOLINEDIONES AS TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE DE TYPE QUINAZOLINEDIONES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013177349A3

  公开（公告）日：2014-01-16