1-(4-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid | 345960-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid
• 英文别名: [1-(4-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid；2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 345960-72-7
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₃
• 分子量: 327.355
• InChiKey: DIGWWZCEDODOMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 1-(4-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid 在 2-chloro-1-methylpyrimidinium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-N-pyridin-4-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+

文献信息

• Synthesis of indomethacin analogues for evaluation as modulators of MRP activity
  作者：Anita R. Maguire、Stephen J. Plunkett、Sébastien Papot、Martin Clynes、Robert O'Connor、Samantha Touhey

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00292-3

  日期：2001.3

  Synthesis of a range of indomethacin analogues, required for investigation in combination toxicity assays, bearing both N-benzyl and N-benzoyl groups, is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EP1617828A2
  申请人：——

  公开号：EP1617828A2

  公开（公告）日：2006-01-25
• METHODS FOR THE PROTECTION OF MEMORY AND COGNITION
  申请人：Microbia, INC.

  公开号：EP1628532A2

  公开（公告）日：2006-03-01
• Methods for the protection of memory and cognition
  申请人：Cali M. Brian

  公开号：US20050004104A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention features certain compounds useful in the treatment of memory disorders, i.e., they reduce or delay memory loss or they enhance memory retention. Because certain of the compounds do not substantially inhibit either COX-1 or COX-2 at therapeutically relevant doses, these compounds are far less likely to cause gastrointestinal ulceration than is indomethacin, which is known to inhibit both COX-1 and COX-2. Certain of the compounds inhibit the activity of DAO at therapeutically relevant doses. Among the memory disorders that can be treated are AD, mild cognitive impairment (MCI; a common precursor to AD), and memory loss or cognitive impairment associated with vascular dementias, amnesia, dementia, AIDS dementia, Huntington's Disease, hydrocephalus, depression, Pick's Disease, Creutzfeldt-Jakob Syndrome, electroconvulsive therapy, or Parkinson's Disease.
• Compositions for treating drug resistance
  申请人：Tardi Paul

  公开号：US20060216341A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Delivery vehicle compositions having stably associated therewith at least one therapeutic agent and at least one drug resistance modulator are useful in achieving a biologic effect to a drug resistance target.