4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenoxy-Radikal | 15773-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenoxy-Radikal
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-methoxy-phenoxy-radikal
• CAS: 15773-13-4
• 化学式: C₉H₁₁O₂
• 分子量: 151.185
• InChiKey: SQBUVTWVTYLBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-trifluoromethyl-1H-1,2,3-benzotriazol-N-oxyl 、 4-methoxy-2,6-dimethylphenol 在 过氧化二异丙苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Methoxy-2,6-dimethyl-phenoxy-Radikal 、 1-羟基-6-(三氟甲基)苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  从活化的酚到短寿命的N-氧自由基的氢原子转移反应中π-堆积相互作用的重要性

  摘要：

  活化酚（2,6-二甲基-和2,6-二叔丁基-4-取代的酚，2,2,5,7,8-五甲基苯并吡喃-6-ol，咖啡酸和（+）-儿茶素）形成一系列N-氧基（4-取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（4-X-PINO），6-取代的苯并三唑-N-氧基（6-Y- BTNO），3-喹唑啉-4-酮-N-氧基（QONO）和3-苯并三嗪-4-酮-N-氧基（BONO））是通过激光闪光光解法在CH 3 CN中进行的。观察到N-氧基自由基结构对氢转移速率常数（k H）有显着影响。k H值随N-羟胺的NO–H键解离能（BDE NO-H）的增加而单调增加。对动力学数据的分析以及理论计算的结果表明，这些反应是通过氢原子转移（HAT）机理进行的，其中N-氧基和酚式芳环采用π堆积排列。理论计算还表明，N-氧基自由基对在π堆积构象中发生的电荷转移具有明显的结构作用。k H的比较在这项研究中测得的值与先前报道的氢原子转移至枯基过氧自由基的那些值表明，6-CH

  DOI：

  10.1021/jo500789v

文献信息

• Importance of π-Stacking Interactions in the Hydrogen Atom Transfer Reactions from Activated Phenols to Short-Lived<i>N</i>-Oxyl Radicals
  作者：Marco Mazzonna、Massimo Bietti、Gino A. DiLabio、Osvaldo Lanzalunga、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo500789v

  日期：2014.6.6

  A kinetic study of the hydrogen atom transfer from activated phenols (2,6-dimethyl- and 2,6-di-tert-butyl-4-substituted phenols, 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol, caffeic acid, and (+)-cathechin) to a series of N-oxyl radical (4-substituted phthalimide-N-oxyl radicals (4-X-PINO), 6-substituted benzotriazole-N-oxyl radicals (6-Y-BTNO), 3-quinazolin-4-one-N-oxyl radical (QONO), and 3-benzotriazin-4-one-N-oxyl

  活化酚（2,6-二甲基-和2,6-二叔丁基-4-取代的酚，2,2,5,7,8-五甲基苯并吡喃-6-ol，咖啡酸和（+）-儿茶素）形成一系列N-氧基（4-取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（4-X-PINO），6-取代的苯并三唑-N-氧基（6-Y- BTNO），3-喹唑啉-4-酮-N-氧基（QONO）和3-苯并三嗪-4-酮-N-氧基（BONO））是通过激光闪光光解法在CH 3 CN中进行的。观察到N-氧基自由基结构对氢转移速率常数（k H）有显着影响。k H值随N-羟胺的NO–H键解离能（BDE NO-H）的增加而单调增加。对动力学数据的分析以及理论计算的结果表明，这些反应是通过氢原子转移（HAT）机理进行的，其中N-氧基和酚式芳环采用π堆积排列。理论计算还表明，N-氧基自由基对在π堆积构象中发生的电荷转移具有明显的结构作用。k H的比较在这项研究中测得的值与先前报道的氢原子转移至枯基过氧自由基的那些值表明，6-CH