2-氰基-3-氧代丁酸甲酯 | 3288-52-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: 2-cyano-3-oxobutanoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-cyano-acetoacetic acid methyl ester；2-Cyan-acetessigsaeure-methylester；Acetyl-malonsaeure-methylester-nitril；Methyl 2-cyano-3-oxobutanoate
• CAS: 3288-52-6
• 化学式: C₆H₇NO₃
• mdl: MFCD22689506
• 分子量: 141.126
• InChiKey: RJEUAEFRQVZQJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫醇 、 2-氰基-3-氧代丁酸甲酯 在 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (E)-2-(1-Methylthio-ethyliden)cyanessigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  US2534112

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 氯化氰 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-氰基-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Haller; Held, Annales de Chimie (Cachan, France), 1889, vol. <6> 17, p. 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic Cyanation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Kaori Numata、Yukio Takahashi、Masayuki Hoshi、Kenta Tomozawa、Takamasa Shigemoto

  DOI：10.1055/s-2005-872685

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds were electrochemically oxidized in a methanolic solution in the presence of sodium cyanide and sodium methoxide to yield the corresponding α-cyano-β-dicarbonyl compounds in moderate to good yields. Presumably, a two-electron transfer transforms the anion derived from the β-dicarbonyl compounds into a cation, which then reacts with a cyanide ion to afford the cyanation products.

  在氰化钠和甲醇钠的存在下，几种β-二羰基化合物在甲醇溶液中被电化学氧化，以中等至良好的产率产生相应的α-氰基-β-二羰基化合物。据推测，双电子转移将衍生自 β-二羰基化合物的阴离子转化为阳离子，然后与氰化物离子反应得到氰化产物。
• Schmitt, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3> 31, p. 529
  作者：Schmitt

  DOI：——

  日期：——
• Arndt; Scholz; Frobel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 521, p. 95,102, 114
  作者：Arndt、Scholz、Frobel

  DOI：——

  日期：——