(2R,6R)-2,6-dimethylnonanol | 306739-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,6R)-2,6-dimethylnonanol
• 英文别名: (2R,6R)-2,6-dimethylnonan-1-ol
• CAS: 306739-92-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: VSLQJUZPZRSPIA-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2,6-dimethylnonanol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,6R)-2,6-dimethyl-1-phenylsulfonylnonane
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of the Rice Moth and Stink Bug Pheromones by Employing (2R, 6S)-7-Acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol as a Building Block

  摘要：

  以(2R, 6R, 10R)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇作为米蛾的雌性信息素，合成了(2R, 6R, 10R)-6,10,14-三甲基-2-十五烷醇和(2R, 6R, 10R)-2,6,10-三甲基十三酸甲酯、通过使用 (2R, 6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol 作为共同的手性结构单元，合成了臭虫（Euschistus heros）的雄性信息素。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1713
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2R,6R)-2,6-dimethylnonanol
  参考文献：
  名称：

  全合成的四个立体异构体的甲基4,8,12-三甲基十五烷酸酯，臭臭虫Edessa meditabunda的性信息素的主要成分。

  摘要：

  臭臭虫Edessa meditabunda的雄性产生的性信息素以前被鉴定为4,8,12-三甲基十五烷酸甲酯（1）和4,8,12-三甲基十四烷酸甲酯（2）的混合物。 92：8。生物测定法表明，仅合成的主要化合物足以引起雌性反应，并且与天然提取物一样具有吸引力。在这里，我们介绍了4,8,12-三甲基十五烷酸甲酯的四个立体异构体的立体选择性合成。合成路线基于三个手性结构单元的连接。通过使用具有定义的立体化学（R）和（S）-香茅醇和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯。通过交换将构建基插入合成路线的序列，可以合成不同的立体异构体。合成的关键步骤是使用格氏反应的Fouquet-Schlosser变体进行偶联反应。虽然天然产物的绝对构型保持到立体的色谱不可分割难以捉摸的原因中，合成了进入生物合成最有可能的立体异构体的两种对映体顺，顺式- 1，而其他所有的立体异构体可以通过我们的简单的方法可以有效地合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00862a

文献信息

• Total synthesis of four stereoisomers of methyl 4,8,12-trimethylpentadecanoate, a major component of the sex pheromone of the stink bug <i>Edessa meditabunda</i>
  作者：Daiane Szczerbowski、Stefan Schulz、Paulo Henrique Gorgatti Zarbin

  DOI：10.1039/d0ob00862a

  日期：——

  connection of three chiral building blocks. High stereoisomeric purity was achieved by using commercially available compounds with defined stereochemistry, (R) and (S)-citronellol and methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate. Different stereoisomers were synthesized by swapping the sequence in which the building blocks were inserted into the synthetic route. The key steps in the synthesis were coupling reactions

  臭臭虫Edessa meditabunda的雄性产生的性信息素以前被鉴定为4,8,12-三甲基十五烷酸甲酯（1）和4,8,12-三甲基十四烷酸甲酯（2）的混合物。 92：8。生物测定法表明，仅合成的主要化合物足以引起雌性反应，并且与天然提取物一样具有吸引力。在这里，我们介绍了4,8,12-三甲基十五烷酸甲酯的四个立体异构体的立体选择性合成。合成路线基于三个手性结构单元的连接。通过使用具有定义的立体化学（R）和（S）-香茅醇和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯。通过交换将构建基插入合成路线的序列，可以合成不同的立体异构体。合成的关键步骤是使用格氏反应的Fouquet-Schlosser变体进行偶联反应。虽然天然产物的绝对构型保持到立体的色谱不可分割难以捉摸的原因中，合成了进入生物合成最有可能的立体异构体的两种对映体顺，顺式- 1，而其他所有的立体异构体可以通过我们的简单的方法可以有效地合成。
• New Syntheses of the Rice Moth and Stink Bug Pheromones by Employing (2<i>R</i>, 6<i>S</i>)-7-Acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol as a Building Block
  作者：Yoshihide NAKAMURA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.64.1713

  日期：2000.1

  (2R, 6R, 10R)-6,10,14-Trimethyl-2-pentadecanol, the female pheromone of the rice moth (Corcyra cephalonica), and methyl (2R, 6R, 10R)-2,6,10-trimethyltridecanoate, the male pheromone of the stink bug (Euschistus heros) were synthesized by employing (2R, 6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol as the common chiral building block.

  以(2R, 6R, 10R)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇作为米蛾的雌性信息素，合成了(2R, 6R, 10R)-6,10,14-三甲基-2-十五烷醇和(2R, 6R, 10R)-2,6,10-三甲基十三酸甲酯、通过使用 (2R, 6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol 作为共同的手性结构单元，合成了臭虫（Euschistus heros）的雄性信息素。