2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-mannose | 119720-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-mannose
• 英文别名: α-D-Glc p-(1->2)-β-D-Man；Glc(a1-2)b-Man；(2R,3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2,4,5-triol
• CAS: 119720-44-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: HIWPGCMGAMJNRG-UKOQAFIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  槐糖生产过程中槐糖的分离及其在碱水溶液中的稳定性的研究：槐糖向2-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-甘露糖的差向异构化

  摘要：

  酵母念珠菌商业生产槐糖脂过程中产生的废物流的NMR和阴离子交换色谱分析确定存在少量但大量（1％w / v）的游离槐糖糖。槐糖，一种有价值的二糖，使用简单的提取程序从含水废物中分离出来，并通过在碳硅藻土柱上的色谱法进行纯化，从而易于获得大量的二糖。进行了实验以鉴定槐糖的来源，乙酰化的槐糖衍生物很可能是由酶催化的槐糖脂的糖基-脂质键水解产生的。乙酰化的槐糖衍生物然后水解以释放母体二糖。在高温下用碱水溶液处理槐糖（0。在50°C下用1M NaOH溶液）使末端还原糖进行C2异构化反应，并将其转化为相应的2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露糖，并进行了表征。在碱性水溶液中，β-（1,2）-连接的糖苷键不会发生水解或剥离反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.12.001

文献信息

• Isolation of sophorose during sophorolipid production and studies of its stability in aqueous alkali: epimerisation of sophorose to 2-O-β- d -glucopyranosyl- d -mannose
  作者：Ammar AL-Jasim、Mark Davis、Douglas Cossar、Timothy Miller、Paul Humphreys、Andrew P. Laws

  DOI：10.1016/j.carres.2015.12.001

  日期：2016.2

  acetylated sophorose derivatives then undergo hydrolysis to release the parent disaccharide. Treatment of sophorose with aqueous alkali at elevated temperatures (0.1M NaOH at 50 °C) resulted in C2-epimerisation of the terminal reducing sugar and its conversion to the corresponding 2-O-β-D-glucopyranosyl-D-mannose which was isolated and characterised. In aqueous alkaline solution β-(1,2)-linked glycosidic

  酵母念珠菌商业生产槐糖脂过程中产生的废物流的NMR和阴离子交换色谱分析确定存在少量但大量（1％w / v）的游离槐糖糖。槐糖，一种有价值的二糖，使用简单的提取程序从含水废物中分离出来，并通过在碳硅藻土柱上的色谱法进行纯化，从而易于获得大量的二糖。进行了实验以鉴定槐糖的来源，乙酰化的槐糖衍生物很可能是由酶催化的槐糖脂的糖基-脂质键水解产生的。乙酰化的槐糖衍生物然后水解以释放母体二糖。在高温下用碱水溶液处理槐糖（0。在50°C下用1M NaOH溶液）使末端还原糖进行C2异构化反应，并将其转化为相应的2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露糖，并进行了表征。在碱性水溶液中，β-（1,2）-连接的糖苷键不会发生水解或剥离反应。