10-(perfluorohexyl)decanol | 474876-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-(perfluorohexyl)decanol
• 英文别名: 11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-tridecafluoro-1-hexadecanol；11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-Tridecafluorohexadecan-1-ol；11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-tridecafluorohexadecan-1-ol
• CAS: 474876-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₁F₁₃O
• 分子量: 476.321
• InChiKey: HUNNHSDGMYSKJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(perfluorohexyl)decanol 在 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.9%的产率得到11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-tridecafluorohexadecyl bromide
  参考文献：
  名称：

  用于全氟萘烷的新型荧光胶凝剂

  摘要：

  使用化学合成的氟胶凝剂制备全氟萘烷（PFD）的荧光凝胶。为了增强胶凝剂的亲氟性，将氟烷基链引入已知胶凝剂的烷基链中。合成的含氟代烷基的蒽醌形成PFD凝胶。所制备的PFD凝胶用于细胞培养，并鉴于其潜在的生物医学应用对其凝胶的细胞毒性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.04.008
• 作为产物：
  描述：

  10-乙酰-1-癸 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 氢碘酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-(perfluorohexyl)decanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides

  摘要：

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。

  DOI：

  10.1039/b516039a

文献信息

• Synthesis and biocompatibility evaluation of fluorinated, single-tailed glucopyranoside surfactants
  作者：Xueshu Li、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Hana Kudláčková、Josef Mašek、D. Brant Pennington、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b805015e

  日期：——

  fluorinated non-ionic surfactants are of interest for a range of biomedical applications, such as the pulmonary administration of drugs using reverse water-in-perfluorocarbon microemulsions. We herein report the synthesis and characterization of a series of partially fluorinated β-D-glucopyranoside surfactants from the respective alcohols and peracetylated β-D-glucopyranoside using BF3·Et2O as catalyst. The

  部分氟化的非离子 表面活性剂 对于一系列生物医学应用（例如肺部给药）感兴趣 毒品使用反向在全氟化碳中的水微乳液。我们在此报告了一系列部分氟化的β- D-吡喃葡萄糖苷的合成与表征表面活性剂 从各自 酒类和BF 3 ·Et 2 O作为过乙酰化的β- D-吡喃葡萄糖苷催化剂。这表面活性剂 氟化物的填充参数 表面活性剂 范围从0.472至0.534（MOPAC计算）或0.562至0.585（根据文献值计算），与 表面活性剂具有类似的部分氟化尾巴。根据初步的生物相容性评估，β- D-吡喃葡萄糖苷表面活性剂在B16F10小鼠黑素瘤细胞系中具有低毒性，并且对兔红细胞的溶血活性相对较低。氟化的表面活性剂 与它们的细胞相比，似乎对培养的细胞毒性较小，并且具有较低的溶血活性 烃类似物。此外，氟化作用似乎同时降低了细胞毒性和溶血活性。已报道其他部分氟化物具有相似的结构-活性关系表面活性剂。总体而言，这些发现表明，表面活性剂
• Synthesis, Characterization, and Applications of Hemifluorinated Dibranched Amphiphiles
  作者：Maria Cristina Parlato、Jun-Pil Jee、Motti Teshite、Sandro Mecozzi

  DOI：10.1021/jo200835y

  日期：2011.8.19

  the synthesis and the physicochemical and preliminary pharmaceutical assessment of a novel class of hemifluorinated dibranched derivatives: M1diHxFy. These compounds have the remarkable ability to completely stop the Ostwald ripening commonly associated with nanoemulsions. The developed synthesis is modular and allows easy incremental structural variations in the fluorophilic (fluorous chains), lipophilic

  在这里，我们描述了一类新型半氟化二支化衍生物的合成、物理化学和初步药物评估：M 1 diH x F y. 这些化合物具有完全阻止通常与纳米乳液相关的奥斯特瓦尔德熟化的非凡能力。开发的合成是模块化的，允许在亲氟（氟链）、亲油（烷基间隔头）和亲水（极性头）域中轻松增加结构变化。此外，合成可以很容易地扩大规模，并且可以通过硅胶和氟硅胶柱色谱轻松获得高纯度的化合物，而无需使用 HPLC 或其他耗时的技术。胶束形成、临界聚集浓度 (CAC) 和乳液稳定性研究等表面特性证明了二支化半氟化表面活性剂 M 1 diH x F y的不同行为相对于单链半氟化类似物 M z F y。值得注意的是，新聚合物 M 1 diH 3 F 8在超过 1 年的时间里显着减缓了常用氟化麻醉剂七氟醚纳米乳液的成熟。在此期间，纳米液滴尺寸没有增加到超过 400 nm。这一结果非常有希望通过静脉内输送挥发性麻醉剂来诱导和维持全身麻
• Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides
  作者：Sandhya M. Vyas、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Andrea Kašná、Veronika Kvardová、Venkat Koganti、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b516039a

  日期：——

  Although cationic surfactants are of general interest for a variety of consumer and biomedical applications, only a limited number of partially fluorinated, single-tailed, cationic surfactants have been synthesized. To study the potential usefulness of fluorinated cationic surfactants for these applications we synthesized a series of partially fluorinated pyridinium bromide surfactants. Three 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium surfactants were synthesized by coupling a perfluoroalkyl iodide with 9-decene-1-yl acetate using an AIBN mediated radical reaction. The resulting 9-iodo-10-perfluoroalkyldec-1-yl acetates were deiodinated using HI–Zn–EtOH and hydrolyzed using KOH–EtOH to yield the corresponding 10-perfluoroalkyldecanol. The partially fluorinated alcohol was converted into the bromide using Br2–PPh3. Alkylation of excess pyridine with the bromides gave the desired 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium bromides in good yields. Three 10-perfluoroalkylundecyl surfactants were synthesized using a similar approach with 10-undecenoic acid methyl ester as starting material. Based on an initial in vitro toxicity assessment, the toxicity of the partially fluorinated pyridinium surfactants was slightly lower or comparable to benzalkonium chloride, a typically cationic surfactant (with IC50s of tested compounds ranging from 5 to 15 μM). An increase in the length and/or the degree of fluorination of the hydrophobic tail correlated with a mild decrease of cytotoxicity and haemolytic activity. Partially fluorinated pyridinium surfactants may, therefore, be useful for biomedical applications such as components for novel gene and drug delivery systems.

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。
• New fluorous gelators for perfluorodecalin
  作者：Hiroki Miyajima、Maria Carmelita Z. Kasuya、Kenichi Hatanaka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.04.008

  日期：2019.6

  Fluorous gels of perfluorodecalin (PFD) were prepared using chemically synthesized fluorous gelators. To enhance the fluorophilicity of gelators, fluoroalkyl chains were introduced to the alkyl chains of known gelators. The synthesized fluoroalkyl-containing anthraquinone formed gels of PFD. The prepared gel of PFD was used for cell culture and the cytotoxicity of the gel was assessed in view of its

  使用化学合成的氟胶凝剂制备全氟萘烷（PFD）的荧光凝胶。为了增强胶凝剂的亲氟性，将氟烷基链引入已知胶凝剂的烷基链中。合成的含氟代烷基的蒽醌形成PFD凝胶。所制备的PFD凝胶用于细胞培养，并鉴于其潜在的生物医学应用对其凝胶的细胞毒性进行了评估。