(RS)-2-fluoro-4-phenyl-butyric acid methyl ester | 371240-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-2-fluoro-4-phenyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-fluoro-4-phenylbutanoate
• CAS: 371240-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: XXGRTYJNKGQPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-fluoro-4-phenyl-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到2-fluoro-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds useful as NMDA receptor selective subtype blockers

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的化合物：其中Ar1是吡啶基或苯基，被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团2，其中Z1是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元杂环环，R1是氢、羟基或氧代基，Ar2是吡啶基或苯基，可选择地被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团3，其中Z2是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元或六元环，Q是—S—、—S(O)—或—S(O)2—，X是一个键、—CH(OH)—或—(CH2)n—，A是一个键或—(CHR)m—，R是氢、卤素或羟基，如果m为2或3，则彼此独立，Y是—(CR2)m—、—O—、—C═C—、—C≡C—、哌啶-1-基、吡咯啉-1-基或C4-C6环烷基，这些环可选择地被羟基取代，B是一个键、—O—或—(CHR)m—，n为1或2，m为1到3，以及其与药学上可接受的酸盐，但除了A和B同时为键且Y为—CHR—的化合物。这些化合物可用于治疗神经退行性疾病。

  公开号：

  US20010047031A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 sodium hydride 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (RS)-2-fluoro-4-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  回收废盐作为试剂：α-氟代酯和砜的一锅法取代/ Krapcho反应序列

  摘要：

  据报道，“一锅法”串联取代/ Krapcho反应用于α-氟化酯和砜的简便合成，该反应利用在取代步骤中形成的副产物盐作为必不可少的试剂来促进Krapcho反应步骤。这代表了第一个可持续的串联反应，该反应内部循环了上游步骤中形成的废盐，作为下游步骤的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00072

文献信息

• PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1278728B1

  公开（公告）日：2004-08-25
• US6451819B2
  申请人：——

  公开号：US6451819B2

  公开（公告）日：2002-09-17
• [EN] PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREAMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRROLIDINE ET DE LA PIPERIDINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001081303A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar1 is pyridyl or phenyl, substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group (a) wherein Z1 is a five membered heterocyclic ring, which contains one or two heteroatoms, selected from N or O; R1 is hydrogen, hydroxy or an oxo group; Ar2 is pyridyl or phenyl, optionally substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group (b) wherein Z2 is a five or six membered ring, which optionally contains one or two heteroatoms, selected from N or O; and Q is -S-, -S(O)- or -S(O)¿2?-; X is a bond, -CH(OH)- or -(CH2)n-; A is a bond or -(CHR)m-; R is hydrogen, halogen or hydroxy, independently from each other if m is 2 or 3; Y is -(CR2)m-, -O-, -C=C-, -C C-, piperidin-1-yl, pyrrolidin-1yl or C4-C6-cycloalkyl, which rings are optionally substituted by hydroxy; B is a bond, -O- or -(CHR)m; n is 1 or 2; and m is 1 to 3 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof with the exception of compounds, wherein A and B are simultaneously a bond and Y is -CHR-. The compounds may be used in the treatment of neurodegenerative diseases.
• Heterocyclic compounds useful as NMDA receptor selective subtype blockers
  申请人：——

  公开号：US20010047031A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The invention relates to compounds of formula 1 wherein Ar 1 is pyridyl or phenyl, substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group 2 wherein Z 1 is a five membered heterocyclic ring, which contains one or two heteroatoms, selected from N or O; R 1 is hydrogen, hydroxy or an oxo group; Ar 2 is pyridyl or phenyl, optionally substituted by hydroxy, lower alkyl, halogen, amino, nitro, benzyloxy or lower alkoxy-lower alkoxy, or is the group 3 wherein Z 2 is a five or six membered ring, which optionally contains one or two heteroatoms, selected from N or O; and Q is —S—, —S(O)— or —S(O) 2 —; X is a bond, —CH(OH)— or —(CH 2 ) n —; A is a bond or —(CHR) m —; R is hydrogen, halogen or hydroxy, independently from each other if m is 2 or 3; Y is —(CR 2 ) m —, —O—, —C═C—, —C≡C—, piperidin- 1 -yl, pyrrolidin- 1 yl or C 4 -C 6 -cycloalkyl, which rings are optionally substituted by hydroxy; B is a bond, —O— or —(CHR) m ; n is 1 or 2; and m is 1 to 3 and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof with the exception of compounds, wherein A and B are simultaneously a bond and Y is —CHR—. The compounds may be used in the treatment of neurodegenerative diseases.

  该发明涉及具有以下结构的化合物：其中Ar1是吡啶基或苯基，被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团2，其中Z1是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元杂环环，R1是氢、羟基或氧代基，Ar2是吡啶基或苯基，可选择地被羟基、较低烷基、卤素、氨基、硝基、苄氧基或较低烷氧基取代，或者是基团3，其中Z2是一个含有一个或两个异原子（N或O）的五元或六元环，Q是—S—、—S(O)—或—S(O)2—，X是一个键、—CH(OH)—或—(CH2)n—，A是一个键或—(CHR)m—，R是氢、卤素或羟基，如果m为2或3，则彼此独立，Y是—(CR2)m—、—O—、—C═C—、—C≡C—、哌啶-1-基、吡咯啉-1-基或C4-C6环烷基，这些环可选择地被羟基取代，B是一个键、—O—或—(CHR)m—，n为1或2，m为1到3，以及其与药学上可接受的酸盐，但除了A和B同时为键且Y为—CHR—的化合物。这些化合物可用于治疗神经退行性疾病。
• Recycle Waste Salt as Reagent: A One-Pot Substitution/Krapcho Reaction Sequence to α-Fluorinated Esters and Sulfones
  作者：Feng Zhu、Peng-Wei Xu、Feng Zhou、Cui-Hong Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00072

  日期：2015.2.20

  tandem substitution/Krapcho reaction is reported for the facile synthesis of α-fluorinated esters and sulfones, which utilizes the byproduct salt formed in the substitution step as an indispensible reagent to facilitate the Krapcho reaction step. This represents the first sustainable tandem reaction that internally recycles the waste salt formed in the upstream step as the reagent for the downstream step

  据报道，“一锅法”串联取代/ Krapcho反应用于α-氟化酯和砜的简便合成，该反应利用在取代步骤中形成的副产物盐作为必不可少的试剂来促进Krapcho反应步骤。这代表了第一个可持续的串联反应，该反应内部循环了上游步骤中形成的废盐，作为下游步骤的试剂。