5-[(Pyren-1-ylmethyl)-amino]-pentan-1-ol | 127857-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5-[(Pyren-1-ylmethyl)-amino]-pentan-1-ol
• 英文别名: 5-(Pyren-1-ylmethylamino)pentan-1-ol
• CAS: 127857-14-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: PIWUDJLWSXLWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  521.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(Pyren-1-ylmethyl)-amino]-pentan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 氨 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 156.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  functional官能化的硫代-N-乙酰氨基葡萄糖的多价组装：合成，光谱学和WGA结合研究。

  摘要：

  我们在这里介绍一种新的1-硫代-β-N-乙酰氨基葡糖荧光衍生物，该衍生物通过三唑基戊基间隔基与a系统相连，该间隔基旨在自组装成多价糖簇。通过在叠氮基官能化的pyr与合适的炔基硫代单糖之间进行有效的CuAAC点击反应可实现合成。通过荧光光谱法的光谱研究表明，在水性介质中的自组装受浓度和pH变化的调节，pH和pH的变化是由于靠近π系统的氨基的存在。圆二色性实验揭示了中等程度的阳性信号，表明the-thioGlcNAc共轭物可以聚集为手性超分子组装体。糖部分显示出与小麦胚芽凝集素的特异性可逆相互作用，浊度分析证明了这一事实。在pH 10的冻干溶液的SEM显微镜检查显示出与管状胶束的存在相容的原纤维形态，而在较低的pH形成结晶和无定形固体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.04.010
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 、 1-芘甲醛 在 对甲苯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 以70%的产率得到5-[(Pyren-1-ylmethyl)-amino]-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  functional官能化的硫代-N-乙酰氨基葡萄糖的多价组装：合成，光谱学和WGA结合研究。

  摘要：

  我们在这里介绍一种新的1-硫代-β-N-乙酰氨基葡糖荧光衍生物，该衍生物通过三唑基戊基间隔基与a系统相连，该间隔基旨在自组装成多价糖簇。通过在叠氮基官能化的pyr与合适的炔基硫代单糖之间进行有效的CuAAC点击反应可实现合成。通过荧光光谱法的光谱研究表明，在水性介质中的自组装受浓度和pH变化的调节，pH和pH的变化是由于靠近π系统的氨基的存在。圆二色性实验揭示了中等程度的阳性信号，表明the-thioGlcNAc共轭物可以聚集为手性超分子组装体。糖部分显示出与小麦胚芽凝集素的特异性可逆相互作用，浊度分析证明了这一事实。在pH 10的冻干溶液的SEM显微镜检查显示出与管状胶束的存在相容的原纤维形态，而在较低的pH形成结晶和无定形固体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.04.010

文献信息

• [(1-Pyrenylmethyl)amino] alcohols, a new class of antitumor DNA intercalators. Discovery and initial amine side chain structure-activity studies
  作者：Kenneth W. Bair、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00171a012

  日期：1990.9

  additional basic amine groups in the side chain enhances DNA binding due to electrostatic interactions. Those compounds containing only a single basic benzylic amine bind similarly to DNA. Only the presence of bulky side chains appears to decrease the DNA interactions in the compounds examined. Although antitumor activity is seen for (1-pyrenylmethyl)amino alcohols, useful antitumor activity in the series

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。
• BAIR, KENNETH W.;TUTTLE, RICHARD L.;KNICK, VINCENT C.;CORY, MICHAEL;MCKEE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2385-2393
  作者：BAIR, KENNETH W.、TUTTLE, RICHARD L.、KNICK, VINCENT C.、CORY, MICHAEL、MCKEE+

  DOI：——

  日期：——
• Multivalent assembly of a pyrene functionalized thio-N-acetylglucosamine: Synthesis, spectroscopic and WGA binding studies
  作者：Hugo O. Montenegro、Pablo H. Di Chenna、Carla C. Spagnuolo、María Laura Uhrig

  DOI：10.1016/j.carres.2019.04.010

  日期：2019.6

  introduce here a new fluorescent derivative of 1-thio-β-N-acetylglucosamine linked to a pyrene system through a triazolylpentyl spacer, designed to self-assemble into a multivalent glycocluster. The synthesis was achieved by efficient CuAAC click reaction between a pyrene functionalized with an azide group and a suitable alkynyl thiomonosaccharide. Spectroscopic studies by fluorometry indicated that

  我们在这里介绍一种新的1-硫代-β-N-乙酰氨基葡糖荧光衍生物，该衍生物通过三唑基戊基间隔基与a系统相连，该间隔基旨在自组装成多价糖簇。通过在叠氮基官能化的pyr与合适的炔基硫代单糖之间进行有效的CuAAC点击反应可实现合成。通过荧光光谱法的光谱研究表明，在水性介质中的自组装受浓度和pH变化的调节，pH和pH的变化是由于靠近π系统的氨基的存在。圆二色性实验揭示了中等程度的阳性信号，表明the-thioGlcNAc共轭物可以聚集为手性超分子组装体。糖部分显示出与小麦胚芽凝集素的特异性可逆相互作用，浊度分析证明了这一事实。在pH 10的冻干溶液的SEM显微镜检查显示出与管状胶束的存在相容的原纤维形态，而在较低的pH形成结晶和无定形固体。