2-氰基-N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)-乙酰胺 | 70373-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氰基-N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)acetamide
• CAS: 70373-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD01344359
• 分子量: 270.291
• InChiKey: VQWWWBVRTVXZKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)-乙酰胺 在 盐酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid (1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  El-Kerdawy, M. M.; Farghaly, A. M.; Massoud, M. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1189 - 1191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 氰乙酸乙酯 以 间二甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到2-氰基-N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  某些新型的含氨基吡啶部分的5-氨基吡唑，吡唑并[1,5-a]嘧啶，联吡啶和联吡啶酮衍生物的合成，抗菌活性和分子模型

  摘要：

  通过氰基乙酰胺衍生物2的单锅，三组分反应获得2-氰基-N-（抗吡啶-4-基）-3-（乙硫基）-3-（萘-1-基氨基）丙烯酰胺4，异硫氰酸2-萘酯和硫酸二乙酯。将氰基丙烯酰胺衍生物4进行肼解反应，得到5-氨基吡唑5 ; 通过使用某些亲电试剂处理5，可以合成许多吡唑并[1,5- a ]嘧啶10a，b，14、15、16、18和20。另外，氰基乙酰胺衍生物2，对苯甲醛和活性亚甲基衍生物的三元缩合得到双吡啶酮衍生物21a，b。。根据元素分析和光谱数据确定了新化合物的结构。测试了合成产物的代表性化合物，并将其评估为抗微生物剂。一般而言，新合成的化合物对革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌具有良好的抗菌活性，对阿奇霉素和酮康唑的抗真菌活性也很高。已经绘制了作为合成化合物的代表性实例的21a和21b的分子模型，并计算了它们的分子参数。

  DOI：

  10.1002/jhet.2858

文献信息

• Synthesis of Novel 1-Pyrazolylpyridin-2-ones as Potential Anti-Inflammatory and Analgesic Agents
  作者：Magda M. F. Ismail、Yousry A. Ammar、Heba S. A. El-Zahaby、Sally I. Eisa、Saber El-Sayed Barakat

  DOI：10.1002/ardp.200600197

  日期：2007.9

  pyrido[2,3‐d]pyrimidine‐6‐carbonitriles have been synthesized and tested for their anti‐inflammatory and analgesic activities. Among the tested compounds, 3e and 8b exhibited comparable anti‐inflammatory activity to the standard (indomethacin). Compounds 5, 7a, and 8b displayed potent analgesic activity. Detailed syntheses, spectroscopic and biological data are reported.

  4-烷基/芳基-2-氧代-1-吡唑基-1,2-二氢吡啶-3-甲腈、吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲腈和吡啶并[2,3-d]的新系列嘧啶 - 6 - 腈已被合成并测试了它们的抗炎和镇痛活性。在测试的化合物中，3e 和 8b 表现出与标准品（吲哚美辛）相当的抗炎活性。化合物 5、7a 和 8b 显示出有效的镇痛活性。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。
• Synthesis and antimicrobial activity of some new heterocycles incorporating antipyrine moiety
  作者：Samir Bondock、Ramy Rabie、Hassan A. Etman、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.009

  日期：2008.10

  key intermediate for the synthesis of some new coumarin 2, pyridine 3, pyrrole 4, thiazole 7, pyrido[2',3':3,4][pyrazolo[5,1-c]triazine and aminopyrazole 9. Treatment of aminopyrazole 9 with nitrous acid, 1,3-dicarbonyl compounds, enaminone, and DMF-DMA led to the formation of pyrazolo[3,4-d]triazine 10, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 11, 12, 14, and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 13, respectively. Condensation

  2-氰基-N-（1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基）乙酰胺（1）被用作合成某些新化合物的关键中间体香豆素2，吡啶3，吡咯4，噻唑7，吡啶基[2'，3'：3,4] [吡唑并[5,1-c]三嗪和氨基吡唑9。二羰基化合物，烯胺酮和DMF-DMA导致形成吡唑并[3,4-d]三嗪10，吡唑并[1,5-a]嘧啶11、12、14和吡唑并[3,4-d]嘧啶13，分别。9与靛红的缩合得到席夫碱16。通过IR，1H NMR和质谱研究对新合成的化合物进行表征。测试了合成产物的代表性化合物，并将其作为抗菌剂进行了评估。
• Synthesis of novel naphthalene-heterocycle hybrids with potent antitumor, anti-inflammatory and antituberculosis activities
  作者：Mohamed Ahmed Abozeid、Aya Atef El-Sawi、Mohamed Abdelmoteleb、Hanem Awad、Marwa Mostafa Abdel-Aziz、Abdel-Rahman Hassan Abdel-Rahman、El-Sayed Ibrahim El-Desoky

  DOI：10.1039/d0ra08526j

  日期：——

  Moreover, compounds 3c, 3h, 8, 10, 3d, and 12b manifested superior activity and COX-2 selectivity to the reference anti-inflammatory Celecoxib. Regarding antituberculosis activity, 3c, 3d, and 3i were found to be the most promising with MIC less than 1 μg mL−1. The molecular docking studies showed strong polar and hydrophobic interactions with the novel naphthalene-heterocycle hybrids that were compatible

  多靶点靶向药物（混合药物）构成了治疗多因素疾病的有效途径。在这项工作中，通过3-formyl-4 H - benzo[ h ]chromen-4-one 1与不同的亲核试剂。使用 PASS 在线软件对这些杂种进行分析表明了不同的预测生物活性，例如抗癌、抗菌、抗病毒、抗原生动物、抗炎等。通过专注于抗肿瘤、抗炎和抗结核活性，许多化合物显示出显着的活性。虽然3c、3e和3h在 HepG- 2细胞系的情况下比阿霉素更有效，但3a -e、3i、6、8、10、11和12b在MCF- 7的情况下更有效。此外，化合物3c、3h、8、10、3d和12b _ _表现出优于参考抗炎塞来昔布的活性和 COX-2 选择性。关于抗结核活性，发现3c、3d和3i在 MIC 小于 1 μg mL -1时最有希望。分子对接研究表明与新型萘 - 杂环杂化物具有强烈的极性和疏水相互作用，这在很大程度上与实验评估相符。
• Design and synthesis of some thiazolyl and thiadiazolyl derivatives of antipyrine as potential non-acidic anti-inflammatory, analgesic and antimicrobial agents
  作者：Sherif A.F. Rostom、Ibrahim M. El-Ashmawy、Heba A. Abd El Razik、Mona H. Badr、Hayam M.A. Ashour

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.035

  日期：2009.1

  thiazolylantipyrine series exhibited better biological activities than their thiadiazolyl structure variants. Collectively, compounds 6, 10, 26, and 27 proved to display distinctive anti-inflammatory and analgesic profiles with a fast onset of action. All of the tested compounds revealed super GI safety profile and are well tolerated by the experimental animals with high safety margin (ALD50 > 3.0 g/kg). Meanwhile

  描述了两组结构杂合体的合成，所述杂合体基本上包含通过各种键连接至多取代的噻唑或2,5-二取代的1,3,4-噻二唑对应物的安替比林部分。使用两种不同的筛选方案评估了十二种新合成的化合物的抗炎活性。以双氯芬酸钠为参考标准，即福尔马林引起的爪水肿和松节油引起的肉芽肿囊的生物测定。致溃疡作用和急性毒性（ALD 50还确定了这些化合物的）值。同时，使用大鼠尾巴撤回技术评估相同化合物的镇痛活性。另外，评估了合成的化合物的体外抗菌活性。通常，属于噻唑基兰蒂林碱系列的化合物比其噻二唑基结构变体表现出更好的生物学活性。总的来说，化合物6，10，26，和27证明具有快速起效作用的显示独特的消炎和镇痛的配置文件。所有测试的化合物均显示出极佳的GI安全性，并且被实验动物良好耐受并具有较高的安全裕度（ALD 50 > 3.0克/千克）。同时，化合物7，10，11，和23都被认为是在本研究中最活跃的广谱抗微生物的成员
• A convenient route to pyridones, pyrazolo[2,3-a]pyrimidines and pyrazolo[5,1-c]triazines incorporating antipyrine moiety
  作者：Ahmad M. Farag、Kamal M. Dawood、Hanan A. Elmenoufy

  DOI：10.1002/hc.20046

  日期：——

  acetamide in high yield. Treatment of the latter with 5-aminopyrazole derivatives afforded the corresponding pyrazolo[2,3-a]pyrimidines. 2-cyano-N-[(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-3-oxo-3H-pyrazol-4-yl)]acetamide also reacts with heterocyclic diazonium salts to give the corresponding pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine derivatives. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:508–514, 2004; Published

  4-氨基安替比林与乙酰乙酸乙酯、苯甲酰乙酸乙酯和氰基乙酸乙酯缩合得到相应的3-(1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-3H-吡唑-4-基)乙酯氨基丙烯酸酯和 2-氰基-N-[(1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-3H-吡唑-4-基)]乙酰胺衍生物。氨基丙烯酸酯衍生物与乙腈和氢化钠反应生成 2-amino-6-methyl-1-(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-3-oxo-3H-pyrazol-4-yl) -4-吡啶酮。氰基乙酰胺衍生物与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛 (DMF-DMA) 反应得到 2-氰基-N-[1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-吡唑-4-基]-2 -(N,N-二甲氨基)亚甲基乙酰胺，收率高。后者用5-氨基吡唑衍生物处理得到相应的吡唑并[2,3-a]嘧啶。2-氰基-N-[(1,2-dihydro-1,