2-氰基-N,N-二甲基苯甲酰胺 | 26487-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 26487-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09033553
• 分子量: 174.202
• InChiKey: FDCWBJSTVFCVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N,N-二甲基苯甲酰胺 生成
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of substituted 2(1H)-pyridones. Synthesis of a potential camptothecin intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00973a015
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-氰基-N,N-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Versatile ruthenium(ii)-catalyzed C–H cyanations of benzamides

  摘要：

  直接利用一种稳定的钌(II)催化剂，实现了仅含弱配位酰胺的芳烃和杂芳烃的直接氰化反应。在羧酸盐的帮助下，实现了用户友好型的C(sp2)–H活化，具有高定位选择性、优异的官能团兼容性和广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1039/c3cc49502g

文献信息

• A Direct, Versatile, and Chemoselective Synthesis of Vinylogous Bis- and Monourethanes/amides and β-Keto Esters by Aza-Knoevenagel-Type Reactions of Tertiary Amides with Enolates
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou

  DOI：10.1002/ejoc.201601326

  日期：2017.1.18

  carbanions generated from methyl ketones, malonic acid monoester, 2-phenylacetate, or (benzylsulfonyl)benzene. Moreover, when higher homologous of acetate was used, beta-keto esters were obtained directly from amides. The method has been applied to the one-step synthesis of several known key intermediates in the total synthesis of alkaloids and quinoline antibiotics. An efficient and mild intramolecular Friedel-Crafts

  报告了对使用常见叔酰胺作为亲电伙伴的 aza-Knoevenagel 型反应的调查的全部细节。该方法基于将稳定的碳负离子亲核试剂添加到原位三氟甲磺酸酐活化的酰胺中。该反应在温和条件下运行，可耐受几个敏感的官能团，包括烯酰胺和 TBSO。值得注意的是，由于酰胺带有更多的反应性酯、氰基和醛基，反应以化学选择性发生在反应性最低的酰胺基上。这种 C=C 键形成中化学选择性的“umpolung”具有挑战性、罕见且具有合成价值。乙烯基双氨基甲酸酯（氮杂-Knoevenagel型缩合产物），乙烯基氨基甲酸酯，和乙烯基酰胺可以通过使用由甲基酮、丙二酸单酯、2-苯基乙酸酯或（苄基磺酰基）苯产生的烯醇化物/碳负离子来合成。此外，当使用更高同系物的乙酸酯时，β-酮酯可直接从酰胺中获得。该方法已应用于生物碱和喹啉类抗生素全合成中几种已知关键中间体的一步合成。使用 Tf2O 作为有效的促进剂，也实现了苯胺酯的有效和温和的分子内
• Cross Coupling of Acyl and Aminyl Radicals: Direct Synthesis of Amides Catalyzed by Bu4NI with TBHP as an Oxidant
  作者：Zhaojun Liu、Jie Zhang、Shulin Chen、Erbo Shi、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201108763

  日期：2012.3.26

  A radical solution: A Bu4NI/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed synthesis of amides through a cross‐coupling reaction between acyl and aminyl radicals is described. This method involves the combination of aldehyde CH bond functionalization and decarbonylation of N,N‐disubstituted formamides (see scheme). The cross‐coupling is metal‐free, has a wide substrate scope, operational simplicity, and

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。
• Chemoselective reductive alkynylation of tertiary amides by Ir and Cu(<scp>i</scp>) bis-metal sequential catalysis
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou、Feng Han

  DOI：10.1039/c6cc05318a

  日期：——

  We report herein a convenient and versatile method for the direct reductive alkynylation of tertiary amides to give propargylic amines through sequential Ir-catalysed hydrosilylation - Cu(I)-catalysed alkynylation. The reactions proceed...

  我们在这里报道了一种方便和通用的方法，用于通过顺序的Ir催化的氢化硅烷化反应-Cu（I）催化的炔基化反应，将叔酰胺直接还原性炔基化以生成炔丙基胺。反应进行中...
• Ir-Catalyzed Chemoselective Reductive Condensation Reactions of Tertiary Amides with Active Methylene Compounds
  作者：Dong-Ping Wu、Wei Ou、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02045

  日期：2022.7.29

  The catalytic reductive condensation reactions of tertiary amides with active methylene compounds leading to multifunctionalized non-N-containing products is described. The reactions proceed through sequential iridium-catalyzed hydrosilylation of the amides followed by acid-mediated condensation with the active methylene compounds. This scalable method is broad in scope and shows remarkable chemoselectivity

  描述了叔酰胺与活性亚甲基化合物的催化还原缩合反应，产生多官能化的非含氮产物。该反应通过连续的铱催化的酰胺的氢化硅烷化进行，然后是酸介导的与活性亚甲基化合物的缩合。这种可扩展的方法范围广泛，并且在存在几种敏感甚至更具反应性的官能团（如酯、氰基、硝基、甲硅烷基二烯醇醚和酮）的情况下，对酰胺基团显示出显着的化学选择性。
• Gryf-Keller, Adam; Terpinski, Jacek; Zajaczkowska-Terpinska, Ewa, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 4/5/6, p. 429 - 434
  作者：Gryf-Keller, Adam、Terpinski, Jacek、Zajaczkowska-Terpinska, Ewa

  DOI：——

  日期：——