2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)乙酰胺 | 63034-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2,5-二溴氰乙酰苯胺
• 英文名称: N-(2,5-dibromophenyl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-(2,5-dibromophenyl)cyanoacetamide；2-cyano-N-(2,5-dibromophenyl)acetamide
• CAS: 63034-99-1
• 化学式: C₉H₆Br₂N₂O
• 分子量: 317.967
• InChiKey: JDIYNVGKIAEAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)乙酰胺 、 乙酸酐 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(2Z)-2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)-3-羟基-2-丁烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  DuMez, Darin; Venkatachalam, Taracad K.; Uckun, Fatih M., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2007, vol. 57, # 3, p. 155 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯胺 、 氰乙酸 在 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氰基-N-(2,5-二溴苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  对取代来氟米特固态分子间/分子内氢键的结构影响：X射线晶体结构的证据

  摘要：

  我们报告了九种取代的来氟米特代谢物类似物 (LFM) 的 X 射线晶体结构研究结果。比较这些结构不同的 LFM 类似物所表现出的氢键特性，特别有助于了解单个化合物晶体结构中存在的分子间和分子内氢键模式。所有化合物都具有很强的分子内氢键。此外，除 2,5-二氟苯基取代的 LFM 类似物外，所有其他化合物均与卤素原子和 NH 基团形成分子间或分子内氢键。然而，我们发现在 2,5-二氟和 2-氟衍生物的苯环 2-位存在氟原子导致结构骨架中只有一个分子内氢键。反之，3，5-二氟取代的 LFM 类似物具有与其他卤化物取代的衍生物共有的分子内氢键。2,5-二氟和2-氟取代的化合物表现出的异常可能是由于与其他类似物结构中的氯和溴原子相比，氟原子的尺寸较小。由于这些分子的晶体堆积不同，在苯环的 2-位存在氟可能会破坏在其他衍生物中观察到的分子间氢键。5-二氟和2-氟取代的化合物可能是由于与其他类似物结构中

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.02.024

文献信息

• ATP competitive inhibitors of d-alanine–d-alanine ligase based on protein kinase inhibitor scaffolds
  作者：Gemma Triola、Stefan Wetzel、Bernhard Ellinger、Marcus A. Koch、Katja Hübel、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.046

  日期：2009.2

  D-Alanine-D-alanine ligase (DDl) is an essential enzyme in bacterial cell wall biosynthesis and an important target for developing new antibiotics. Here, we describe a new approach to identify new inhibitor scaffolds for DDl based on similarity in the ATP binding region of different kinases and DDl. After an initial screening of several protein kinase inhibitors, we found that the Brutons's tyrosine kinase inhibitor LFM-A13, an analog of the Leflunomide metabolite A771726, inhibits DDl with a K-i of 185 mu M. A series of malononitrilamide and salicylamide derivatives of LFM-A13 has been synthesized to confirm the validity of this scaffold as an inhibitor of DDl. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• α-Cyano-<i>N</i>-(2,5-dibromophenyl)-β-hydroxybut-2-enamide
  作者：S. Ghosh、F. M. Uckun

  DOI：10.1107/s0108270199005727

  日期：1999.8.15

  The title compound, C11H8Br2N2O2 (LFM-A13), is the first reported BTK-specific tyrosine kinase inhibitor and the first antileukemic agent targeting BTK (Bruton's tyrosine kinase). The crystal structure showed that the molecule adopts an approximately planar conformation aided by an intramolecular hydrogen bond formed between the hydroxyl group and the amide carbonyl group. The dihedral angle between the phenyl ring and the plane defined by the N-C-C=C-CH3 group is 8.2(6)degrees. The crystal packing shows an additional weak intermolecular hydrogen bond between the hydroxyl group and the amide carbonyl-O atom of the centrosymmetrically related molecule.
• Tibbles, Heather E.; Samuel, Peter; Erbeck, Doug, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2004, vol. 54, # 6, p. 330 - 339
  作者：Tibbles, Heather E.、Samuel, Peter、Erbeck, Doug、Mahajan, Sandeep、Uckun, Fatih M.

  DOI：——

  日期：——
• Structural influence on the intermolecular/intramolecular hydrogen bonding in solid state of substituted leflunomides: evidence by X-ray crystal structure
  作者：T.K. Venkatachalam、Y. Zheng、S. Ghosh、F.M. Uckun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.02.024

  日期：2005.5

  X-ray crystal structure study of nine substituted leflunomide metabolite analogs (LFM). Comparison of the hydrogen bonding characteristics exhibited by these structurally distinct LFM analogs was especially informative about the inter- and intra-molecular hydrogen bonding patterns that exist in the crystal structure of individual compounds. All compounds had the strong intramolecular hydrogen bonds

  我们报告了九种取代的来氟米特代谢物类似物 (LFM) 的 X 射线晶体结构研究结果。比较这些结构不同的 LFM 类似物所表现出的氢键特性，特别有助于了解单个化合物晶体结构中存在的分子间和分子内氢键模式。所有化合物都具有很强的分子内氢键。此外，除 2,5-二氟苯基取代的 LFM 类似物外，所有其他化合物均与卤素原子和 NH 基团形成分子间或分子内氢键。然而，我们发现在 2,5-二氟和 2-氟衍生物的苯环 2-位存在氟原子导致结构骨架中只有一个分子内氢键。反之，3，5-二氟取代的 LFM 类似物具有与其他卤化物取代的衍生物共有的分子内氢键。2,5-二氟和2-氟取代的化合物表现出的异常可能是由于与其他类似物结构中的氯和溴原子相比，氟原子的尺寸较小。由于这些分子的晶体堆积不同，在苯环的 2-位存在氟可能会破坏在其他衍生物中观察到的分子间氢键。5-二氟和2-氟取代的化合物可能是由于与其他类似物结构中
• DuMez, Darin; Venkatachalam, Taracad K.; Uckun, Fatih M., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2007, vol. 57, # 3, p. 155 - 163
  作者：DuMez, Darin、Venkatachalam, Taracad K.、Uckun, Fatih M.

  DOI：——

  日期：——