2-氰基-N-(2,5-二甲基苯基)-乙酰胺 | 87165-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(2,5-二甲基苯基)-乙酰胺
• 中文别名: 2-氰基-N-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: cyano-acetic acid-(2,5-dimethyl-anilide)
• 英文别名: Cyan-essigsaeure-(2,5-dimethyl-anilid)；Malonsaeure-p-xylidid-nitril；Cyanessigsaeure-p-xylidid；Cyanacet-p-xylidid；2-cyano-N-(2,5-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 87165-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01429817
• 分子量: 188.229
• InChiKey: QZAFTTQVJSQWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(2,5-二甲基苯基)-乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 以82%的产率得到(E)-2-cyano-3-(dimethylamino)-N-(2,5-dimethylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  使用维尔斯麦反应合成 2-氰基-3-二甲基氨基-N-苯基丙烯酰胺

  摘要：

  Vilsmeier 反应涉及卤代亚甲基鎓盐在合适的碳亲核试剂上的亲电取代，例如富电子芳族化合物、烯烃衍生物、？活化的甲基或亚甲基化合物。3 我们小组一直利用 Vilsmeier 反应作为合成杂环和碳环化合物的主要途径或步骤之一。~在我们的工作过程中，我们需要 2-chloro-3 - 氰基喹啉 (4) 用于一些与皮革相关的杀菌活性研究。文献检索显示 2-氰基-3-(二甲氨基)-N-苯基丙烯酰胺 (2) 是氰基喹啉的优良前体。',b 此类化合物已通过 Vilsmeier 试剂或原甲酸三乙酯对氰基乙酰苯胺的作用制备 (1 ）。第一种方法涉及氰基乙酰苯胺与 DMFPOCI 的反应，在 90" 下持续 5 小时。(2a) 的总产率非常低 (< 26%)，同时嘧啶衍生物 (3) 的产率为 12%，因此使这条路线没有吸引力。Adams 和 Adam6 报道的第二种方法涉及在催化量的对甲苯磺酸存在下，将原甲酸三乙酯和

  DOI：

  10.1080/00304940109356589
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 在 乙醇 、 水 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-氰基-N-(2,5-二甲基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Grothe, Archiv der Pharmazie, 1900, vol. 238, p. 611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One Pot Synthesis of Bioactive Novel Cyanopyridones
  作者：Kamlesh Khokhani、Taslimahemad Khatri、Praful Patel

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.4.476

  日期：2013.8.20

  Cyanopyridone was prepared by the condensation of cyanoacetamide, substituted arylaldehydes and malononitrile in presence of pipyridine. The structure of the synthesized compound CP 1-20 was assigned on the basis of elemental analysis, IR, $^1H$-NMR and mass spectroscopy. These compounds were also screened for antimicrobial activity. The Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of all the synthesized compounds was compared with standard drugs.

  氰基吡啶酮是由氰基乙酰胺、取代的芳基醛和丙二腈在哌啶存在下缩合而成。根据元素分析、红外光谱、$^1H$-NMR 和质谱分析，确定了合成化合物 CP 1-20 的结构。还对这些化合物进行了抗菌活性筛选。将所有合成化合物的最低抑菌浓度（MIC）与标准药物进行了比较。