5-(hydrazinocarbonyl)pentyl α-L-rhamnopyranoside | 864517-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(hydrazinocarbonyl)pentyl α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexanehydrazide
• CAS: 864517-56-6
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 292.332
• InChiKey: NRWPEAHCXURGBX-KXMNOHPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydrazinocarbonyl)pentyl α-L-rhamnopyranoside 生成 N'-(6-oxohexanoyl)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用氨基氧基-硫醇异双功能连接子将碳水化合物缀合到蛋白质的新方法

  摘要：

  提出了一种新的，有效的，温和的方案，用于糖与蛋白质的偶联。首先，将异双功能氨基氧基-硫醇接头与溴酰化的蛋白质偶联，以通过硫醚键引入氨基氧基。氨基氧化蛋白和醛/酮衍生的碳水化合物的缩合提供共价糖蛋白构建体。未偶联的糖可以其原始形式回收。我们的方案的范围以中性单糖和四糖以及带负电荷的核糖醇磷酸酯构建体与BSA的偶联为例。

  DOI：

  10.1021/jo050934b
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 5-(hydrazinocarbonyl)pentyl α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氨基氧基-硫醇异双功能连接子将碳水化合物缀合到蛋白质的新方法

  摘要：

  提出了一种新的，有效的，温和的方案，用于糖与蛋白质的偶联。首先，将异双功能氨基氧基-硫醇接头与溴酰化的蛋白质偶联，以通过硫醚键引入氨基氧基。氨基氧化蛋白和醛/酮衍生的碳水化合物的缩合提供共价糖蛋白构建体。未偶联的糖可以其原始形式回收。我们的方案的范围以中性单糖和四糖以及带负电荷的核糖醇磷酸酯构建体与BSA的偶联为例。

  DOI：

  10.1021/jo050934b

文献信息

• A New Method for Conjugation of Carbohydrates to Proteins Using an Aminooxy-Thiol Heterobifunctional Linker
  作者：Joanna Kubler-Kielb、Vince Pozsgay

  DOI：10.1021/jo050934b

  日期：2005.8.1

  A new, efficient, and mild protocol is presented for the coupling of saccharides to proteins. First, a heterobifunctional aminooxy-thiol linker is coupled to the bromoacylated protein to introduce aminooxy groups through thioether linkages. Condensation of the aminooxylated protein and aldehydo/keto-derivatized carbohydrates affords covalent saccharide−protein constructs. Uncoupled saccharide can be

  提出了一种新的，有效的，温和的方案，用于糖与蛋白质的偶联。首先，将异双功能氨基氧基-硫醇接头与溴酰化的蛋白质偶联，以通过硫醚键引入氨基氧基。氨基氧化蛋白和醛/酮衍生的碳水化合物的缩合提供共价糖蛋白构建体。未偶联的糖可以其原始形式回收。我们的方案的范围以中性单糖和四糖以及带负电荷的核糖醇磷酸酯构建体与BSA的偶联为例。