(6E)-6-(2-fluoro-3,3-dimethoxycyclobutylidene)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene | 539856-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6E)-6-(2-fluoro-3,3-dimethoxycyclobutylidene)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene
• CAS: 539856-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 226.251
• InChiKey: HRRWYBKFNOXUKQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (6E)-6-(2-fluoro-3,3-dimethoxycyclobutylidene)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-4-acetyl-6-(1-chloro-2-fluoro-3,3-dimethoxycyclobutyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 6-(2,3,3-三氟环丁烯基)-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯的甲醇分解形成环亚丁基吡唑啉

  摘要：

  6-(2,3,3-三氟环丁烯基)-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯与NaOMe在MeOH中的反应产生异构体(6E)-和(6Z)-6-( 2-氟-3,3-二甲氧基环亚丁基)-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯由于甲氧基对两个孪生氟原子的形式取代。两种异构体都选择性地在偶氮烯烃单元添加乙酰氯，得到 4-乙酰基-6-(1-氯-2-氟-3,3-二甲氧基环丁基)-4,5-二氮杂螺[2.4]hept-4-烯作为反式异构体，产率超过 95%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390084
• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基-1,1,2,2-四氟环丁烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6E)-6-(2-fluoro-3,3-dimethoxycyclobutylidene)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 6-(2,3,3-三氟环丁烯基)-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯的甲醇分解形成环亚丁基吡唑啉

  摘要：

  6-(2,3,3-三氟环丁烯基)-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯与NaOMe在MeOH中的反应产生异构体(6E)-和(6Z)-6-( 2-氟-3,3-二甲氧基环亚丁基)-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯由于甲氧基对两个孪生氟原子的形式取代。两种异构体都选择性地在偶氮烯烃单元添加乙酰氯，得到 4-乙酰基-6-(1-氯-2-氟-3,3-二甲氧基环丁基)-4,5-二氮杂螺[2.4]hept-4-烯作为反式异构体，产率超过 95%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390084

文献信息

• Formation of Cyclobutylidenepyrazolines by Methanolysis of 6-(2,3,3-Trifluorocyclobutenyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene
  作者：Ekaterina V. Guseva、Nikolay V. Volchkov、Yury V. Tomilov、Boris B. Averkiev、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1002/ejoc.200390084

  日期：2003.2

  The reaction of 6-(2,3,3-trifluorocyclobutenyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene with NaOMe in MeOH results in a mixture of isomeric (6E)- and (6Z)-6-(2-fluoro-3,3-dimethoxycyclobutylidene)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene due to the formal substitution of methoxy groups for two geminal fluorine atoms. Both of the isomers selectively add acetyl chloride at the azo-olefin unit to give 4-acetyl-6-(1-chloro-2-fluoro-3

  6-(2,3,3-三氟环丁烯基)-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯与NaOMe在MeOH中的反应产生异构体(6E)-和(6Z)-6-( 2-氟-3,3-二甲氧基环亚丁基)-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯由于甲氧基对两个孪生氟原子的形式取代。两种异构体都选择性地在偶氮烯烃单元添加乙酰氯，得到 4-乙酰基-6-(1-氯-2-氟-3,3-二甲氧基环丁基)-4,5-二氮杂螺[2.4]hept-4-烯作为反式异构体，产率超过 95%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2003)