N,N’-bis(1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolin-2-ylidene)-1,2-ethanediamine | 1010400-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N’-bis(1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolin-2-ylidene)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N,N'-bis(1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolin-2-ylidene)-1,2-ethylenediamine；N,N'-bis(1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolin-2-ylidene)-1,2-ethanediamine；1,2-bis(1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolin-2-imino)ethane；N-[2-[[4,5-dimethyl-1,3-di(propan-2-yl)imidazol-2-ylidene]amino]ethyl]-4,5-dimethyl-1,3-di(propan-2-yl)imidazol-2-imine
• CAS: 1010400-30-2
• 化学式: C₂₄H₄₄N₆
• 分子量: 416.654
• InChiKey: ODORYUCZROYEJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolin-2-ylidene)-1,2-ethanediamine 在 AgClO₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 [Pd(1,2-bis(1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolin-2-imino)ethane)(water)2](2+)
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）双（咪唑啉-2-亚胺）配合物与生物学相关亲核试剂反应的平衡研究。[（TL的晶体结构吨卜）的PdCl] CLO 4和[（BL我镨）的PdCl 2 ] †

  摘要：

  络合物[（TL t Bu）PdCl] +的动力学和取代反应的机理，其中TL t Bu为2,6-双[（1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚氨基）甲基]吡啶，带有亲核试剂（鸟苷-5'-单磷酸酯 （5′-GMP）， L-蛋氨酸 （大号-Met） 和 L-组氨酸 （大号-His））在298 K下在0.1 M NaClO 4水溶液和10 mM NaCl中使用可变温度停止流技术进行了研究。反应顺序为：大号-Met > 5′-GMP> 大号-His。[（BL i Pr）Pd（H 2 O）2 ] 2+的形成平衡，其中BL i Pr是1,2-双（1,3二异丙基-4,5-二甲基咪唑啉-2-亚氨基）乙烷和[ （TL t Bu）Pd（H 2 O）] 2+和一些生物学相关的配体（大号-Met，5'-GMP和 大号-His）也进行了研究。报告了新形成的配合物的化学计量和稳定性常数，并评估了各种配合物种类的浓度分布与pH的关系。日志的值进行比较β

  DOI：

  10.1039/c1dt10289c
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolium tetrafluoroborate 在 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N’-bis(1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolin-2-ylidene)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii) complexes with highly basic imidazolin-2-imines and their reactivity toward small bio-molecules

  摘要：

  使用螯合咪唑啉-2-亚胺配体合成了Pd(ii)配合物，并研究了这些配合物的pKa值和反应性。

  DOI：

  10.1039/c5dt02307f

文献信息

• 16-Electron pentadienyl- and cyclopentadienyl-ruthenium half-sandwich complexes with bis(imidazol-2-imine) ligands and their use in catalytic transfer hydrogenation
  作者：Thomas Glöge、Kristof Jess、Thomas Bannenberg、Peter G. Jones、Nadine Langenscheidt-Dabringhausen、Albrecht Salzer、Matthias Tamm

  DOI：10.1039/c5dt01080b

  日期：——

  enium(II), [(η5-C7H11)2Ru] (1, “open ruthenocene”), which has become accessible in high yield and large quantities via an isoprene-derived diallyl ruthenium(IV) complex, can be converted into the protonated open ruthenocene 2 by treatment with HBF4 and subsequently into the protonated half-open ruthenocene 3 by reaction with cyclopentadiene. The electronic structure of 3 was studied by DFT methods

  二（η 5 -2,4-二甲基戊）合钌（II），[（η 5 -C 7 ħ 11）2的Ru]（1，“开放钌”），这已成为以高产率和大量访问通过一个异戊二烯衍生的二烯丙基钌（IV）配合物可以通过用HBF 4处理而转化为质子化的开放钌茂金属2，然后通过与环戊二烯反应而转化成质子化的半开放钌茂金属3。的电子结构，3是由DFT方法的研究，揭示了CH-agostic络合物[（η 5 -C5 ħ 5）的Ru （1-4η）-C 7 ħ 12 -η 2 - c ^ 5， ħ 5 }] BF 4（甲）表示全局最小值，这是3.7千卡摩尔-1降低能量比所述氢化物配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）期RuH（η 5 -C 7 ħ 11）] BF 4（乙）。2和3用配体N， N处理′-双（1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚烷基）-1,2-乙二胺（BL Me）和N，N′-双（1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑啉-2-亚基）-1
• 16‐Electron (Arene)ruthenium Complexes with Superbasic Bis(imidazolin‐2‐imine) Ligands and Their Use in Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Thomas Glöge、Dejan Petrovic、Cristian Hrib、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/ejic.200900570

  日期：2009.10

  and cymene complexes of the type [(η 6 -C 6 H 6 )Ru(BL R )] 2+ (R = Me, 5; R = iPr, 6) and [(η 6 -C 10 H 14 )Ru-(BL R )] 2+ (R = Me, 7 ; R = iPr, 8). The X-ray crystal structure of [5]Cl 2 reveals the absence of any direct Ru-Cl interaction, whereas a long Ru-Cl bond, supported by two CH ... Cl hydrogen bonds, is observed for [(6)Cl]Cl in the solid state. Treatment of the dichlorides of 6 and 8 with

  配体 N,N'-双(1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚基)-1,2-乙二胺 (BL Me) 和 N,N'-双(1,3-二异丙基-4,5 -二甲基咪唑啉-2-亚基)-1,2-乙二胺 (BU iPr ) 与 [(η 5 -C 5 Me 5 )RuCl] 4 反应得到阳离子 16 电子半夹心配合物 [(η 5 -C 5 Me 5 )Ru(BL R )] + (R = Me, 3; R = iPr, 4)，由于二亚胺配体的强给电子能力，其抵抗氯反离子的配位。在与 [(η 6 -C 6 H 6 )RuCl 2 ] 2 或 [(η 6 -C 10 H 14 )RuCl 2 ] 2 反应后，这些配体稳定 [(η 6 -C 6 H 6 )Ru(BL R )] 2+ (R = Me, 5; R = iPr, 6) 和 [(η 6 -C 10 H 14 )Ru-(BL R )] 2+ (R =我，7；R =
• Synthesis and Reactivity of 16‐Electron Pentamethylcyclopentadienyl–Ruthenium(II) Complexes with Bis(imidazolin‐2‐imine) Ligands
  作者：Dejan Petrovic、Thomas Glöge、Thomas Bannenberg、Cristian G. Hrib、Sören Randoll、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/ejic.200700569

  日期：2007.8

  of very stable half-sandwich 16-electron ruthenium complexes of the type [(η5-C5Me5)Ru(BLR)]+ (1, R = Me; 2, R = iPr), which even resist coordination of the chloride counterion. Their inertness towards hard, π-basic ligands does not prevent these complexes from displaying high reactivity towards soft σ-donor/π-acceptor ligands such as CO and isocyanides, and the complexes [1·CO]CF3SO3 and [1·CNXy]CF3SO3

  制备了 1,2-双（咪唑啉-2-亚氨基）乙烷配体 BLMe 和 BLiPr，其中咪唑鎓部分有效稳定正电荷的能力导致具有强给电子能力的高碱性配体。分离出非常稳定的 [(η5-C5Me5)Ru(BLR)]+ (1, R = Me; 2, R = iPr) 型的半夹心 16 电子钌配合物来说明这一特征，它甚至可以抵抗氯反离子的配位。它们对硬的 π-碱性配体的惰性不会阻止这些配合物对软的 σ-供体/π-受体配体（如 CO 和异氰化物）以及配合物 [1·CO]CF3SO3 和 [1·CNXy]CF3SO3 显示出高反应性(XyNC = 2,6-二甲基苯基异氰) 可以被分离。这些配合物分别在 1886 和 1991 cm-1 处表现出 CO 和 CN 伸缩振动，
• Preparation of chiral imidazolin-2-imine ligands and their application in ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation
  作者：Jeroen Volbeda、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1016/j.ica.2014.06.026

  日期：2014.10

  Likewise, the reaction of 1 with (1 R ,2 R )-(−)-1,2-diaminocyclohexane (DACH) gave [DACH(Im i Pr H) 2 ][BF 4 ] 2 ( 3 ) and its deprotonation the chiral, C 2 -symmetric diimine DACH(Im i Pr ) 2 ( 4 ). Under similar conditions, chiral, C 1 -symmetric mono(imidazolin-2-imines) were obtained from the reaction of 1 with one equivalent of (1 R ,2 R )-(−)-1,2-diaminocyclohexane (DACH) or (1 S ,2 S )-(−)-1,2-di

  摘要2-氟-1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑四氟硼酸酯（1）是制备单和双（咪唑啉-2-亚胺）配体的方便原料。因此，在氟化钾的存在下，两个当量的1与1,2-乙二胺反应，得到双（2-氨基咪唑鎓）盐[BL i Pr H 2] [BF 4] 2（2），双（咪唑啉-2-亚胺）配体N，N'-通过去质子化可以得到双（1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑啉-2-亚胺基）-1，2-乙二胺（BL i Pr）。同样，1与（1 R，2 R）-（-）-1,2-二氨基环己烷（DACH）的反应得到[DACH（Im i Pr H）2] [BF 4] 2（3）并使其去质子化。手性C 2对称二亚胺DACH（Im i Pr）2（4）。在类似条件下，手性 从1与一当量的（1 R，2 R）-（-）-1,2-二氨基环己烷（DACH）或（1 S，2 S ）-（-）-1,2-二苯基乙二胺（DPEN），生成2-氨基咪唑鎓盐[DACH（Im
• Synthesis and Structural Characterisation of an Isomorphous Series of Bis(imidazolin-2-imine) Metal Dichlorides Containing the First Row Transition Metals Mn, Fe, Co, Ni, Cu and Zn
  作者：Thomas Glöge、Dejan Petrovic、Cristian G. Hrib、Constantin Daniliuc、Eberhardt Herdtweck、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/zaac.201000238

  日期：2010.11

  (BLiPr) was used to synthesize a complete series of transition metal dichloride complexes of the type [(BLiPr)MCl2] with M = Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn. The molecular structure of each complex was established by X-ray diffraction analysis; the complexes are isomorphous and crystallize in the monoclinic space group C2/c, which allows comparison of their structural parameters in a constant packing environment

  双(咪唑啉-2-亚胺)配体N,N'-双(1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑啉-2-亚基)-1,2-乙二胺(BLiPr)用于合成一系列完整的[(BLiPr)MCl2] 类型的过渡金属二氯化物配合物，其中 M = Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn。通过X射线衍射分析建立了每个配合物的分子结构；配合物在单斜空间群 C2/c 中是同晶和结晶的，这允许在恒定堆积环境中比较它们的结构参数。配合物在金属原子周围表现出扭曲的四面体配位，MN2 和 MCl2 平面之间的二面角范围从 53.9°（M = Cu）到 75.5°（M = Zn）。