N¹,N⁵,N¹⁰-tri-tert-butoxycarbonyl-N²⁰-benzyloxycarbonyl-1,5,10,14,20-pentaazaeicosane | 476447-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁵,N¹⁰-tri-tert-butoxycarbonyl-N²⁰-benzyloxycarbonyl-1,5,10,14,20-pentaazaeicosane
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentylamino]propyl]amino]butyl]carbamate
• CAS: 476447-09-3
• 化学式: C₃₈H₆₇N₅O₈
• 分子量: 721.979
• InChiKey: LCWXKHWZZZUMJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁵,N¹⁰-tri-tert-butoxycarbonyl-N²⁰-benzyloxycarbonyl-1,5,10,14,20-pentaazaeicosane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N¹,N⁵,N¹⁰,N¹⁴-tetra-tert-butoxycarbonyl-1,5,10,14,20-pentaazaeicosane
  参考文献：
  名称：

  精胺结合对a啶的细胞毒性和细胞转运的影响。

  摘要：

  据信多胺是用于将化学治疗剂选择性递送到癌细胞中的有效载体。在本文中，我们报道了精胺结合对on啶的细胞毒性和转运特性的影响。合成了六种衍生物，该衍生物由在其N（1）位置通过脂族链连接到an啶的精胺链组成。由3-5个亚甲基单元组成的脂族连接基通过酰胺键（酰胺ac啶8-10）或胺键（氨基ac啶11-13）连接到杂环的9位。与其结构无关，所有配体对DNA结合均显示出高亲和力，但DNA序列选择性有限。在用L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞进行的全细胞分析中，氨基ac啶（IC（50）值约为2 microM）比酰胺基r啶（IC（50）值介于20至40 microM之间）更有效。这与后者的低效率运输有关。根据竞争性摄取研究确定，[（14）C]亚精胺对所有胺都具有对多胺转运系统（PTS）的高亲和力。然而，在竞争研究的基础上，亚精胺的过量使用以及对CHO和突变型PTS缺陷的CHO-MG细胞对细胞生长和积累

  DOI：

  10.1021/jm020843w
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N¹,N⁵,N¹⁰-tri-tert-butoxycarbonyl-N²⁰-benzyloxycarbonyl-1,5,10,14,20-pentaazaeicosane
  参考文献：
  名称：

  精胺结合对a啶的细胞毒性和细胞转运的影响。

  摘要：

  据信多胺是用于将化学治疗剂选择性递送到癌细胞中的有效载体。在本文中，我们报道了精胺结合对on啶的细胞毒性和转运特性的影响。合成了六种衍生物，该衍生物由在其N（1）位置通过脂族链连接到an啶的精胺链组成。由3-5个亚甲基单元组成的脂族连接基通过酰胺键（酰胺ac啶8-10）或胺键（氨基ac啶11-13）连接到杂环的9位。与其结构无关，所有配体对DNA结合均显示出高亲和力，但DNA序列选择性有限。在用L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞进行的全细胞分析中，氨基ac啶（IC（50）值约为2 microM）比酰胺基r啶（IC（50）值介于20至40 microM之间）更有效。这与后者的低效率运输有关。根据竞争性摄取研究确定，[（14）C]亚精胺对所有胺都具有对多胺转运系统（PTS）的高亲和力。然而，在竞争研究的基础上，亚精胺的过量使用以及对CHO和突变型PTS缺陷的CHO-MG细胞对细胞生长和积累

  DOI：

  10.1021/jm020843w

文献信息

• Effect of Spermine Conjugation on the Cytotoxicity and Cellular Transport of Acridine
  作者：Jean-Guy Delcros、Sophie Tomasi、Simon Carrington、Bénédicte Martin、Jacques Renault、Ian S. Blagbrough、Philippe Uriac

  DOI：10.1021/jm020843w

  日期：2002.11.1

  between 20 and 40 microM). This was related to a less efficient transport for the latter. As determined from competitive uptake studies with [(14)C]spermidine, all conjugates had a high affinity for the polyamine transport system (PTS). However, on the basis of competitive studies with an excess of spermidine and on the differential effect on cell growth and accumulation in CHO and in the mutant PTS deficient

  据信多胺是用于将化学治疗剂选择性递送到癌细胞中的有效载体。在本文中，我们报道了精胺结合对on啶的细胞毒性和转运特性的影响。合成了六种衍生物，该衍生物由在其N（1）位置通过脂族链连接到an啶的精胺链组成。由3-5个亚甲基单元组成的脂族连接基通过酰胺键（酰胺ac啶8-10）或胺键（氨基ac啶11-13）连接到杂环的9位。与其结构无关，所有配体对DNA结合均显示出高亲和力，但DNA序列选择性有限。在用L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞进行的全细胞分析中，氨基ac啶（IC（50）值约为2 microM）比酰胺基r啶（IC（50）值介于20至40 microM之间）更有效。这与后者的低效率运输有关。根据竞争性摄取研究确定，[（14）C]亚精胺对所有胺都具有对多胺转运系统（PTS）的高亲和力。然而，在竞争研究的基础上，亚精胺的过量使用以及对CHO和突变型PTS缺陷的CHO-MG细胞对细胞生长和积累